Triethylsilyltrifluoromethansulfonat

Triethylsilyl trifluoromethanesulfonate Struktur
79271-56-0
CAS-Nr.
79271-56-0
Bezeichnung:
Triethylsilyltrifluoromethansulfonat
Englisch Name:
Triethylsilyl trifluoromethanesulfonate
Synonyma:
TRIETHYLSILYL TRIFLATE;TES-OTF;TES TRIFLATE;Triethyl(trifluoromesyloxy)silane;Triethylsilyl trifluoromethanesulfote;TRIETHYLSILYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE;TRIETHYLSILYL TRIFLUOROMETHANESULPHONATE;Triethylsilyltrifluoromethanesulphonate99%;Triethylsilyltrifluoromethanesulfonate,99%;Triethyl(trifluoromethylsulfonyloxy)silane
CBNumber:
CB6298346
Summenformel:
C7H15F3O3SSi
Molgewicht:
264.34
MOL-Datei:
79271-56-0.mol

Triethylsilyltrifluoromethansulfonat Eigenschaften

Siedepunkt:
85-86 °C/12 mmHg (lit.)
Dichte
1.169 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.389(lit.)
Flammpunkt:
162 °F
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
Triethylsilyl Trifluoromethanesulfonate is readily sol hydrocarbons, dialkyl ethers, halogenated solvents. CH2Cl2 is employed most commonly. Reactions in 1,2-dichloroethane proceed faster than those in CCl4 or Et2O. Protic solvents and THF react with trialkylsilyl triflates and are therefore not suitable.
Aggregatzustand
Fuming Liquid
Wichte
1.169
Farbe
Clear colorless to light brown
Wasserlöslichkeit
Miscible with dichloromethane, hydrocarbons, dialkyl ethers and halogenated solvents. Immiscible with water.
Sensitive 
Moisture Sensitive
Hydrolytic Sensitivity
8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
BRN 
3590541
Stabilität:
Moisture Sensitive and Hygroscopic, Moisture Sensitive And Hygroscopic
CAS Datenbank
79271-56-0(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C,F
R-Sätze: 34-14
S-Sätze: 26-36/37/39-45-27
RIDADR  UN 3265 8/PG 2
WGK Germany  3
10-21
Hazard Note  Corrosive/Flammable
TSCA  No
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

Triethylsilyltrifluoromethansulfonat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Verätzungen.
R14:Reagiert heftig mit Wasser.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.

Chemische Eigenschaften

clear colorless to light brown fuming liquid

Physikalische Eigenschaften

85–86 °C/12 mmHg; d 1.169 g cm?3.

Verwenden

Triethylsilyl Trifluoromethanesulfonate can be used as potent silylating agent and as Lewis acid catalyst. Triethylsilyl ethers are generally more stable towards hydrolysis than are trimethylsilyl ethers, and consequently the Et3Si moiety has gained increasing use as a protecting group for alcohols. However, since it is often difficult to silylate sterically hindered hydroxyl groups using Et3SiCl, triethylsilyl perchlorate and triethylsilyl triflate (Et3SiOTf) were introduced to overcome this problem. Jefford has reported that condensation reactions of 2-trimethylsiloxyfuran with aldehydes can be catalyzed by Et3SiOTf to give mainly the threo addition product (eq 8).

synthetische

Triethylsilyl Trifluoromethanesulfonate can be prepared by reacting chlorotriethylsilane with trifluoromethanesulfonic acid followed by distillation.

Triethylsilyltrifluoromethansulfonat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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