2,2'-Bipyridil

2,2'-Bipyridine Struktur
366-18-7
CAS-Nr.
366-18-7
Bezeichnung:
2,2'-Bipyridil
Englisch Name:
2,2'-Bipyridine
Synonyma:
bpy;BIPY;Bipyridine;2,2-BIPYRIDINE;2,2-BIPYRIDYL;2,2-Bispyridine;2-(2-Pyridyl)pyridine;2,2'-BIPYRIDYL;2,2’-dipyridine;2-PYRIDIN-2-YLPYRIDINE
CBNumber:
CB5195697
Summenformel:
C10H8N2
Molgewicht:
156.18
MOL-Datei:
366-18-7.mol

2,2'-Bipyridil Eigenschaften

Schmelzpunkt:
70-73 °C(lit.)
Siedepunkt:
273 °C(lit.)
Dichte
1.1668 (rough estimate)
Dampfdruck
0.584Pa at 25℃
Brechungsindex
1.4820 (estimate)
Flammpunkt:
121 °C
storage temp. 
room temp
Löslichkeit
5.5g/l
Aggregatzustand
Crystalline Powder
pka
pK1:-0.52(+2);pK2:4.352(+1) (20°C)
Farbe
White to almost white
Geruch (Odor)
Characteristic odour
PH
7.5 (5g/l, H2O, 25℃)
Wasserlöslichkeit
5.5 g/L 22 ºC
Merck 
14,3347
BRN 
113089
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, most common metals. May be light sensitive.
InChIKey
ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
366-18-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2,2'-Bipyridine(366-18-7)
EPA chemische Informationen
2,2'-Bipyridine (366-18-7)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher T,Xi
R-Sätze: 25-36/37/38-20/21-23/24/25-21
S-Sätze: 36/37-45-36/37/39-26
RIDADR  UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DW1750000
8
Hazard Note  Irritant
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  29333999
Giftige Stoffe Daten 366-18-7(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 i.p. in mice: 200 mg/kg (Grady)

2,2'-Bipyridil Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

WEISSE KRISTALLE.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft möglich.

CHEMISCHE GEFAHREN

Beim Verbrennen Bildung giftiger Gase mit Stickoxiden. Reagiert mit Oxidationsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Eine belästigende Partikelkonzentration in der Luft kann beim Dispergieren schnell erreicht werden.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen, die Hautund die Atmungsorgane.

LECKAGE

Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P1-Filter für inerte Partikel.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R25:Giftig beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Aussehen Eigenschaften

C10H8N2; alpha, alpha'-Dipyridyl; fast weißes, nahezu geruchloses Pulver.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Im Brandfall ist die Entstehung gefährliocher Dämpfe (NOx) möglich.
Der Kontakt von 2,2'-Bipyridin mit Augen, Haut und Schleimhäuten führt zu Reizungen, die chronische Gesundheitsschäden zur Folge haben können.
Wassergefährdender Stoff.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

#
Gummihandschuhe (nur als kurzeitiger Staubschutz).

Verhalten im Gefahrfall

Vorsichtig trocken aufnehmen. Als Sondermüll entsorgen.
Pulver, Schaum.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Sofort mit viel Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten mit viel Wasser ausspülen. Augenarzt konsultieren.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen. Arzt konsultieren.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Die Chemikalie ist relativ unreaktiv; kleinere Mengen können in Aceton gelöst den halogenfreien Lösungsmittelabfällen zugeführt werden.

Chemische Eigenschaften

White to light red crystalline powder. Soluble in ethanol, ether, benzene, chloroform and petroleum ether, 1 part of this product is about 200 parts of water.

Verwenden

2,2'-bipyridine acts as a bidentate chelating ligand which form complexes with transition metal ions and shows antifungal, antibacterial and antiviral activity. It is used for the colorimetric determination of iron as well as oxidation reduction indicators to confirm the presence of ferrous ion in soils. It forms complexes with ruthenium and platinum, exhibit intense luminescence, which may have practical applications. Copper(I) bipyridine complexes involved in the oxidation of alcohols under aerobic conditions.

synthetische

2,2'-bipyridine is synthesized by the reaction of pyridine with ferric chloride. Take 70g of anhydrous pyridine and mix with 13g of anhydrous ferric chloride, heat and react at 300℃ in a sealed tube for about 35h. After cooling, the reactant solidified into red-black crystals, the sealing tube was opened, and the red-black solution of the solid was washed out with a small amount of hot water. The oily impurities were removed by extraction with ether. After neutralization with sodium bicarbonate, excess pyridine was removed by heating with steam. The mixture was then made strongly basic, and the 2,2'-bipyridine was distilled off with steam.

Definition

ChEBI: 2,2'-bipyridine is a bipyridine in which the two pyridine moieties are linked by a bond between positions C-2 and C-2'. It has a role as a ferroptosis inhibitor and a chelator.

Reaktionen

A large number of complexes of 2,2'-bipyridine have been described.It binds metals as a chelating ligand, forming a 5-membered chelate ring.

Allgemeine Beschreibung

2,2′-Bipyridyl, is a symmetrical bipyridine commonly used as a neutral ligand for complexation with metal ions. The molecule is planar with trans-conformation and crystallizes in the monoclinic crystal system.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion,subcutaneous, and intraperitoneal routes. Experimentalteratogenic data. Questionable carcinogen withexperimental tumorigenic data. Mutation data reported.When heated to decomposition it emits toxic fumes ofNOx.

läuterung methode

2,2'-Bipyridyl crystallises from hexane, or EtOH, or (after charcoal treatment of a CHCl3 solution) from pet ether. Also, it precipitates from a concentrated solution in EtOH by addition of H2O. Dry it in a vacuum over P2O5. It can be further purified by chromatography on Al2O3 or by sublimation. UV (EtOH): at 280nm (log 4.13). max [Airoldi et al. J Chem Soc, Dalton Trans 1913 1986, Beilstein 23 H 199, 23/8 V 16.]

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