tert-Butyl diethylphosphonoacetate

tert-Butyl diethylphosphonoacetate Struktur
27784-76-5
CAS-Nr.
27784-76-5
Englisch Name:
tert-Butyl diethylphosphonoacetate
Synonyma:
tert-butyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate;tert-Butyl diethylph;DIETHYL (BOC-METHYL)PHOSPHONATE;T-BUTYL DIETHYL PHOSPHONOACETATE;Tert-buty diethylphosphonoacetate;tert-Butyl diethylphosponoacetate;Tert-butyl diethylphosphonoactate;TERT-BUTYL DIETHYLPHOSPHONOACETATE;Tert-butyl diehylphosphonoacetate;Tert-butyl diethyl phosphonylacetate
CBNumber:
CB5708211
Summenformel:
C10H21O5P
Molgewicht:
252.24
MOL-Datei:
27784-76-5.mol

tert-Butyl diethylphosphonoacetate Eigenschaften

Siedepunkt:
100-103 °C/1.5 mmHg (lit.)
Dichte
1.074 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.431(lit.)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
Aggregatzustand
Liquid
Wichte
1.074
Farbe
Clear colorless
Wasserlöslichkeit
Not miscible or difficult to mix in water.
BRN 
2050126
InChI
InChI=1S/C10H21O5P/c1-6-13-16(12,14-7-2)8-9(11)15-10(3,4)5/h6-8H2,1-5H3
InChIKey
NFEGNISFSSLEGU-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(OC(C)(C)C)(=O)CP(OCC)(OCC)=O
CAS Datenbank
27784-76-5(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
R-Sätze: 36/38
S-Sätze: 26-36-24/25
WGK Germany  3
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P321 Besondere Behandlung
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

tert-Butyl diethylphosphonoacetate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/38:Reizt die Augen und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

Clear colorless liquid

Verwenden

tert-Butyl diethylphosphonoacetate is used as a reactant for preparation of hydroxymethylated dihydroxyvitamin D3 analogs via Wittig-Horner approach, as potential antitumor agents, synthesis of phosphopeptide mimetic prodrugs targeted to Src homology 2 (SH2) domain of signal transducer and activator of transcription 3 (Stat 3) and bicyclic triaminophosphine-promoted stereoselective synthesis of a,?-unsaturated esters, fluorides, and nitriles from aldehydes and ketones using Wadsworth-Emmons phosphonates

Synthese

Triethyl phosphite (485 g) is warmed up to 90°C under N2 atmosphere in a three-necked round-bottomed flask, and /-butyl bromoacetate (541 g) is added dropwise into the system within 2 h. Then, the mixture is stirred at 90°C for around 4 hours and cooled to room temperature. The obtained mixture is distilled under vacuo to remove compounds with low boiling points, and the residue is collected as a colorless liquid tert-butyl diethylphosphonoacetate in 97 percent yield (680 g).

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