Dichloressigsure

Dichloroacetic acid Struktur
79-43-6
CAS-Nr.
79-43-6
Bezeichnung:
Dichloressigsure
Englisch Name:
Dichloroacetic acid
Synonyma:
dichloro;dichloroacetic;2,2-Dichloroacetic acid;dca(acid);Aceticacid,dichloro-;DICHLOROACETICACID,REAGENT;DKhUK;urner’sliquid;Urner's liquid;oroacetic acid
CBNumber:
CB5671951
Summenformel:
C2H2Cl2O2
Molgewicht:
128.94
MOL-Datei:
79-43-6.mol

Dichloressigsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
9-11 °C(lit.)
Siedepunkt:
194 °C(lit.)
Dichte
1.56 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte
4.5 (vs air)
Dampfdruck
0.19 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.466(lit.)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Liquid
pka
1.48(at 25℃)
Farbe
APHA: <50
PH
1.2 (129g/l, H2O, 20℃)
Wasserlöslichkeit
soluble
Sensitive 
Hygroscopic
Merck 
14,3050
BRN 
1098596
Dielectric constant
10.7(-7℃)
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 0.5 ppm (Skin)
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, strong reducing agents. Reacts with water. Protect from moisture. Hygroscopic.
InChIKey
JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N
LogP
0.92
CAS Datenbank
79-43-6(CAS DataBase Reference)
IARC
2B (Vol. 63, 84, 106) 2014
NIST chemische Informationen
Acetic acid, dichloro-(79-43-6)
EPA chemische Informationen
Dichloroacetic acid (79-43-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,N,C,Xi,F
R-Sätze: 36/38-40-50-35-36/37/38-67-38-65-48/20-11-63-50/53
S-Sätze: 26-45-61-36/37-36-16-62-36/37/39
RIDADR  UN 1764 8/PG 2
WGK Germany  2
RTECS-Nr. AG6125000
3-10
TSCA  Yes
HS Code  2915 40 00
HazardClass  8
PackingGroup  II
Giftige Stoffe Daten 79-43-6(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in rats: 2.82 g/kg (Smyth)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. Korrosiv gegenüber Metallen Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P234, P390, P404
H311 Giftig bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. Kurzfristig (akut) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Dichloressigsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger und ätzender Rauche mit Chlorwasserstoff. Starke Säure. Reagiert sehr heftig mit Basen. ätzend. Greift viele Metalle unter Bildung von entzündlichem Wasserstoffgas an.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 0.5 ppm (als TWA) Hautresorption Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols und über die Haut.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
ätzend. Die Substanz verätzt die Augen, die Haut und die Atemwege. ätzend beim Verschlucken. Inhalation des Dampfes kann zu Lungenödem führen (s.Anm.). Exposition kann zum Tod führen. ärztliche Beobachtung notwendig.

LECKAGE

NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste vorsichtig neutralisieren. Dann mit viel Wasser wegspülen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R50:Sehr giftig für Wasserorganismen.
R35:Verursacht schwere Verätzungen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

Chemische Eigenschaften

Dichloroacetic acid, CHCI2COOH, also known as dichlorethanoic acid, is a corrosive, combustible, colorless, strong liquid acid with a pungent odor. It is soluble in water and alcohol. Dichloroacetic acid (Ka=5.14 × 10-2) is a stronger acid than chloroacetic acid. Most chemical reactions are similar to those of chloroacetic acid, although both chlorine atoms are susceptible to reaction. Dichloroacetic acid is much more stable to hydrolysis than chloroacetic acid. It is a reactive intermediate in organic synthesis. Dichloroacetic acid is prepared by the chlorination of acetic acid.

Verwenden

Dichloroacetic acid is used as an intermediate to make other chemicals such as its salts and esters. It is involved as a test reagent for fiber analysis and a disinfectant. It is used to inhibit mitochondrial PDK (pyruvate dehydrogenase kinase) and to shift cellular metabolism from glycolysis to glucose oxidation. Further, it is used in the treatment for post-ischemic recovery.

synthetische

Dichloroacetic acid was reported to be first synthesized in 1864 by the further chlorination of monochloroacetic acid with chlorine (Beilstein Online, 2002). The most common production method for dichloroacetic acid is the hydrolysis of dichloroacetyl chloride, which is produced by the oxidation of trichloroethylene.

Definition

ChEBI: Dichloroacetic acid is an organochlorine compound comprising acetic acid carrying two chloro substituents at the 2-position. It occurs in nature in seaweed, Asparagopsis taxiformis. It has a role as an astringent and a marine metabolite. It is a monocarboxylic acid and an organochlorine compound. It derives from an acetic acid. It is a conjugate acid of a dichloroacetate.

Allgemeine Beschreibung

Dichloroacetic acid appears as a colorless crystalline solid melting at 49°F. Corrosive to metals and tissue.

Air & Water Reaktionen

Soluble in water.

Reaktivität anzeigen

Dichloroacetic acid is probably hygroscopic. Dichloroacetic acid reacts with water or steam. Dichloroacetic acid is incompatible with strong oxidizing agents, strong bases and strong reducing agents.

Health Hazard

TOXIC; inhalation, ingestion or skin contact with material may cause severe injury or death. Contact with molten substance may cause severe burns to skin and eyes. Avoid any skin contact. Effects of contact or inhalation may be delayed. Fire may produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Runoff from fire control or dilution water may be corrosive and/or toxic and cause pollution.

Brandgefahr

Combustible material: may burn but does not ignite readily. When heated, vapors may form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated. Runoff may pollute waterways. Substance may be transported in a molten form.

Sicherheitsprofil

Moderately toxic by skin contact and ingestion. It is corrosive to the skin, eyes, and mucous membranes. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic data. Will react with water or steam to produce toxic and corrosive fumes. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Cl-. See also CHLORIDES.

mögliche Exposition

This haloacetic acid can be a byproduct of drinking water disinfection and may increase the risk of cancer. This chemical is used as starting material for the production of glyoxylic; dialkyloxy acids; and sulfonamides. It is also used as a fungicide, a medication; and a chemical intermediate in pharmaceuticals

Versand/Shipping

UN1764 Dichloricacetic acid, Hazard class: 8; Labels: 8-Corrosive material.

läuterung methode

Crystallise this strong acid from *benzene or pet ether. Dry it with MgSO4 and fractionally distil it. [Bernasconi et al. J Am Chem Soc 107 3612 1985, Beilstein 2 IV 498.]

Inkompatibilitäten

DCA is a medium strong acid; incompatible with nonoxidizing mineral acids; organic acids; bases, acrylates, aldehydes, alcohols, alkylene oxides; ammonia, aliphatic amines; alkanolamines, aromatic amines; amides, furfuryl alcohol (explosion hazard), glycols, isocyanates, ketones. Attacks metals generating flammable hydrogen gas. Attacks some plastics, rubber, and coatings

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