Tosylchlorid

Tosyl chloride Struktur
98-59-9
CAS-Nr.
98-59-9
Bezeichnung:
Tosylchlorid
Englisch Name:
Tosyl chloride
Synonyma:
TsCl;P-TOLUENESULFONYL CHLORIDE;4-METHYLBENZENESULFONYL CHLORIDE;TOS-CL;PTSC;4-TOLUENESULFONYL CHLORIDE;4-Methylbenzene-1-sulfonyl chloride;PARA TOLUENE SULFONYL CHLORIDE;p-tosyl chloride;p-toluenesulfonyl
CBNumber:
CB6328607
Summenformel:
C7H7ClO2S
Molgewicht:
190.65
MOL-Datei:
98-59-9.mol

Tosylchlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
65-69 °C(lit.)
Siedepunkt:
134 °C10 mm Hg(lit.)
Dichte
1,006 g/cm3
Dampfdruck
1 mm Hg ( 88 °C)
RTECS-Nr.
DB8929000
Flammpunkt:
128 °C
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
methylene chloride: 0.2 g/mL, clear
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
White
Wasserlöslichkeit
hydrolyses
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,9534
BRN 
607898
Stabilität:
Stable. Substances to be avoided include strong bases and strong oxidizing agents and water. Moisture sensitive.
InChIKey
YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
98-59-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzenesulfonyl chloride, 4-methyl-(98-59-9)
EPA chemische Informationen
p-Toluenesulfonyl chloride (98-59-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C,Xi
R-Sätze: 34-29-41-38
S-Sätze: 26-36/37/39-45-27-39
RIDADR  UN 3261 8/PG 2
WGK Germany  1
9-21
Hazard Note  Corrosive
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29049020
Giftige Stoffe Daten 98-59-9(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 4680 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. Korrosiv gegenüber Metallen Kategorie 1 Warnung P234, P390, P404
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung P280, P305+P351+P338, P310
Sicherheit
P234 Nur im Originalbehälter aufbewahren.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Tosylchlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Verätzungen.
R29:Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.

Aussehen Eigenschaften

C7H7ClO2S; (Tosylchlorid; p-Toluolsulfochlorid). Farbloser, stechend riechender Feststoff.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Mit starken Basen sind heftige Reaktionen möglich.
Der Kontakt mit Augen, Haut und Atmungsorganen führt zu schweren Reizungen aufgrund der Freisetzung von HCl, welche die Schleimhäute verätzt. Das Einatmen von Staubpartikeln führt zu Hustenreiz und Atemnot.
Schwach wassergefährdender Stoff WGK 1).

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Im Abzug arbeiten.
Latex- oder Neoprenschutzhandschuhe nur als kurzzeitigen Staub- und Spritzschutz verwenden.

Verhalten im Gefahrfall

Vorsichtig mechanisch aufnehmen. In gut verschließbaren Behältern der Entsorgung zuführen. Staubentwicklung vermeiden.
Wassernebel, Kohlendioxid, Löschpulver, Schaum.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Sofort mit viel Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Gründlich mit viel Wasser mind. 15 Min. spülen. Augenarzt konsultieren.
Nach Einatmen: Frischluft. Bei Unwohlsein Arzt konsultieren.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen. Erbrechen auslöen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als Sondermüll entsorgen.

Chemische Eigenschaften

White to yellow solid.

synthetische

Tosyl chloride is a by-product from the production of ortho-toluenesulfonyl chloride (a precursor for the synthesis of the common food additive and catalyst saccharin), via the chlorosulfonation of toluene:
CH3C6H5+ SO2Cl2→ CH3C6H4SO2Cl + HCl

Allgemeine Beschreibung

P-toluene sulfonylchloride appears as a white to gray powdered solid with a distinctive odor. Insoluble in water and denser than water. Contact may irritate skin, eyes and mucous membranes. May be toxic by ingestion, inhalation and skin absorption. Used to make other chemicals.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Health Hazard

TOXIC; inhalation, ingestion or skin contact with material may cause severe injury or death. Contact with molten substance may cause severe burns to skin and eyes. Avoid any skin contact. Effects of contact or inhalation may be delayed. Fire may produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Runoff from fire control or dilution water may be corrosive and/or toxic and cause pollution.

Brandgefahr

Non-combustible, substance itself does not burn but may decompose upon heating to produce corrosive and/or toxic fumes. Some are oxidizers and may ignite combustibles (wood, paper, oil, clothing, etc.). Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated.

Kontakt-Allergie

Tosyl chloride is used mainly in the preparation of chemical derivatives in the pharmaceutical, plastics, and organic chemical industries.

läuterung methode

Material that has been standing for a long time contains tosic acid and HCl and has m ca 65-68o. It is purified by dissolving (10g) in the minimum volume of CHCl3 (ca 25mL) filtered, and diluted with five volumes (i.e. 125mL) of pet ether (b 30-60o) to precipitate impurities. The solution is filtered, clarified with charcoal and concentrated to 40mL by evaporation. Further evaporation to a very small volume gives 7g of white crystals which are analytically pure, m 67.5-68.5o. (The insoluble material is largely tosic acid and has m 101-104o.) [Pelletier Chem Ind (London) 1034 1953.] It also crystallises from toluene/pet ether in the cold, from pet ether (b 40-60o) or *benzene. Its solution in diethyl ether has been washed with aqueous 10% NaOH until colourless, then dried (Na2SO4) and crystallised by cooling in powdered Dry-ice. It has also been purified by dissolving in *benzene, washing with aqueous 5% NaOH , then dried with K2CO3 or MgSO4, and distilled under reduced pressure and can be sublimed at high vacuum [Ebel Chem Ber 60 20861927]. [Beilstein 11 IV 375.]

Tosylchlorid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte

Dinatrium-8-((3,3'-dimethyl-4'-(4-(4-methylphenylsulfonyloxy)phenylazo)(1,1'-biphenyl)-4-yl)azo)-7-hydroxynaphthalin-1,3-disulfonat Dinatrium-4-(4-((4-methylphenyl)sulfonyloxy)phenylazo)-4'-(5-hydroxy-3-methyl-1-(4-sulfonatophenyl)-1H-pyrazol-4-ylazo)-1,1'-biphenyl-3-sulfonat 2-Chlorethyl-toluen-4-sulfonat N-(2,4-Dimethylphenyl)-N'-methylformamidinmonohydrochlorid Dinatrium-3-[(5-chlor-2-phenoxyphenyl)azo]-4-hydroxy-5-[[(p-tolyl)sulfonyl]amino]naphthalin-2,7-disulfonat Dodecyl 4-methylbenzenesulfonate (4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynyl-cyclopent-2-en-1-one Methyl 3-amino-4-phenylthiophene-2-carboxylate N,N'-BIS(ETHYLENE)-P-TOLUENESULFONAMIDE Tracid Brilliant Red 10b 1-Isoquinolinecarbonitrile 1-[(4-METHYLPHENYL)SULFONYL]-1H-INDOLE-3-CARBALDEHYDE Levamisol 1-(p-Toluolsulfonyl)imidazol 2-Methoxy-4-nitrobenzoldiazonium N-(p-Tolylsulfonyl)-L-glutaminsure BENPROPERINE Ethyl-4-phenylpiperidin-4-carboxylat N'-(Ethylkohlenstoffimidoyl)-N,N-dimethylpropan-1,3-diamin Natrium-4-[4-[[2-methyl-4-[[(p-tolyl)sulfonyl]oxy]phenyl]azo]anilino]-3-nitrobenzolsulfonat Boc-L-beta-Homoproline 2,3,5,6,8,9,11,12-Octahydro-1,4,7,10,13-benzopentaoxacyclopentadecin P-TOLUENESULFONIC ACID N-OCTADECYL ESTER 5-Methyl-L-tryptophan N,N-Bis(2-chlorethyl)-p-toluolsulfonamid N-(Aminocarbonyl)-4-methylbenzolsulfonamid Toluol-4-sulfonohydrazid 1,5-Diazobicyclo[4.3.0]non-5-en [(Benzyloxy)methyl]benzol 4-phenyl-1-(p-tolylsulphonyl)piperidine-4-carboxylic acid Chlordimeform (ISO) 2-Fluoroethyl 4-methylbenzenesulfonate N-Methyl-N-nitrosotoluol-4-sulfonamid Ethyltoluol-4-sulfonat (3R)-(+)-3-(DIMETHYLAMINO)PYRROLIDINE Acid Red 111 2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLAN-4-YLMETHYL P-TOLUENESULFONATE ACID YELLOW 76 (C.I. 18850) Methyltoluol-4-sulfonat N-Ethyltoluol-4-sulfonamid

Tosylchlorid Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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