4-Chlor-3-methylphenol

4-Chloro-3-methylphenol Struktur
59-50-7
CAS-Nr.
59-50-7
Bezeichnung:
4-Chlor-3-methylphenol
Englisch Name:
4-Chloro-3-methylphenol
Synonyma:
Chlorocresol;PCMC;4-CMC;CMK;PARA CHLORO META CRESOL;4-CHLORO-3-CRESOL;Parmetol;4-CHLORO-M-CRESOL;CMPK;chlorocresols
CBNumber:
CB5703115
Summenformel:
C7H7ClO
Molgewicht:
142.58
MOL-Datei:
59-50-7.mol

4-Chlor-3-methylphenol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
63-65 °C (lit.)
Siedepunkt:
235 °C (lit.)
Dichte
1.370
Dampfdruck
<0.1 hPa (20 °C)
Brechungsindex
1.5449 (estimate)
Flammpunkt:
118 °C
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
methanol: soluble1g/10 mL, clear, colorless
Aggregatzustand
Tablets
pka
pKa 9.55(t = 25) (Uncertain)
Farbe
White
PH
6.5 (1g/l, H2O, 20℃)
Wasserlöslichkeit
4 g/L (20 ºC)
Merck 
14,2133
BRN 
1237629
Henry's Law Constant
2.5(x 10-6 atm?m3/mol)at 20 °C (calculated, Mabey et al., 1982)
Stabilität:
Stable. Incompatible with brass, oxidizing agents, copper, copper alloys.
InChIKey
CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N
LogP
3.100
CAS Datenbank
59-50-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Phenol, 4-chloro-3-methyl-(59-50-7)
EPA chemische Informationen
p-Chloro-m-cresol (59-50-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,N,T,F
R-Sätze: 21/22-41-43-50-39/23/24/25-23/24/25-11-38
S-Sätze: 26-36/37/39-61-45-36/37-16-7-28
RIDADR  UN 3077 9/PG 3
WGK Germany  2
RTECS-Nr. GO7100000
Selbstentzündungstemperatur 590 °C
TSCA  Yes
HazardClass  6.1(a)
PackingGroup  II
HS Code  29081000
Giftige Stoffe Daten 59-50-7(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 1830 mg/kg LD50 dermal Rat > 2000 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

4-Chlor-3-methylphenol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

WEISSE ODER LEICHT ROSAFARBENE, HYGROSKOPISCHE KRISTALLE ODER KRISTALLINES PULVER.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger und ätzender Rauche mit Chlorwasserstoff und Phosgen.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK: IIb (nicht festgelegt, aber Informationen vorhanden) Sensibilisierung der Haut; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch schnell erreicht werden.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt Augen, Haut und Atemwege.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann zu Hautsensibilisierung führen.

LECKAGE

Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R21/22:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R50:Sehr giftig für Wasserorganismen.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.
R38:Reizt die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Behälter dicht geschlossen halten.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).

Chemische Eigenschaften

white or pink crystals

Physikalische Eigenschaften

Colorless, white, or pinkish crystals with a slight phenolic odor. On exposure to air it slowly becomes light brown.

Verwenden

4-Chloro-3-methylphenol has been used in paint formulations.

Vorbereitung Methode

Chlorocresol is prepared by the chlorination of m-cresol.

Allgemeine Beschreibung

A pinkish to white crystalline solid with a phenolic odor. Melting point 64-66°C. Shipped as a solid or in a liquid carrier. Soluble in aqueous base. Toxic by ingestion, inhalation or skin absorption. Used as an external germicide. Used as a preservative in paints and inks.

Air & Water Reaktionen

Hygroscopic. Soluble in aqueous base.

Reaktivität anzeigen

4-Chloro-3-methylphenolS are incompatible with bases, acid chlorides, acid anhydrides, and oxidizing agents. Corrodes steel, brass, copper and copper alloys .

Hazard

Irritant to skin.

Health Hazard

Highly toxic, may be fatal if inhaled, swallowed or absorbed through skin. Contact with molten substance may cause severe burns to skin and eyes. Avoid any skin contact. Effects of contact or inhalation may be delayed. Fire may produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Runoff from fire control or dilution water may be corrosive and/or toxic and cause pollution.

Brandgefahr

Combustible material: may burn but does not ignite readily. Containers may explode when heated. Runoff may pollute waterways. Substance may be transported in a molten form.

Pharmazeutische Anwendungen

Chlorocresol is used as an antimicrobial preservative in cosmetics and pharmaceutical formulations. It is generally used in concentrations up to 0.2% in a variety of preparations except those intended for oral administration or that contact mucous membrane. Chlorocresol is effective against bacteria, spores, molds, and yeasts; it is most active in acidic media. Preservative efficacy may be reduced in the presence of some other excipients, particularly nonionic surfactants.

Kontakt-Allergie

Chlorocresol is a biocide used for its disinfectant and preservative properties, in topicals or cutting fluid.

Sicherheitsprofil

Poison by intravenous, subcutaneous, and intraperitoneal routes. Moderately toxic by ingestion. An allergen. Mutation data reported. Incompatible with sodium hydroxide. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Cl and phosgene. See also CRESOL and CHLOROPHENOLS.

mögliche Exposition

Chlorinated phenol fungicide, microbiocide, and germicide used to control bacteria, yeasts, and fungi.

Environmental Fate

Biological. When p-chloro-m-cresol was statically incubated in the dark at 25 °C with yeast extract and settled domestic wastewater inoculum, significant biodegradation with rapid adaptation was observed. At concentrations of 5 and 10 mg/L, 78 and 76% biodegradation, respectively, were observed after 7 d (Tabak et al., 1981).
Chemical/Physical. At influent concentrations (pH 3.0) of 1.0, 0.1, 0.01, and 0.001 mg/L, the GAC adsorption capacities were 122, 63, 32, and 17 mg/g, respectively. At pH 5.5 and pH 9.0 at influent concentrations of 1.0, 0.1, 0.01, and 0.001 mg/L, the GAC adsorption capacities were 124, 85, 58, and 40 mg/g and 99, 38, 15, and 5.5 mg/g, respectively (Dobbs and Cohen, 1980).

Lager

Chlorocresol is stable at room temperature but is volatile in steam. Aqueous solutions may be sterilized by autoclaving. On exposure to air and light, aqueous solutions may become yellow colored. Solutions in oil or glycerin may be sterilized by heating at 1608℃ for 1 hour. The bulk material should be stored in a well-closed container, protected from light, in a cool, dry place.

Versand/Shipping

UN2669 Chlorocresols solution, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials. UN3437 Chlorocresols solid, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials.

läuterung methode

Crystallise the phenol from pet ether or *C6H6. [Beilstein 6 H 381, 6 I 187, 6 II 355, 6 III 1315, 6 IV 2064.]

Inkompatibilitäten

Chlorocresols react with boranes, alkalies, aliphatic amines, amides, nitric acid, sulfuric acid. Contact with oxidizing agents may cause a fire and explosion hazard. Heat produces phosgene, hydrogen chloride and chlorine gases. Corrosive to aluminum, copper, tin, and other chemically active metals.

Waste disposal

A good candidate for rotary kiln incineration at a temperature range of 820 to 1600C and residence times of seconds for liquids and gases, and hours for solids.

Regulatory Status

Included in the FDA Inactive Ingredients Database (topical creams and emulsions). Included in nonparenteral and parenteral medicines licensed in the UK. Included in the Canadian List of Acceptable Non-medicinal Ingredients.
In Europe, chlorocresol is approved for use in cosmetics at a maximum concentration of 0.2%; however, it is prohibited for use in products intended to come into contact with mucous membranes. In Japan, use of chlorocresol in cosmetics is restricted to a level of 0.5 g/100 g.

4-Chlor-3-methylphenol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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