Trimetazidindihydrochlorid

Trimetazidine dihydrochloride  Struktur
13171-25-0
CAS-Nr.
13171-25-0
Bezeichnung:
Trimetazidindihydrochlorid
Englisch Name:
Trimetazidine dihydrochloride
Synonyma:
s4004;Takkmint;vastarel;kyurinett;Yoshimilon;Vastarel F;Youmetazine;Trimetazidine 3HCl;TRIMETAZIDINE 2HCL;TRIMETAZIDINE DI HCL
CBNumber:
CB6176226
Summenformel:
C14H24Cl2N2O3
Molgewicht:
339.26
MOL-Datei:
13171-25-0.mol

Trimetazidindihydrochlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
231-235 °C(lit.)
storage temp. 
Refrigerator
Löslichkeit
Freely soluble in water, sparingly soluble in alcohol.
Farbe
White to Off-White
Merck 
14,9705
Stabilität:
Hygroscopic
InChIKey
XIRALXKCBGTYSC-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
13171-25-0(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,Xi
R-Sätze: 22-36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. TM2976100
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29339900
Toxizität LD50 in male, female mice, rats (mg/kg): 91, 107, 124, 124 i.v.; 264, 245, 327, 288 i.p.; 528, 608, 1147, 987 orally (Harpey)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Trimetazidindihydrochlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Trimetazidine (hydrochloride) (Item No. 18165) is an analytical reference standard that is structurally categorized as a piperazine. It decreases fatty acid β-oxidation by reversibly inhibiting mitochondrial long-chain 3-ketoacyl thiolase (IC50 = 75 nM). This, in turn, stimulates glucose oxidation. In ischemic heart, trimetazidine reduces ischemia/reperfusion injury in clinical trials. Compounds that reduce mitochondrial fatty acid β-oxidation, including trimetazidine, have shown clinical efficacy against chronic stable angina in clinical trials. In part because of its ability to ameliorate testosterone cardiotoxicity, trimetazidine has been classified as a prohibited substance by the World Anti-Doping Agency. This product is intended for research and forensic applications.

Chemische Eigenschaften

Crystalline Solid

Verwenden

1-(2,3,4-Trimethoxybenzyl)piperazine dihydrochloride or trimetazidine dihydrochloride can be used as a building block to synthesize:
  • Phenylpropyl trimetazidine derivatives with potent cerebral vasodilator activity.
  • Benzoylguanidine-trimetazidine derivatives for myocardial ischemic-reperfusion activity studies.

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