2-Chlorbenzonitril

2-Chlorobenzonitrile Struktur
873-32-5
CAS-Nr.
873-32-5
Bezeichnung:
2-Chlorbenzonitril
Englisch Name:
2-Chlorobenzonitrile
Synonyma:
OCBN;O-CHLOROBENZONITRILE;2-Chlorobenzon;orobenzonitriL;O-chloronitrile;ISOLEUCINE, L-(P);o-Chlorbenzonitril;2-Chlorbenzonitril;o-Chlorotolunitrile;2-chloro-benzonitril
CBNumber:
CB6484338
Summenformel:
C7H4ClN
Molgewicht:
137.57
MOL-Datei:
873-32-5.mol

2-Chlorbenzonitril Eigenschaften

Schmelzpunkt:
43-46 °C(lit.)
Siedepunkt:
232 °C(lit.)
Dichte
1,18 g/cm3
Brechungsindex
1.4530 (estimate)
Flammpunkt:
227 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
1g/l
Aggregatzustand
Crystalline Solid
Farbe
White to very slightly yellow
BRN 
1363916
Expositionsgrenzwerte
NIOSH: IDLH 25 mg/m3
InChIKey
NHWQMJMIYICNBP-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
873-32-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2-Chlorobenzoic acid nitrile(873-32-5)
EPA chemische Informationen
Benzonitrile, 2-chloro- (873-32-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,Xi
R-Sätze: 21/22-36-21/22/23
S-Sätze: 23
RIDADR  3439
WGK Germany  2
RTECS-Nr. DI2625000
Hazard Note  Harmful/Irritant
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  29269095
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H311 Giftig bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

2-Chlorbenzonitril Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R21/22:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R36:Reizt die Augen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).

Chemische Eigenschaften

white to light yellow crystal powder. 2-Chlorobenzonitrile [873-32-5], 2-chloro1-cyanobenzene, Mr 137.57, mp 44.8℃, bp (101.3 kPa) 232℃, bp (1.6 kPa) 111.5℃, forms colorless crystals that readily sublime. The crystals are readily soluble in organic solvents, only sparingly soluble in water, and steam volatile.

Verwenden

2-Chlorobenzonitrile is an activated aryl chloride that is commonly used in reactions that involve the Palladium-catalyzed direct arylation of heteroaromatics (e.g. 3-aminopicolinic acid [A627800]). 2-Chlorobenzonitrile and its substituted derivatives (e.g. 2,3-dichloro-6-nitrobenzonitrile [2112-22-3]) also have potential anti-inflammatory properties.

synthetische

2-chlorobenzonitrile is obtained by the reaction of o-chlorobenzoic acid and urea: o-chlorobenzoic acid, sulfamic acid and urea are mixed and heated to about 140℃ and melted, then reacted vigorously under stirring, and a large amount of gas is released, and the temperature automatically rises to 220-230℃ for 2h. Then it is cooled to below 15℃, filtered, and the solids obtained are washed with 3% ammonia and water to neutral, then dried and the finished products are obtained.

Sicherheitsprofil

Poison by intraperitoneal route. Moderately toxic by ingestion. An eye irritant. When heated to decomposition or on contact with water, steam, acid, or acid fumes it emits toxic fumes of Cland CN-. See also NITRILES.

läuterung methode

Crystallise the nitrile to a constant melting point from *benzene/pet ether (b 40-60o). [Beilstein 9 IV 965.]

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