2,4-Dinitrophenol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
GELBE KRISTALLE. (S. Anm.)
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft möglich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Bei Stoß, Reibung oder Erschütterung explosionsartige Zersetzung möglich. Kann beim Erhitzen explodieren. Bildung stoßempfindlicher Verbindungen mit Alkali, Ammoniak und den meisten Metallen. Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger Gase mit Stickstoffoxiden (s. Anm.).
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch schnell erreicht werden.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Möglich sind Auswirkungen auf den Stoffwechsel mit nachfolgender sehr hoher Körpertemperatur. Exposition kann zum Tod führen.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen. Möglich sind Auswirkungen auf das periphere Nervensystem. Die Substanz kann Auswirkungen auf die Augen haben mit nachfolgendem Grauen Star.
LECKAGE
Gefahrenbereich verlassen! Nicht trocknen lassen. Verschüttetes Material in Behältern sammeln. Reste in Sand oder anderem inerten Material aufnehmen. An sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R33:Gefahr kumulativer Wirkungen.
R50:Sehr giftig für Wasserorganismen.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R11:Leichtentzündlich.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Behälter dicht geschlossen halten.
Chemische Eigenschaften
light yellow crystal powder
Verwenden
2,4-Dinitrophenol (DNP) can be used:
- As a reactant for catalytic reduction reactions.
- To activate carboxylic acids by converting them into dinitrophenyl (DNP) esters.
- To prepare the corresponding ester via acylation reaction using isobutyric anhydride catalyzed by hafnium triflate.
- As an effective cocatalyst to accelerate the activity and enantioselectivity of primary amine organocatalyst derived from natural primary amino acids for direct asymmetric aldol reaction.
- As an alternative activator to tetrazoles in the reaction of phosphoroamidites with nucleosides.
Vorbereitung Methode
2,4-Dinitrochlorobenzene is hydrolyzed by heating with 6 % aqueous sodium hydroxide at 95 – 100 ℃ for 4 h. The product 2,4-Dinitrophenol is precipitated by addition of acid, filtered off, and washed to remove acid and also a small quantity of the more soluble 2,6-isomer. The yield is 95 %.
Allgemeine Beschreibung
Solid yellow crystals. Explosive when dry or with less than 15% water. The primary hazard is from blast of an instantaneous explosion and not flying projectiles and fragments. slightly soluble in water and soluble in ether and solutions of sodium or potassium hydroxide.
Air & Water Reaktionen
Highly flammable. Slightly soluble in water.
Reaktivität anzeigen
2,4-Dinitrophenol may explode if subjected to heat or flame. may explode if allowed to dry out. Forms explosive salts with alkalis and ammonia. Incompatible with heavy metals and their compounds. Also incompatible with strong oxidizing agents, strong bases and reducing agents. Reacts with combustibles.
Health Hazard
2,4-Dinitrophenol is a severely acute toxicant, exhibiting high toxicity in animals by all routes of administration. It can be absorbed through the intact skin. The toxic effects are heavy sweating, nausea, vomiting, collapse, and death. Ingestion of 1 g of solid can be fatal to humans. A 30-minute exposure to its vapors at a concentration of 300 mg/m
3 was lethal to dogs (NIOSH 1986). Chronic effects include polyneuropathy, weight loss, cataracts, and dermatitis.
LD50 value, oral (rats): 30 mg/kg.
Brandgefahr
Combustible. May explode if subjected to heat or flame. POISONOUS GAS IS PRODUCED WHEN HEATED. Vapors are toxic. Can detonate or explode when heated under confinement.
Sicherheitsprofil
A deadly human poison
by ingestion. An experimental poison by
ingestion, inhalation, intravenous,
intraperitoneal, subcutaneous, and
intramuscular routes. Moderately toxic by
skin contact. Experimental teratogenic and
reproductive effects. Human systemic
effects: body temperature increase, change
in heart rate, coma. A skin irritant. Mutation
data reported. Phytotoxic. A pesticide. An
explosive. Forms explosive salts with alkalies
and ammonia. When heated to
decomposition it emits toxic fumes of NOx.
See also NITRO COMPOUNDS of
AROMATIC HYDROCARBONS.
Carcinogenicity
No teratogenic effects have been reported
in limited developmental toxicity studies in
rodents. Decreased fetal body weight and
crown-rump length were noted in rats and
mice after parenteral administration.
2,4-DNP was not genotoxic in most in
vivo and in vitro studies.
An ACGIH threshold limit value (TLV)
has not been established for 2,4-DNP.
Stoffwechselwegen
The bacterial strain RB1, which is isolated by
enrichment cultivation with 2,4-dinitrophenol, degrades
this phenol into two aliphatic acids. One metabolite
results from the release of the 2-nitro group as nitrile,
with the production of aliphatic nitro compound,
3-nitroadipate. Then, the 3-nitro group is released
from this metabolite as nitrile. The other metabolite is
4,6-dinitrohexanoic acid possessing two nitro groups
from 2,4-dinitrophenol.
läuterung methode
Crystallise it from *benzene, EtOH, EtOH/H2O or H2O acidified with dilute HCl, dry it, then recrystallise it from CCl4. Dry it in an oven and store it in a vacuum desiccator over CaSO4. The benzoate has m 132o (from EtOH). [Beilstein 6 IV 1369.]
2,4-Dinitrophenol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
