(8E,10E)-Dodeca-8,10-dienol

8,10-DODECADIEN-1-OL Struktur
33956-49-9
CAS-Nr.
33956-49-9
Bezeichnung:
(8E,10E)-Dodeca-8,10-dienol
Englisch Name:
8,10-DODECADIEN-1-OL
Synonyma:
CODLURE;ent34872;CODLEMONE;codlelure;ai3-34872;pheroconcm;e8e10-12oh;8E10E-12OH;checkmatecm;Feroflon SR-2
CBNumber:
CB6372059
Summenformel:
C12H22O
Molgewicht:
182.3
MOL-Datei:
33956-49-9.mol

(8E,10E)-Dodeca-8,10-dienol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
30-32 °C
Siedepunkt:
270.7±9.0℃ (760 Torr)
Dichte
0.862±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
Brechungsindex
1.5050 (estimate)
Flammpunkt:
62 °C
storage temp. 
2-8°C
pka
15.19±0.10(Predicted)
BRN 
2325636
InChIKey
CSWBSLXBXRFNST-MQQKCMAXSA-N
LogP
4.096 (est)
EPA chemische Informationen
Codlelure (33956-49-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38-43-38
S-Sätze: 26-36/37
RIDADR  UN 3082 9 / PGIII
WGK Germany  3
RTECS-Nr. JR1775000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. Kurzfristig (akut) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

(8E,10E)-Dodeca-8,10-dienol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Beschreibung

(8E,10E)-Dodecadien-1-ol is a sex pheromone of Laspeyresia pomonella.

Verwenden

8,10-DODECADIEN-1-OL is used as organic synthesis intermediates and pharmaceutical intermediates, mainly used in laboratory research and development processes and chemical production processes.

Synthese

To a mixed so lution of Methyl5-oxo-(E,E)-8,10-dodecadienoate (15.7g, 0.07 mol) and p-toluene sulfonylhydrazine (16.3g, 0.0875 mol) in DMF - sulfolane (350ml, 1 : 1) was added p-toluenesulfonic acid (1.75g) and sodium cyanoborohydride (17.6g, 0.28mol) at room temperature, and the solution was heated at 100 ℃ for 4 hr. After cooling to room temperature, the reaction mixture was diluted with water (1000ml) and extracted with cyclohexane. The cyclohexane solution was washed with water, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. Column chromatography of the oily residue over silica gel (Merck Kieselgel 60) with petroleum ether-ether (10:1) gave 4 (5.6g, 38%) as a pale yellow liquid.A solution of Methyl (E,E)-8,10-dodecadienoate (4.2g, 0.02mol) in absolute ether (40ml) was added dropwise to a slurry of lithium aluminum hydride (0.38g, 0.01mol) in absolute ether (60 ml) with stirring at room temperature. Stirring was continued for 1 hr at room temperature. After the mixture was refluxed for I hr, the reaction was quen ched with 2NH2SO4 (30ml) and the mixture was worked up by the usual procedure to give the alcohol 5, with a nearly quantitative yield, which solidified during storage in a refrigerator, (recrystallized from pe troleum ether). The purity was 97% on GLC analysis.

(8E,10E)-Dodeca-8,10-dienol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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