2-Mercaptobenzoesure

Thiosalicylic acid Struktur
147-93-3
CAS-Nr.
147-93-3
Bezeichnung:
2-Mercaptobenzoesure
Englisch Name:
Thiosalicylic acid
Synonyma:
2-MERCAPTOBENZOIC ACID;O-MERCAPTOBENZOIC ACID;Thiosalicylic;2-Thiobenzoic acid;icyiL;usafkf-2;NSC 2184;NSC 6664;ThisosaL;USAF KF-2
CBNumber:
CB5325856
Summenformel:
C7H6O2S
Molgewicht:
154.19
MOL-Datei:
147-93-3.mol

2-Mercaptobenzoesure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
162-165 °C (lit.)
Siedepunkt:
247.55°C (rough estimate)
Dichte
1.49
Brechungsindex
1.5100 (estimate)
Flammpunkt:
150 °C
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
pK1:4.05(0) (20°C)
Aggregatzustand
Fine Crystalline Powder
Farbe
White to yellow
Wasserlöslichkeit
soluble in hot water
Sensitive 
Air & Light Sensitive
Merck 
14,9360
BRN 
508507
InChIKey
NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N
LogP
2.390
CAS Datenbank
147-93-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzoic acid, 2-mercapto-(147-93-3)
EPA chemische Informationen
Benzoic acid, 2-mercapto- (147-93-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,Xn,N
R-Sätze: 36/37/38-20/21/22
S-Sätze: 26-36/37/39-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DH3325000
9-23
TSCA  Yes
HS Code  29309070
Giftige Stoffe Daten 147-93-3(Hazardous Substances Data)
Toxizität mouse,LD50,intraperitoneal,50mg/kg (50mg/kg),National Technical Information Service. Vol. AD277-689,
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

2-Mercaptobenzoesure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

Thiosalicylic acid, (o-mercapto benzoic acid), a sulfur-yellow solid that softens at 158 °C (316 °F), has a melting point of 164 °C (327 °F). It sublimes, is slightly soluble in hot water but freely soluble in glacial acetic acid and alcohol, and yields dithiosalicylic acid, upon exposure to air.

Verwenden

Thiosalicylic acid acts as a trapping agent, which is useful in the desulfenylation of 3-indolyl sulfides. It is used to prepare macrocyclic diamides by condensation with diamines. Further, it is used as a precursor to drug, which finds application for the treatment of atherosclerosis and melanoma. In addition to this, it is involved in the preparation of vaccine preservative thiomersal and thioindigo dyestuff.

synthetische

Thiosalicylic acid can be prepared from anthranilic acid via diazotization followed by the addition of sodium sulfide and then reduction with zinc. It can also prepared by heating o-halogenated benzoic acids with alkaline hydrosulfide in presence of copper.

Application

thiosalicylic acid can be used as:
A nucleophilic trapping agent for the desulfenylation of 3-indolyl sulfides to obtain 3-unsubstituted indoles.
A starting material to prepare 2′-mercaptoacetophenone, which is used in the synthesis of thioflavanone by reacting with lithium diisopropylamide and benzaldehyde.
A stabilizing agent in the synthesis of metal nanoparticles.
It can also be used to prepare 2-thioxanthone-thioacetic acid bimolecular system, which is used as a photoinitiator for free radical polymerization.

Definition

ChEBI: Thiosalicylic acid is a sulfanylbenzoic acid that is the 2-sulfanyl derivative of benzoic acid. It has a role as a non-narcotic analgesic and an antipyretic. It is a conjugate acid of a thiosalicylate(1-).

läuterung methode

Crystallise the thio acid from hot EtOH (4mL/g), after adding hot distilled water (8mL/g) and boiling with charcoal. The hot solution is filtered, cooled, the solid is collected and dried in vacuo (P2O5). Crystallise it from AcOH and sublime in vacuo.[Beilstein 10 IV 272.]

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