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N-Phenyl-bis(trifluoromethanesulfonimide)

N-Phenyl-bis(trifluoromethanesulfonimide) Struktur
37595-74-7
CAS-Nr.
37595-74-7
Englisch Name:
N-Phenyl-bis(trifluoromethanesulfonimide)
Synonyma:
PHENYL TRIFLIMIDE;N,N-BIS(TRIFLUOROMETHYLSULFONYL)ANILINE;N-PHENYLBIS(TRIFLUOROMETHANESULFONIMIDE);1,1,1-trifluoro-N-phenyl-N-trifluoromethanesulfonylmethanesulfonamide;N-PHENYLTRIFLUOROMETHANESULFONIMIDE;phenyltrifluoromethanesulfonimide;N-PHENYLBIS(TRIFLUOROMETHANESULPHONIMIDE);trifluoro-N-phenyl-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide;N-PHENYLT;NSC 240874
CBNumber:
CB5289550
Summenformel:
C8H5F6NO4S2
Molgewicht:
357.25
MOL-Datei:
37595-74-7.mol
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N-Phenyl-bis(trifluoromethanesulfonimide) Eigenschaften

Schmelzpunkt:
100-102 °C(lit.)
Siedepunkt:
305.3±52.0 °C(Predicted)
Dichte
1.766±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Soluble in methanol. Slightly soluble in chloroform and ethyl acetate.
pka
-13.12±0.50(Predicted)
Aggregatzustand
Crystals or Crystalline Powder
Farbe
White or colorless
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
1269141
Stabilität:
Moisture Sensitive
InChI
InChI=1S/C8H5F6NO4S2/c9-7(10,11)20(16,17)15(6-4-2-1-3-5-6)21(18,19)8(12,13)14/h1-5H
InChIKey
DIOHEXPTUTVCNX-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(F)(F)(F)S(N(C1=CC=CC=C1)S(C(F)(F)F)(=O)=O)(=O)=O
CAS Datenbank
37595-74-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
N-phenyltrifluoromethanesulfonimide(37595-74-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
F  21
TSCA  No
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29242100
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

N-Phenyl-bis(trifluoromethanesulfonimide) Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

N-Phenylbis(trifluoromethanesulfonimide) acts as a mild triflating reagent as well as a transparent strong electron-withdrawing p-type dopant in carbon nanotubes. It is also employed as a reactant for the preparation of amphoteric alfa-boryl aldehydes. It plays an important role in the enantioselective synthesis of the core ring skeleton of leucosceptroids A-D and in steroselective sulfoxidation. 

Chemische Eigenschaften

white to off-white crystalline powder

Synthese

Add methylene chloride, aniline, 4-dimethylaminopyridine (DMAP), and triethylamine to a reactor equipped with a thermometer, distillation device, and mechanical stirring. When the vacuum of the reactor is evacuated to -0.095MPa and cooled to -40°C, trifluoromethanesulfonyl fluoride gas is introduced and then stirred at -20°C ~ 0°C and 0.02MPa ~ 0.1MPa reaction pressure, and react for 6 hours Finally, the excess trifluoromethanesulfonyl fluoride gas in the reactor is released and collected by cooling. After the inside of the reactor is brought to normal pressure, 500 mL of water is added, and the liquid is separated. A light yellow solid is obtained after the organic phase is heated to 40°C and methylene chloride is distilled. The light yellow solid is recrystallized with toluene to obtain 650g of white crystal N-Phenyl-bis(trifluoromethanesulfonimide).

N-Phenyl-bis(trifluoromethanesulfonimide) Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Natriumhydrid Ethanol Natriumchlorid Trifluormethansulfonylchlorid Kaliumcarbonat Trifluormethansulfonsaeureanhydrid N,N-Diethylethanamin Tetrahydrofuran Anilin Dichlormethan Natriumhydroxid Magnesiumsulfat

Downstream Produkte

1-Boc-4-methanesulfonyloxypiperidine 2-(triMethylsilyl)ethyl 4-(trifluoroMethylsulfonyloxy)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 1-CYCLOHEXEN-1-YL TRIFLUOROMETHANE- Methyl 3-((Trifluoromethylsulfonyl)oxy)phenylacetate

N-Phenyl-bis(trifluoromethanesulfonimide) Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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