tert-Butyldimethylsilyltrifluormethansulfonat

Trifluoromethanesulfonic acid tert-butyldimethylsilyl ester Struktur
69739-34-0
CAS-Nr.
69739-34-0
Bezeichnung:
tert-Butyldimethylsilyltrifluormethansulfonat
Englisch Name:
Trifluoromethanesulfonic acid tert-butyldimethylsilyl ester
Synonyma:
TBS-OTF;tbdms-otf;TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE;TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL TRIFLATE;TBDMS TRIFLATE;TBS Triflate;tert-butyldimethylsilyl ester;TBMDS-OTF;t-Butyldimethylsilyl triflate;T-BUTYLDIMETHYLSILYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE
CBNumber:
CB5192348
Summenformel:
C7H15F3O3SSi
Molgewicht:
264.34
MOL-Datei:
69739-34-0.mol

tert-Butyldimethylsilyltrifluormethansulfonat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
<0°C
Siedepunkt:
65-67 °C12 mm Hg(lit.)
Dichte
1.151 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.385(lit.)
Flammpunkt:
98 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Slightly miscible with chloroform.
Aggregatzustand
Fuming Liquid
Wichte
1.151
Farbe
Clear colorless to yellow
Wasserlöslichkeit
DECOMPOSES
Sensitive 
Moisture Sensitive
Hydrolytic Sensitivity
8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
BRN 
2370068
Stabilität:
Moisture Sensitive
InChIKey
WLLIXJBWWFGEHT-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
69739-34-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Tert-butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate(69739-34-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C,F
R-Sätze: 10-34-37
S-Sätze: 26-36/37/39-45-25-16
RIDADR  UN 2920 8/PG 2
WGK Germany  3
10-21
Hazard Note  Flammable/Corrosive
TSCA  No
HazardClass  3
PackingGroup  III
HS Code  29310095
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

tert-Butyldimethylsilyltrifluormethansulfonat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R34:Verursacht Verätzungen.
R37:Reizt die Atmungsorgane.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S25:Berührung mit den Augen vermeiden.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

Chemische Eigenschaften

clear colorless to yellow fuming liquid

Physikalische Eigenschaften

bp 60°C/7 mmHg; colorless oil, d 1.151 g cm?3. Solubility: sol most organic solvents such as pentane, CH2Cl2, etc.

Verwenden

TrifluoroMethanesulfonic acid tert-butyldiMethylsilyl ester is a highly reactive silylating agent and lewis acid capable of converting primary, secondary and tertiary alcohols to their respectctive TBDMS. TrifluoroMethanesulfonic acid tert-butyldiMethylsilyl ester is also used to covert ketones and lactones into their enol silyl ethers.

synthetische

to 24 g (0.16 mol) of t-butyldimethylchlorosilane at 23°C under argon is added 14 mL (0.16 mol) of trifluoromethanesulfonic acid dropwise. The solution is heated at 60°C for 10 h, at which time no further hydrogen chloride evolves (removed through a bubbler). The resulting product is distilled under reduced pressure: 34 g (80% yield) of TBDMS triflate; bp 60°C/7 mmHg.

tert-Butyldimethylsilyltrifluormethansulfonat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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