Zimtalkohol

Cinnamyl alcohol Struktur
104-54-1
CAS-Nr.
104-54-1
Bezeichnung:
Zimtalkohol
Englisch Name:
Cinnamyl alcohol
Synonyma:
CINNAMIC ALCOHOL;3-PHENYL-2-PROPEN-1-OL;Sterone;3-phenylprop-2-en-1-ol;TRANS-CINNAMYL ALCOHOL;(E)-3-phenyl-2-propen-1-ol;Cinnamylalkohol;3-PHENYLPROPENOL;(2E)-3-Phenyl-2-propen-1-ol;stylone
CBNumber:
CB5771763
Summenformel:
C9H10O
Molgewicht:
134.18
MOL-Datei:
104-54-1.mol

Zimtalkohol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
30-33 °C (lit.)
Siedepunkt:
250 °C (lit.)
Dichte
1.044 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte
4.6 (vs air)
Dampfdruck
<0.01 mm Hg ( 25 °C)
FEMA 
2294 | CINNAMYL ALCOHOL
Brechungsindex
1.5819
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
H2O: soluble
Aggregatzustand
Fused Low Melting Crystalline Solid
pka
0.852[at 20 ℃]
Wichte
1.044
Farbe
White
Geruch (Odor)
at 100.00 %. sweet balsam hyacinth spicy green powdery cinnamic
Geruchsart
balsamic
Wasserlöslichkeit
1.8 g/L (20 ºC)
Merck 
14,2302
JECFA Number
647
BRN 
1903999
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N
LogP
1.452 at 25℃
CAS Datenbank
104-54-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2-Propen-1-ol, 3-phenyl-(104-54-1)
EPA chemische Informationen
3-Phenyl-2-propen-1-ol (104-54-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 22-36/38-43-36
S-Sätze: 26-36/37-37/39-24-24/25
RIDADR  2811
WGK Germany  2
RTECS-Nr. GE2200000
10-23
TSCA  Yes
HS Code  29062990
Giftige Stoffe Daten 104-54-1(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 (g/kg): 2.0 orally in rats; >5.0 dermally in rabbits (Letizia)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

Zimtalkohol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R36:Reizt die Augen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.

Beschreibung

Occupational cases of contact dermatitis were reported in the perfurne industry. Patch tests can also be positive in food handlers. Cinnamic alcohol is contained in the "fragrance mix".

Chemische Eigenschaften

Cinnamyl alcohol can exist in (Z)-[4510-34-3] and (E)-[4407-36-7] forms. Although both isomers occur in nature, the (E)-isomer is far more abundant and is present, for example, in styrax oil. (E)-Cinnamyl alcohol is a colorless, crystalline solid with a hyacinth-like balsamic odor.
Cinnamyl alcohol can be dehydrogenated to give cinnamaldehyde and oxidized to give cinnamic acid. Hydrogenation yields 3-phenylpropanol and/or 3-cyclohexylpropanol. Reaction with carboxylic acids or carboxylic acid derivatives results in the formation of cinnamyl esters, some of which are used as fragrance materials.

Occurrence

Occurring as an ester or in the free state in hyacinth, Aristolochia clematis, Xanthorrhoea hastilis and in the essence of daffodil flowers. It is also reported found in guava fruit and peel, lemon peel oil, cassia leaf, Bourbon vanilla and cinnamon bark, leaf and root.

Verwenden

Cinnamyl alcohol was used to study the alkylation of 2,4-di-tert-butylphenol by cinnamyl alcohol using aluminum-containing mesoporous ethane-silica catalyst. It was used to study gold nanoparticles supported on titanium dioxide catalysed oxidative coupling of alcohols and amines to form the corresponding imines.

Definition

ChEBI: A primary alcohol comprising an allyl core with a hydroxy substituent at the 1-position and a phenyl substituent at the 3-position (geometry of the C2C bond unspecified).

synthetische

By reduction of cinnamic aldehyde.

Kontakt-Allergie

Cinnamyl alcohol occurs (in esterified form) in storax, Myroxylon pereirae, cinnamon leaves, and hyacinth oil. It is obtained by the alkaline hydrolysis of storax and prepared synthetically by reducing cinnamal diacetate with iron filings and acetic acid, and from cinnamaldehyde by Meerwein-Ponndorf reduction with aluminum isopropoxide. Cinnamyl alcohol is contained in the “fragrance mix.” As a fragrance allergen, it has to be mentioned by name in cosmetics within the EU. Occupational cases of contact dermatitis were reported in perfume industry. Patch tests can be positive in food handlers.

läuterung methode

Crystallise the alcohol from diethyl ether/pentane. [Beilstein 6 I 281.]

Zimtalkohol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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