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Brombenzol Produkt Beschreibung

Bromobenzene Struktur
108-86-1
CAS-Nr.
108-86-1
Bezeichnung:
Brombenzol
Englisch Name:
Bromobenzene
Synonyma:
Brombenzol;NCI-C55492;Bromobenzol;BROMOBENZENE;bromo-benzen;Benzene,bromo-;1-Bromobenzene;PHENYL BROMIDE;Bromobenzene 1;3-Bromobenzene
CBNumber:
CB6235569
Summenformel:
C6H5Br
Molgewicht:
157.01
MOL-Datei:
108-86-1.mol

Brombenzol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-31 °C
Siedepunkt:
156 °C(lit.)
Dichte
1.491 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
5.41 (vs air)
Dampfdruck
10 mm Hg ( 40 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.559(lit.)
Flammpunkt:
124 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
Miscible with diethyl ether, alcohol, carbon tetrachloride, chloroform and benzene.
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to faintly yellow
Geruch (Odor)
Pleasant.
Explosionsgrenze
0.5-2.5%(V)
Wasserlöslichkeit
insoluble. <0.1 g/100 mL at 20.5 ºC
Merck 
14,1406
BRN 
1236661
Henry's Law Constant
2.47 at 25 °C (gas stripping-GC, Shiu and Mackay, 1997)
Stabilität:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
108-86-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzene, bromo-(108-86-1)
EPA chemische Informationen
Bromobenzene (108-86-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,N,F,T
R-Sätze: 10-38-51/53-39/23/24/25-23/24/25
S-Sätze: 61-45-36/37
RIDADR  UN 2514 3/PG 3
WGK Germany  2
RTECS-Nr. CY9000000
Selbstentzündungstemperatur 565 °C
TSCA  Yes
HS Code  2903 99 80
HazardClass  3
PackingGroup  III
Giftige Stoffe Daten 108-86-1(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 2383 mg/kg
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H303 May be harmfulif swallowed Acute toxicity,oral Category 5 P312
H311 Giftig bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 3 Achtung P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H331 Giftig bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 3 Achtung P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501
H370 Schädigt die Organe. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P314 Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P391 Verschüttete Mengen aufnehmen.

Brombenzol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Fließen, Schütten o.ä. kann zu elektrostatischer Aufladung führen.

CHEMISCHE GEFAHREN

Beim Verbrennen Bildung von giftigen Gasen mit Bromwasserstoff.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Haut. Verschlucken kann zur Aufnahme in der Lunge führen; Gefahr der Aspirationspneumonie. Möglich sind Auswirkungen auf das Nervensystem.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Möglich sind Auswirkungen auf Leberund Nieren mit nachfolgenden Funktionsstörungen.

LECKAGE

Zündquellen entfernen. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R38:Reizt die Haut.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.

Aussehen Eigenschaften

C6H5Br; Phenylbromid, Monobrombenzol. Farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Reizt die Haut.
Einatmen führt zu Husten, Schleimhautreizungen und Atemnot.
Nicht mit Oxidationsmitteln, Peroxiverbindungen und Alkalimetallen in berührung bringen. Entzündlich.
LD50 (oral, Ratte): 2699 mg/kg.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Dämpfe nicht einatmen.
Mit flüssigkeitsbindendem Material, z.B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Pulver, Schaum.
Brennbar. Im Brandfall können Brom und Bromwasserstoff freigesetzt werden. Bildet mit Luft explosionsfähige Gemische.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen wegen Aspirationsgefahr vermeiden. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als halogenhaltige, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

colourless liquid

Physikalische Eigenschaften

Mobile, clear, colorless to pale yellow liquid with an aromatic odor. The reported odor threshold is 4.6 ppm (Mateson, 1955).

Verwenden

In organic synthesis, especially to make phenyl magnesium bromide; as solvent, especially for crystallizations on a large scale and where a heavy liquid is desirable; as additive to motor oils.

Verwenden

The compound is employed as a starting material in organic syntheses in which a Grignard intermediate (phenyl magnesium bromide) is used. The material is a chemical precursor for certain agricultural products and has been used as an additive to motor oils. Bromobenzene has also been used as a high-density solvent for chemical recrystallization processes.

Verwenden

Bromobenzene is a colorless, flammable liquid with a density greater than water and with an aromatic odor. It is synthesized by the reaction of bromide with benzene in the presence of iron powder. It is used for organic synthesis, particularly in the production of the intermediate phenylmagnesium bromide. Bromobenzene is an additive to motor oils and used as a crystallizing solvent. Bromobenzene is used as an ingredient in the manufacture of phencyclidine, a recreational drug.

Synthesis Reference(s)

The Journal of Organic Chemistry, 30, p. 304, 1965 DOI: 10.1021/jo01012a512
Tetrahedron Letters, 26, p. 1935, 1985 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)98345-X

Allgemeine Beschreibung

Mobile clear colorless liquid with a pungent odor. Flash point 124°F. Denser than water and insoluble in water. Hence sinks in water. Vapors are heavier than air. A skin irritant.

Air & Water Reaktionen

Flammable. Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

Bromobenzene may be sensitive to light. May react with oxidizing agents .

Hazard

Skin irritant. Moderate fire risk.

Health Hazard

The acute toxicity of bromobenzene is lowin test animals. The toxic symptoms includesomnolence, respiratory stimulation, and muscle contraction. The oral LD50 value in rats is2700 mg/kg.

Health Hazard

Contact with liquid causes irritation of eyes and mild irritation of skin. Ingestion causes mild irritation of mouth and stomach.

Brandgefahr

Special Hazards of Combustion Products: Irritating hydrogen bromide and other gases may be produced in fire.

Chemische Reaktivität

Reactivity with Water No reaction; Reactivity with Common Materials: No reactions; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.

Biochem/physiol Actions

Bromobenzene induces hepatic necrosis via the formation of a reactive metabolite that arylates vital cellular macromolecules.

Sicherheitsprofil

Moderately toxic by ingestion, subcutaneous, and intraperitoneal routes. LWdly toxic by inhalation. An eye and mucous membrane irritant. Mutation data reported. Flammable liquid when exposed to heat, sparks, or flame. Can react with oxidtzing materials. To fight fire, use water to blanket fire, foam, CO2, water spray or mist, dry chemical. Violent reaction with bromobutane + sodium when heated above 30℃. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Br-. See also BROMIDES.

Source

No MCLs, MCLGs, or DWELs have been proposed (U.S. EPA, 2000).
Storm water runoff, waste motor oils, improper disposal of laboratory solvent containing bromobenzene (quoted, Verschueren, 1983)

Environmental Fate

Biological. In activated sludge, 34.8% of the applied bromobenzene mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985).
Photolytic. A carbon dioxide yield of 19.7% was achieved when bromobenzene adsorbed on silica gel was irradiated with light (λ >290 nm) for 17 h (Freitag et al., 1985). Irradiation of bromobenzene in air containing nitrogen oxides gave phenol, 4-nitrophenol, 2,4-dinitrophenol, 4- bromophenol, 3-bromonitrobenzene, 3-bromo-2-nitrophenol, 3-bromo-4-nitrophenol, 3-bromo-6-nitrophenol, 2-bromo-4-nitrophenol, and 2,6-dibromo-4-nitrophenol (Nojima et al., 1980).
Chemical/Physical. Bromobenzene will not hydrolyze to any reasonable extent. In the laboratory, no change in concentration was observed after 29 d at 85 °C in 0.1M NaOH and 0.1M HCl (Kollig, 1995).
Augusti et al. (1998) conducted kinetic studies for the reaction of bromobenzene (0.2 mM) and other monocyclic aromatics with Fenton’s reagent (8 mM hydrogen peroxide; [Fe+2] = 0.1 mM) at 25 °C. They reported a reaction rate constant of 0.0740/min.

Stoffwechselwegen

Bromobenzene and chlorobenzene are metabolized by human and mouse hepatic microsomes to two different epoxide intermediates, which rearrange to form either o- or p-bromo- and o- or p-chlorophenols, respectively. Humans preferentially metabolize halobenzenes through the hepatotoxic 3,4-epoxide pathway, suggesting that humans may be more susceptible than mice to halobenzene-induced hepatotoxicity.

läuterung methode

Wash bromobenzene vigorously with conc H2SO4, then 10% NaOH or NaHCO3 solutions, and H2O. Dry it with CaCl2 or Na2SO4, or pass it through activated alumina, before refluxing with, and distilling from, CaH2, using a glass helix-packed column. [Beilstein 5 IV 670.]

Toxicity evaluation

Bromobenzene will volatilize from dry surfaces, due to its vapor pressure of 4.18mmHg at 25°C, and therefore will exist as a vapor in the environment. Bromobenzene will undergo little hydrolysis in water and little biodegradation by aquatic microorganisms. Bromobenzene is not expected to adsorb to sediment from water due to its soil sorption constant (Koc) of 150 and water solubility of 446 mg l-1. It is also expected to have a high mobility in soil and volatilize easily from moist surfaces due to its Henry’s law constant of 2.47×10-3 atmm3 mol-1 at 25°C. Bioconcentration factors range from low values of 8.8 in carp to moderately high values of 190 in algae.

Brombenzol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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