4-Aminophenylessigsure
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- CAS-Nr.
- 1197-55-3
- Bezeichnung:
- 4-Aminophenylessigsure
- Englisch Name:
- 4-Aminophenylacetic acid
- Synonyma:
- 2-(4-AMINOPHENYL)ACETIC ACID;H-4-APH-OH;P-AMINOPHENYLACETIC ACID;NSC 7929;H-APH(4)-OH;4-AMino acid;p-Amino-alph;Desacetyl Actarit;AKOS BBS-00006880;Phenylglycine base
- CBNumber:
- CB6373122
- Summenformel:
- C8H9NO2
- Molgewicht:
- 151.16
- MOL-Datei:
- 1197-55-3.mol
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4-Aminophenylessigsure Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 201 °C (dec.) (lit.)
- Siedepunkt:
- 273.17°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.2023 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.5635 (rough estimate)
- Flammpunkt:
- 201°C
- storage temp.
- Store below +30°C.
- pka
- pK1: 3.60;pK2: 5.26 (20°C)
- Aggregatzustand
- Powder
- Farbe
- Light yellow to beige
- Wasserlöslichkeit
- Very soluble in water.
- Decomposition
- 201 ºC
- Merck
- 14,463
- BRN
- 2208094
- LogP
- 0.220 (est)
- CAS Datenbank
- 1197-55-3(CAS DataBase Reference)
- NIST chemische Informationen
- Benzeneacetic acid, 4-amino-(1197-55-3)
- EPA chemische Informationen
- Benzeneacetic acid, 4-amino- (1197-55-3)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gefährlicher |
Xi,Xn |
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| R-Sätze: |
36/37/38-20/21/22 |
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| S-Sätze: |
22-24/25-36-26 |
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| WGK Germany |
3 |
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| RTECS-Nr. |
AF3550000 |
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| F |
13 |
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| TSCA |
Yes |
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| HazardClass |
IRRITANT |
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| HS Code |
29224995 |
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| Toxizität |
mouse,LD50,intraperitoneal,3500mg/kg (3500mg/kg),Farmaco, Edizione Scientifica. Vol. 13, Pg. 286, 1958. |
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
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| Sicherheit |
| P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P304+P340 |
BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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4-Aminophenylessigsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Chemische Eigenschaften
light yellow to beige powder. Soluble in alcohols and alkalis, slightly soluble in hot water.
Verwenden
4-Aminophenylacetic acid is used as a non-translocated competitive inhibitor of the epithelial peptide transporter PepT1. It can be detected using HPLC, NMR techniques.
synthetische
p-aminophenylacetic acid is obtained by the reduction of 4-nitrophenylacetic acid. In a reactor, water, 4-nitrophenylacetic acid, and acetic acid are added. The mixture is stirred and heated to 90-95℃. Iron powder is added in portions and refluxed for 2 hours. The mixture is cooled to 40-50℃ and neutralized with sodium carbonate to pH=9, then filtered. The filtrate is further neutralized with acetic acid until pH=4, resulting in the precipitation of 4-aminophenylacetic acid. The yield is 95%.
benefits
4-Aminophenylacetonitrile (4-APAN) is an arylacetonitrile and an active substrate for arylacetonitrilase, which gives 4-aminophenylacetic acid (4-APAA) on hydrolysis. 4-APAA is a precursor of 4-acetylaminophenylacetic acid, used in treating rheumatoid arthritis and actarit drugs. 4-APAA also possesses tuberculostatic activity and is helpful as a fibrinolysis inhibitor. In addition to the medical importance of this acid, several derivatives and compounds obtained from 4-APAA showed antimicrobial activity[1].
läuterung methode
Crystallise the acid from hot water (60-70mL/g). [Beilstein 14 III 1182.]
Einzelnachweise
[1] BEDAIRAHMED H. Preparation of 4-aminophenylacetic acid derivatives with promising antimicrobial activity.[J]. Acta Pharmaceutica, 2006, 56 3: 273-284.
[2] MENGYIFAN ZareRichard N GnanamaniElumalai. One-Step Formation of Pharmaceuticals Having a Phenylacetic Acid Core Using Water Microdroplets.[J]. Journal of the American Chemical Society, 2023, 145 14: 7724-7728. DOI:
10.1021/jacs.3c00773.
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