Diethylazodiformiat

Diethyl azodicarboxylate Struktur
1972-28-7
CAS-Nr.
1972-28-7
Bezeichnung:
Diethylazodiformiat
Englisch Name:
Diethyl azodicarboxylate
Synonyma:
DEAD;DAD;(E)-di-tert-butyl diazene-1,2-dicarboxylate;Diethyl diazene-1,2-dicarboxylate;(E)-diethyl diazene-1,2-dicarboxylate;DiethylAzidoCarboxylate;Diethoxycarbonyldiazene;diethyl azodicarboxylate solution;AZODICARBOXYLIC ACID DIETHYL ESTER;Ethyl (NE)-N-ethoxycarbonyliminocarbamate
CBNumber:
CB6432076
Summenformel:
C6H10N2O4
Molgewicht:
174.15
MOL-Datei:
1972-28-7.mol

Diethylazodiformiat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
6°C
Siedepunkt:
106°C (13 mmHg)
Dichte
1.106
Brechungsindex
n20/D 1.47
Flammpunkt:
85°C
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Miscible with dichloromethane, diethyl ether and toluene.
Aggregatzustand
liquid
Farbe
Clear, orange
Sensitive 
Air Sensitive
BRN 
908662
Stabilität:
Stable, but may explode if heated under confinement. May be shock sensitive. Decomposes vigorously if heated above 100 C. Incompatible with strong acids, strong bases, strong oxidizing agents, strong reducing agents. Light sensitive.
InChI
InChI=1S/C6H10N2O4/c1-3-11-5(9)7-8-6(10)12-4-2/h3-4H2,1-2H3
InChIKey
FAMRKDQNMBBFBR-FPLPWBNLSA-N
SMILES
N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O
CAS Datenbank
1972-28-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Diethyl azo diformate(1972-28-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,Xn,Xi
R-Sätze: 5-11-20-36/37/38-48/20-63-65-67-48/20/22-40-20/22-20/21/22-10
S-Sätze: 26-36/37-62-47-36-35
RIDADR  UN 3233 4.1
WGK Germany  3
9
Hazard Note  Toxic/Irritant/Flammable
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  29270000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H242 Erwärmung kann Brand verursachen. Organische Peroxide Typen C & D Achtung
Warnung
GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210, P220, P234, P280, P370+P378,P403+P235, P411, P420, P501
H304 Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. Aspirationsgefahr Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Schläfrigkeit und Benommenheit) Warnung P261, P271, P304+P340, P312,P403+P233, P405, P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P331 KEIN Erbrechen herbeiführen.
P370+P378 Bei Brand: zum Löschen verwenden.
P403+P233 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.
P403+P235 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.

Diethylazodiformiat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R5:Beim Erwärmen explosionsfähig.
R11:Leichtentzündlich.
R20:Gesundheitsschädlich beim Einatmen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R48/20:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen.
R63:Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R48/20/22:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen und durch Verschlucken.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S47:Nicht bei Temperaturen über . . . °C aufbewahren (vom Hersteller anzugeben).
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

Clear orange to orange-red liquid

Verwenden

A fluorescent CDK inhibitor for treatment of cancer

Allgemeine Beschreibung

DOT Special Approval Submission is Under Review. Availability is Estimated as March 2012.

läuterung methode

Dissolve DEAD in toluene, wash it with 10% NaHCO3 till neutral (may require several washes if too much hydrolysis had occurred: check IR for OH bands), then wash with H2O (2x), dry over Na2SO4, filter, evaporate the toluene and distil it through a short Vigreux column (p 11) at as high a vacuum as possible. The main portion boils at 107-111o/15mm. Since it is likely to explode, use an oil bath for heating the still and all operations should be carried -out behind an adequate shield. [Rabjohn Org Synth Coll Vol III 375 1955, see Kauer Org Synth Coll Vol IV 412 1963]. [Beilstein 3 III 233.] It is commercially available as a 40% solution in toluene. This reagent is useful in the Mitsunobu reaction [Mitsunobu Synthesis 1 1981, Gennari et al. J Am Chem Soc 108 6394 1986, Evans et al. J Am Chem Soc 108 6394 1986, Hughes Org React 42 335 1992, Dodge et al. Org Synth 73 110 1996, Hughes Org Prep Proc Int 28 127 1996, Ferguson & Marcelle J Am Chem Soc 128 4576 2006; see also di-tert-butyl azodicarboxylate above and DIAD below]. § A polystyrene supported DEAD version is commercially available with a loading of ~1.2mmol/g.

Diethylazodiformiat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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