4-Bromstyrol

4-Bromostyrene Struktur
2039-82-9
CAS-Nr.
2039-82-9
Bezeichnung:
4-Bromstyrol
Englisch Name:
4-Bromostyrene
Synonyma:
1-Bromo-4-vinylbenzene;1-bromo-4-ethenylbenzene;DK657;DK796;NSC 60393;4-Bromstyrol;p-Bromostyrol;BROMOSTYRENE-4;4-BROMOSTYRENE;P-BROMOSTYRENE
CBNumber:
CB5664757
Summenformel:
C8H7Br
Molgewicht:
183.05
MOL-Datei:
2039-82-9.mol

4-Bromstyrol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
4.5 °C
Siedepunkt:
89 °C16 mm Hg(lit.)
Dichte
1.40 g/mL at 20 °C
Brechungsindex
n20/D 1.594(lit.)
Flammpunkt:
168 °F
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
Miscible with ethanol, ether and benzene.
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
light greenish-yellow
BRN 
1634204
InChIKey
WGGLDBIZIQMEGH-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
2039-82-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
4-BrC6H4CH=CH2(2039-82-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/38-36/37/38
S-Sätze: 26-36-37/39
WGK Germany  3
8
Hazard Note  Irritant/Keep Cold
HS Code  29036990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

4-Bromstyrol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

clear slightly yellow to yellow liquid

Verwenden

4-Bromostyrene is widely utilized in the synthesis of nitroolefins by alkene cross-metathesis. It plays an important role in the Heck reaction to the synthesis of poly(1,4-phenylenevinylene). It is employed in the structure activity relationships (SAR) study of the chemical and biochemical properties of the vinyl group of styrene. It is also used to investigate the photochemical growth of Br-terminated self-assembled monolayers. It is also involved in the synthesis of silsesquioxanes.

Allgemeine Beschreibung

4-Bromostyrene is a para-halogenated styrene derivative. The proton spectra of 4-bromostyrene exhibits dipolar couplings consistent with planar ground state structures, only if the torsional motion of lowest frequency occurs at about 80cm-1. It undergoes Heck reaction with 2-bromo-6-methoxynaphthalene in the presence of sodium acetate and Hermann′s catalyst in N,N-dimethylacetamide to afford diarylethene.

läuterung methode

It polymerises above 75o in the presence of benzoyl peroxide. To purify, if it has not gone to a solid resin, dissolve it in Et2O, dry (MgSO4) and add ca 0.1g of 4-tertbutylcatechol (polymerisation inhibitor) per 100g of bromostyrene. Filter, evaporate this under reduced pressure (use as high a vacuum as possible) and distil the residue. Store it in dark bottles in the presence of the inhibitor (at above concentration). [Overberger & Saunders Org Synth Coll Vol III 204 1955, Beilstein 5 IV 1349.]

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