Phalloidin

PHALLOIDIN Struktur
17466-45-4
CAS-Nr.
17466-45-4
Bezeichnung:
Phalloidin
Englisch Name:
PHALLOIDIN
Synonyma:
Nsc523214;PHALLOIDIN;phalloidine;Glycerol Formal Impurity 5;Phalloidin *CAS#: 17466-45-4*;PHALLOIDIN, AMANITA PHALLOIDES;Phalloidin trifluoroacetate salt;PHALLOIDIN FROM AMANITA PHALLOIDES;Phalloidin, 90%, from Amanita phalloides;pto-l-tryptophyl-4,5-dihydroxy-l-leucyl),cyclic(3,6)-sulfide
CBNumber:
CB6458766
Summenformel:
C35H48N8O11S
Molgewicht:
788.87
MOL-Datei:
17466-45-4.mol

Phalloidin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
280-282°
alpha 
+55.7°(D/20℃)(c=0.5,メタノール)
Dichte
1.1612 (rough estimate)
Brechungsindex
1.7400 (estimate)
storage temp. 
+2C to +8C
Löslichkeit
DMF: 10 mg/ml; DMSO: 10 mg/ml; Ethanol: 10 mg/ml; Water: 0.5 mg/ml (warm)
Aggregatzustand
White crystalline solid
Siedepunkt:
1370.5±65.0 °C(Predicted)
pka
13.03±0.70(Predicted)
Farbe
Hexahydrate, needles or crystals from water
Wasserlöslichkeit
Soluble to 1 mg/ml in water
Merck 
13,7273
BRN 
4347460
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher T+
R-Sätze: 26/27/28
S-Sätze: 22-28-36/37-45
RIDADR  UN 3462 6.1/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. SE9800000
18
HazardClass  6.1(a)
PackingGroup  I
HS Code  2934999090
Giftige Stoffe Daten 17466-45-4(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 i.m. in albino mice: 3.3 mg/g (Vogt); LD50 i.p. in mice: 2 mg/kg (Wieland, Wieland)

Phalloidin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R26/27/28:Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Aussehen Eigenschaften

C35H48N8O11S, Planzengift aus der Gruppe der Phallotoxine

Gefahren für Mensch und Umwelt

Gefährliche Zersetzungsprodukte: Giftige Dämpfe von Kohlenmonoxid, Kohlendioxid,Stickoxide,
Schwefeloxide .

Kann tödlich sein beim Einatmen, Verschlucken oder bei Aufnahme durch die Haut. Phalloidin kann in 1-2h tödlich wirken.
Nicht vollständig untersuchter Stoff, Handhabung mit entspr. Sorgfalt.
Chronische Wirk.: Betroffene Organe Leber, Nieren.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Vorsicht: Nur durch qualifiziertes Fachleute, die mit den Eigenschaften und potentiellen Gefahren von Phallotoxinen vertraut sind, zu handhaben.
Arbeiten nur im Abzug durchführen.
Schutzbrille mit Seitenschutz und oberer Augenraumabdeckung
Geeignete chemikalienresistente Schutzhandschuhe

Verhalten im Gefahrfall

Reinigungsverfahren: In einem Plastikbeutel aufnehmen und entsorgen. Staubbildung vermeiden. Betroffene Zone nach völliger Beseitigung des Materials gründlich lüften und reinigen.
Geeigneten Schaum, Kohlendioxid, Trockenlöschmittel;

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Sofort mit Wasser und Seife abwaschen und gut nachspülen.
Nach Augenkontakt: 15 Minuten bei gespreizten Lidern unter fließendem Wasser mit Augendusche ausspülen. Augenarzt konsultieren!
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser nachtrinken und unverzüglich Arzt zu Rate ziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Falls Recycling nicht möglich, als Sonderabfall entsorgen, zuständige Stellen: Hubland-Herr Riepl:8884711, Klinikum-Herr Uhl:2015557.

Beschreibung

Phalloidin is a natural mycotoxin first isolated from the death cap mushroom, A. phalloides. It binds F-actin and stabilizes actin fibers. Fluorescently labeled phalloidin is commonly used to stain F-actin in cells.

Chemische Eigenschaften

white powder

Verwenden

Phalloidin has been used:
  • As a supplement in PEM buffer and dimethyl sulfoxide (DMSO).
  • As a drug.
  • In immunohistochemistry to stain F-actin.

Definition

ChEBI: A homodetic bicyclic heptapeptide having a sulfide bridge.

Allgemeine Beschreibung

Phalloidin is a phallotoxin produced by death cap mushroom Amanita phalloides. It is a cyclic peptide, which interacts with actin, and this was first identified in phalloidin-poisoned rats. It is a heptapeptide, cyclic in nature, with a crosslink between tryptophan at position 6 and cysteine at position 3. The side chain of amino acid 7 (γ-δ-dihydroxyleucine) in phalloidin, is accessible to modifications, through which fluorescently labeled phalloidin compounds can be produced.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion, intraperitoneal, and intravenous routes. Mutation data reported. Whenheated to decomposition it emits toxic fumes of SOx, and NOx.

Enzyminhibitor

This bicyclic heptapeptide toxin (FW = 788.88 g/mol; CAS 17466-45-4) is was first isolated from the poisonous green fungus Amanita phalloides. Primary Mode of Action: Phalloidin binds preferentially to filamentous actin; little or no binding to globular actin has been detected. such preferential action stimulates actin polymerization, and phalloidin lowers the actin monomer critical concentration by 30x, from 50-100 nM down to 2-3 nM. When present at 1 to 10 concentration ratio of phalloidin to total actin subunits, actin filaments are also greatly stabilized toward depolymerization. Effects on Actin Filaments: Cellular processes requiring filament disassembly are likewise inhibited. Depolymerization of F-actin by cytochalasins, potassium iodide, and elevated temperatures are inhibited by phalloidin binding. Because the toxin and its fluorescent derivatives are relatively small, a wide variety of actin-binding proteins can still bind to phalloidin-labeled filamentts. Perhaps more significantly, phalloidin-labeled actin filaments retain many of their functional properties, such that phalloidin-labeled, glycerinated muscle fibers can still contract, and labeled actin filaments still move on myosin that has been tethered to solid-phase substrates. Phalloidin can be also be used to assess the relativeconcentrations of these two forms of actin as well as a means to label actin filaments in a cell (See Phallacidin).

Phalloidin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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