alpha, alpha, alpha-Trichlortoluol

Benzotrichloride Struktur
98-07-7
CAS-Nr.
98-07-7
Bezeichnung:
alpha, alpha, alpha-Trichlortoluol
Englisch Name:
Benzotrichloride
Synonyma:
(TRICHLOROMETHYL)BENZENE;benzotrichlorid;Benzenyl trichloride;Benzylidyne chloride;Trichloromethylnezene;α,α,α-Trichlorotoluene;α,α,α-Trichlorotoluene;ai3-02583;BenzotrichL;alpha.alpha.al
CBNumber:
CB6339243
Summenformel:
C7H5Cl3
Molgewicht:
195.47
MOL-Datei:
98-07-7.mol

alpha, alpha, alpha-Trichlortoluol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
−7.5-−7 °C(lit.)
Siedepunkt:
219-223 °C760 mm Hg(lit.)
Dichte
1.38 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
6.77 (vs air)
Dampfdruck
0.2 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.557(lit.)
Flammpunkt:
207 °F
storage temp. 
room temp
Löslichkeit
alcohol: soluble
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear yellow
Geruch (Odor)
penetrating odor
Wasserlöslichkeit
HYDROLYSIS
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,1109
BRN 
508152
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: Ceiling 0.1 ppm (Skin)
Dielectric constant
7.4(20℃)
Stabilität:
Stable, but moisture sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, moisture.
InChIKey
XEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N
LogP
2.92 at 20℃ and pH6
CAS Datenbank
98-07-7(CAS DataBase Reference)
IARC
2A (Vol. 29, Sup 7, 71) 1999
NIST chemische Informationen
Benzene, (trichloromethyl)-(98-07-7)
EPA chemische Informationen
Benzotrichloride (98-07-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T
R-Sätze: 45-22-23-37/38-41
S-Sätze: 53-45
RIDADR  UN 2226 8/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. XT9275000
Selbstentzündungstemperatur 411 °F
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29039990
Giftige Stoffe Daten 98-07-7(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in rats: 6.0 g/kg (Smyth)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
H331 Giftig bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H350 Kann Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 1A Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

alpha, alpha, alpha-Trichlortoluol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE BIS GELBE RAUCHENDE öLIGE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Die Substanz zersetzt sich beim Erhitzen, bei Kontakt mit Säuren und Wasser unter Bildung von giftigen und ätzenden Rauchen mit Chlorwasserstoff. Reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln, Aminen und Leichtmetallen unter Feuer- und Explosionsgefahr. Bei Kontakt mit Luft Freisetzung von Chlorwasserstoff (s. ICSC-Nr. 0163). Greift Kunststoff an.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 0.1 ppm (als STEL) (Spitzenbegrenzung); Hautresorption; Krebskategorie A2 (Verdacht auf krebserzeugende Wirkung beim Menschen) (ACGIH 2008).
MAK: Hautresorption (H); Krebserzeugend Kategorie 2 (DFG 2008).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation und über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Haut und die Atemwege und reizt stark die Augen. Nach Verschlucken kann die Substanz Erbrechen verursachen und zu Aspirationspneumonitis führen.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Möglich sind Auswirkungen auf die Lunge, die Leber, die Nieren und die Schilddrüse. Wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen.

LECKAGE

Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät. Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit trockenem Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R45:Kann Krebs erzeugen.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R23:Giftig beim Einatmen.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Aussehen Eigenschaften

C7H5Cl3; alpha, alpha, alpha-Trichlortoluol, Trichlormethylbenzol. Farblose, an feuchter Luft rauchende Flüssigkeit. Stechender, tränenreizender Geruch, sehr schwer entzünlich. Spaltet mit Licht und Feuchtigkeit Chlorwasserstoff ab.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Kann Krebs erzeugen. In Verbindung mit anderen alpha-Chlortoluolen auch beim Menschen krebserzeugend. Auch gesundheitsschädlich beim Verschlucken. Auch giftig beim Einatmen. Reizt die Atmungsorgane und die Haut. Gefahr ernster Augenschäden.
Zu vermeidende Stoffe sind Alkalimetalle, Erdalkalimetalle,Amine, Laugen, Eisen und organische Verbindungen. Gefährliches Zersetzungsprodukt ist Chlorwasserstoff.
LD50 (oral, Ratte): 6000 mg/kg

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Dämpfe nicht einatmen.
Mit flüssigkeitsbindendem Material z.B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver, Schaum.
Ungeeignete Löschmittel: Wasser
Brennbar. Dämpfe schwerer als Luft. Im Brandfall Enstehung gefährlicher Dämpfe (HCl) möglich. Arbeitsplatz trocken halten. Produkt darf nicht mit Wasser in Berührung kommen.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen, Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft, ggf. Atemspende.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen, Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als halogenhaltige, organische Lösemittelabfälle.

Beschreibung

Exhaustive chlorination of the side-chain of toluene leads to benzotrichloride (trichloromethyl benzene, a,a,a-trichlorotoluene, phenyl chloroform) [98-07-7]. The compound was first synthesized in 1858 by L. SCHISCHKOFF and A. ROSING, using the reaction of PCl5 with benzoyl chloride. Benzotrichloride is now produced on a large scale, since it serves as an important intermediate in the preparation of acid chlorides (benzoyl chloride), dyes, herbicides, pesticides, and other products.

Physikalische Eigenschaften

Benzotrichloride is a colorless liquid with a pungent odor and is irritating to the eyes and mucous membranes. It fumes in moist air.Benzotrichloride is freely soluble in alcohol, ether, and chloroform. It is only slightly soluble in water (0.05 g/L at 5 ℃, 0.25 g/L at 39 ℃). The solubility of chlorinein 100 g of benzotrichloride is 5.1 g at 30 ℃, 3.4 g at 50 ℃, 1.3 g at 100 ℃.

Chemische Eigenschaften

Benzotrichloride is a combustible, colorless to yellow-brown, oily liquid that fumes on contact with air. It has a penetrating odor.

Verwenden

α,α,α-Trichlorotoluene was used in determination of chlorinated toluenes in effluents of wastewater treatment plants and textile industries by closed loop stripping analysis.

Verwenden

Benzotrichloride is used mainly to produce benzoyl chloride, for which purpose it is either partially hydrolyzed with water or else reacted with benzoic acid. It is also of some significance in the production of pesticides (through transformation into benzotrifluoride), ultraviolet stabilizers, and dyes.

Allgemeine Beschreibung

Benzotrichloride appears as a clear colorless to yellowish colored liquid with a penetrating odor. Denser than water and vapors are heavier than air. May be toxic by inhalation or ingestion. Burns skin, eyes, and mucous membranes. Insoluble in water. Used to make dyes and other chemicals.

Air & Water Reaktionen

Hydrolyzes in the presence of moisture. The reaction is rather slow due to low solubility in water.

Reaktivität anzeigen

Benzotrichloride hydrolyzes in the presence of moisture. Benzotrichloride reacts with water, lime, ammonia, strong alkalis, organic amines, chlorates and acids.

Hazard

Highly toxic by inhalation, fumes highly irritant. Eye, skin, and upper respiratory tract irri- tant. Probable carcinogen.

Health Hazard

Toxic by inhalation; fumes are highly irritating to skin and mucous membranes. May cause death or permanent injury after very short exposure to small quantities. A suspected carcinogen.

Brandgefahr

Benzotrichloride may react violently with water. Fire may produce irritating or poisonous gases. Flammable/poisonous gases may accumulate in tanks and hopper cars. Materials may ignite combustibles (wood, paper, oil, etc.). Produces toxic and corrosive fumes when Benzotrichloride reacts with water or steam. Similar to hydrochloric acid; material will react with water or steam to produce toxic and corrosive fumes. Hydrolyzes in presence of water forming benzoic and hydrochloric acids.

Toxikologie

The acute oral toxicity of benzotrichloride is 2180 mg/kg in male rats and 1590 mg/kg in female rats. The inhalative LC50s are higher than 600 mg/m3 in male rats and about 500 mg/m3 in female rats after a 4-h exposure. Benzotrichloride irritates the skin and eyes. The compound proved to be mutagenic in bacterial test systems. Dermal application of benzotrichloride resulted in elevated tumor incidence in mice.

mögliche Exposition

Benzotrichloride is used as a chemical and dye intermediate; extensively used in the dye industry for the production of Malachite green, Rosamine, Quinoline red, and Alizarin yellow A. It can also be used to produce ethyl benzoate. Commercial grades may contain hydrochloric acid, benzylidene chloride, or benzyl chloride.

Carcinogenicity

Benzotrichloride is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.

Versand/Shipping

UN2226 Benzotrichloride, Hazard class: 8; Labels: 8—Corrosive material.

Inkompatibilitäten

Benzotrichloride decomposes on heating, on contact with acids and/or water, producing toxic and corrosive hydrogen chloride and benzoic acid. Reacts violently with strong oxidizers, iron and other metals, alkali and earth alkali metals; bases and organic substances, and may cause fire and explosions. On contact with air it emits toxic and corrosive hydrogen chloride. Attacks many metals in presence of water. Attacks many plastics.

Waste disposal

Incineration with flammable solvent added in incinerator with afterburner and alkaline scrubber.

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