LX-4211

LX-4211 Struktur
1018899-04-1
CAS-Nr.
1018899-04-1
Englisch Name:
LX-4211
Synonyma:
Sotagliflozin;β-L-Xylopyranoside,methyl5-C-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-1-thio-,(5S)-;(5S)-Methyl 5-C-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-1-thio-beta-L-xylopyranoside Sotagliflozin LP 802034;LX421;LX-4211;CS-1853;SOTA-009;LP 802034;EOS-61381;LX4211/LX-4211
CBNumber:
CB52516025
Summenformel:
C21H25ClO5S
Molgewicht:
424.94
MOL-Datei:
1018899-04-1.mol

LX-4211 Eigenschaften

Siedepunkt:
607.9±55.0 °C(Predicted)
Dichte
1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Store at -20°C
Löslichkeit
DMSO:84.0(Max Conc. mg/mL);197.67(Max Conc. mM)
Ethanol:17.0(Max Conc. mg/mL);40.01(Max Conc. mM)
pka
12.87±0.70(Predicted)
Aggregatzustand
Powder
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P281 Vorgeschriebene persönliche Schutzausrüstung verwenden.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P314 Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

LX-4211 Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Verwenden

Sotagliflozin is used for the treatment of patients with type 1 diabetes mellitus.

Clinical Use

Two of the current SGLT-2 inhibitors (canagliflozin and LX-4211) have effects on SGLT-1. LX-4211 is a dual SGLT1/2 inhibitor and higher doses of canagliflozin transiently inhibit SGLT-1 in the gut due to high canagliflozin concentrations within the intestinal lumen during the period of drug absorption.

Synthese

Sotagliflozin is a dual SGLT-1/SGLT-2 inhibitor which is currently under development by Lexicon Pharmaceuticals (phase III). It follows a similar strategy to ertugliflozin, i.e. aryl addition on an acyclic precursor. The synthesis starts from L-xylose 53, and the aryl moiety (same aryl moiety as for dapagliflozin) is introduced on an amide derivative (morpholine amide 54) via Grignard addition. A subsequent transformation leads to the sotagliflozin (Scheme 10). The overall yield of the synthesis is around 30%.
Synthesis_1018899-04-1
Sotagliflozin synthesis

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  • LX-4211
  • (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-6-(Methylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  • (5S)-Methyl 5-C-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)Methyl]phenyl]-1-thio-beta-L-xylopyranoside
  • LX4211/LX-4211
  • LP 802034
  • LX4211 - L10525
  • LX-4211 (sotagliflozin)
  • LX-4211, >=98%
  • Zabofloxacin Hydrochloride
  • Sotagliflozin,0.99
  • β-L-Xylopyranoside, methyl 5-C-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-1-thio-, (5S)-
  • LX4211/Sotagliflozin-API
  • Sotagliflozin, must
  • LX4211, 98%, a potent dual SGLT2/1 inhibitor
  • Sotagliflozin lx4211
  • LX421
  • SOTA-009
  • (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-6-methylsulfanyloxane-3,4,5-triol
  • EOS-61381
  • LX4211; LX 4211; LX4211; LX 4211
  • CS-1853
  • (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl]-6-(methylsulfanyl)tetrahydro-2-H-pyran-3,4,5-triol
  • Sotagliflozin
  • (5S)-Methyl 5-C-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-1-thio-beta-L-xylopyranoside Sotagliflozin LP 802034
  • β-L-Xylopyranoside,methyl5-C-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-1-thio-,(5S)-
  • UNII-6B4ZBS263Y
  • Bifeprunox Impurity 42
  • Sotagliflozin,LX-4211, LP-802034, LX4211, LP802034
  • 1018899-04-1
  • C21H25ClO5S
  • C21H25O5ClS
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