4-TRIMETHYLSILYL-3-BUTYN-2-OL

4-TRIMETHYLSILYL-3-BUTYN-2-OL Struktur
6999-19-5
CAS-Nr.
6999-19-5
Englisch Name:
4-TRIMETHYLSILYL-3-BUTYN-2-OL
Synonyma:
DK369;TIMTEC-BB SBB009027;4-TRIMETHYLSILYL-3-BUTYN-2-OL;4-(Trimethysilyl)-3-butyn-2-ol;1-TRIMETHYLSILYLBUT-1-YNE-3-OL;4-Trimethylsilyl-3-butynol, t;4-(triMethylsilyl)but-3-yn-2-ol;3-Butyn-2-ol, 4-(trimethylsilyl)-;(+/-) 4-TRIMETHYLSILYL-3-BUTYN-2-OL;4-TRIMETHYLSILYL-3-BUTYN-2-OL (+/-)
CBNumber:
CB5676325
Summenformel:
C7H14OSi
Molgewicht:
142.27
MOL-Datei:
6999-19-5.mol

4-TRIMETHYLSILYL-3-BUTYN-2-OL Eigenschaften

Siedepunkt:
76 °C
Dichte
0.847 g/mL at 25 °C
Brechungsindex
n 20/D 1.446
Flammpunkt:
143 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
highly soluble in all standard organic solvents (hexanes, toluene, CH2Cl2, EtOAc, alcohols, ethers). Partially soluble in water.
pka
13.78±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
clear liquid
Farbe
Colorless to Light orange to Yellow
Wichte
0.846
Hydrolytic Sensitivity
4: no reaction with water under neutral conditions
BRN 
1923632
CAS Datenbank
6999-19-5(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26
RIDADR  1993
WGK Germany  3
TSCA  No
HazardClass  3
PackingGroup  III
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

4-TRIMETHYLSILYL-3-BUTYN-2-OL Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

Colorless liquid

Physikalische Eigenschaften

bp 83–85°C (13 mmHg).

Verwenden

More recently, Mulzer has reported use of the corresponding allenylsilane derived from 4-TMS-3-butyn-2-ol for use in the synthesis of the C13–C18 fragment of branimycin (eq 2).Reactions of 4-TriMethylsilyl-3-butyn-2-ol

synthetische

racemic 4-trimethylsilyl-3-butyn-2-ol can be prepared by deprotonation with strong bases (BuLi, LDA, Grignards reagents) of trimethylsilylacetylene followed by addition to acetaldehyde.Deprotonation of 3-butyn-2- ol followed by quenching with excess trimethylsilyl chloride followed by concomitant hydrolysis of the trimethylsilyl ether is generally the most straightforward route.Enzymatic reduction of 4-TMS-3-butyn-2-one has also been used to prepare the reagent using alcohol dehydrogenase.
Preparation of nonracemic 4-TMS-3-butyn-2-ol has been accomplished by asymmetric addition of dimethylzinc to acetaldehyde promoted by TADDOL or addition of a trimethylsilylvinylsulfoxide to acetaldehyde followed by thermal elimination of the sulfoxide.Asymmetric reduction of 4- TMS-3-butyn-2-one using stoichiometric reducing reagents, catalytic transfer hydrodrogenation,and enzymatic reduction with isolated protein or whole cells afford the 4-TMS-3-butyn- 2-ol with varying degrees of enantioenrichment.Enzymatic resolution by esterification of the racemic alcohol is the method of choice for the large-scale preparation.

4-TRIMETHYLSILYL-3-BUTYN-2-OL Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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