3-Ethoxyacryloylchlorid

3-Ethoxyacryloyl chloride Struktur
6191-99-7
CAS-Nr.
6191-99-7
Bezeichnung:
3-Ethoxyacryloylchlorid
Englisch Name:
3-Ethoxyacryloyl chloride
Synonyma:
88.0%;3-EthoxyacryL;Ethoxyacryloylchloride;b-Ethoxyacrylic chloride;3-ETHOXYACRYLOYL CHLORIDE;3-Ethoxyacrylic acid chloride;3-ethoxyprop-2-enoyl chloride;3-Ethoxyacryloyl Chloride >(2E)-3-Ethoxyacryloyl chloride;2-Propenoyl chloride, 3-ethoxy-
CBNumber:
CB5850789
Summenformel:
C5H7ClO2
Molgewicht:
134.56
MOL-Datei:
6191-99-7.mol

3-Ethoxyacryloylchlorid Eigenschaften

Siedepunkt:
75°C/10mmHg(lit.)
Dichte
1.125±0.06 g/cm3(Predicted)
Brechungsindex
1.4860 to 1.4910
Flammpunkt:
25 °C
storage temp. 
2-8°C
Aggregatzustand
clear liquid
Farbe
Colorless to Light orange to Yellow
InChI
InChI=1S/C5H7ClO2/c1-2-8-4-3-5(6)7/h3-4H,2H2,1H3
InChIKey
SFMFACMIOWQIPR-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(Cl)(=O)C=COCC
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 10-22-34-42/43
S-Sätze: 23-24-26-36/37/39-45
RIDADR  UN2920 8/PG 2
WGK Germany  3
HazardClass  8/3
PackingGroup  II
HS Code  2909500090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

3-Ethoxyacryloylchlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Chemische Eigenschaften

light yellow liquid

Verwenden

Used as an intermediate in organic synthesis.

Synthesis Reference(s)

Journal of Heterocyclic Chemistry, 13, p. 1015, 1976 DOI: 10.1002/jhet.5570130515
Synthesis, p. 1079, 1993

Synthese

To a solution of ethyl 3,3-diethoxypropionate (20 g) in water (50 mL) was added sodium hydroxide (5 g) at room temperature and the reaction was heated to 110°C and stirred at this temperature for 1 hour. Then the reaction system was naturally cooled to room temperature, diluted with water (2L), extracted with ethyl acetate (1L), the extract was washed with saturated brine (1L), dried over anhydrous sodium sulfate and filtered; the filtrate was directly concentrated to obtain To the crude was added thionyl chloride (30 mL) and the reaction was heated to 70°C and stirring was continued at this temperature for one hour. After the reaction, the reaction solution was directly concentrated under reduced pressure to obtain a brown solid 3-Ethoxyacryloyl chloride (14 g, yield 90%).

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