DIISOPROPYLSILYL BIS(TRIFLUOROMETHANESULFONATE)

DIISOPROPYLSILYL BIS(TRIFLUOROMETHANESULFONATE) Struktur
85272-30-6
CAS-Nr.
85272-30-6
Englisch Name:
DIISOPROPYLSILYL BIS(TRIFLUOROMETHANESULFONATE)
Synonyma:
DK412;diisopropylbis(trifluoromethanesulfonyl)silane;DIISOPROPYLSILYL BIS(TRIFLUOROMETHANESULFONATE);Diisopropylsilylenebis(trifluoromethanesulfonate);TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID DIISOPROPYLSILYLENE ESTER;DIISOPROPYLSILYL BIS(TRIFLUOROMETHANE-SU LFONATE), TECH.;Bis(trifluoromethanesulfonic acid)diisopropylsilanediyl ester;Bis(1-methylethyl)[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]silyl triflate;Methanesulfonic acid, trifluoro-, bis(1-methylethyl)silylene ester;Methanesulfonic acid, 1,1,1-trifluoro-, bis(1-methylethyl)[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]silyl ester
CBNumber:
CB5678556
Summenformel:
C8H14F6O6S2Si
Molgewicht:
412.4
MOL-Datei:
85272-30-6.mol

DIISOPROPYLSILYL BIS(TRIFLUOROMETHANESULFONATE) Eigenschaften

Siedepunkt:
85-86 °C2 mm Hg(lit.)
Dichte
1.396 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.382(lit.)
Flammpunkt:
>230 °F
Wichte
1.396
Hydrolytic Sensitivity
8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
BRN 
3567500
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 34-37
S-Sätze: 26-36/37/39-45
RIDADR  UN 3265 8/PG 2
WGK Germany  3
10-21
HazardClass  8
PackingGroup  III
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

DIISOPROPYLSILYL BIS(TRIFLUOROMETHANESULFONATE) Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Verätzungen.
R37:Reizt die Atmungsorgane.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Physikalische Eigenschaften

bp 85–86°C/2mmHg;d 1.396 g cm?3; fp 110°C.

Verwenden

Diisopropylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate) has more recently been used to prepare diisopropylsilyl-linked oligonucleotide analogs. Silylation of 5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-deoxynucleosides using diisopropylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate) and the hindered base 2,6-di-t-butyl-4-methylpyridine (Dtbp) provided quantitative yield of 3'-O-diisopropylsilanols (eq 2). Hence, silylation of 5'-O-(dimethoxytrityl)thymidine, N6-benzoyl-2'-deoxy-5'-O- (dimethoxytrityl)adenosine, N4-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl) cytidine, and N2-isobutyryl-2'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl) guanosine gave the desired products 5a–d in excellent yields.
Coupling of products 5a–d with unprotected thymidine resulted in formation of 3',5'-linked dinucleosides 6a–d selectively, and the dimer 7 from reaction with secondary hydroxyl group of thymidine was not observed (eq 3). Subsequent silylation and coupling with another molecule of thymidine gave 3,5- linked trinucleoside 8 in 76% yield (eq 4). A tetrathymidylate oligomer was prepared by 3'-O-silylation of 8 followed by coupling with thymidine. Although no self-condensation was observed, only 30% of the product 9 was obtained after purification by preparative HPLC.Coupling of products 5a–d

synthetische

conveniently prepared by the slow addition of 2 equiv of trifluoromethanesulfonic acid to a stirring mixture of chlorodiisopropylsilane, followed by direct distillation of the product from the reaction flask to yield the product as a pale yellow oil.

DIISOPROPYLSILYL BIS(TRIFLUOROMETHANESULFONATE) Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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