p-Mentha-1,4(8)-dien

Terpinolene Struktur
586-62-9
CAS-Nr.
586-62-9
Bezeichnung:
p-Mentha-1,4(8)-dien
Englisch Name:
Terpinolene
Synonyma:
p-Mentha-1,4(8)-diene;TERPINOLEN;ALPHA-TERPINOLENE;isoterpinene;TERPINOLENE NATURAL;1-methyl-4-(1-methylethylidene)cyclohexene;TERPINOLENE 90;alpha- Terpinolen;4-ISOPROPYLIDENE-1-METHYLCYCLOHEXENE;1-methyl-4-isopropylidene-1-cyclohexene
CBNumber:
CB6742399
Summenformel:
C10H16
Molgewicht:
136.23
MOL-Datei:
586-62-9.mol

p-Mentha-1,4(8)-dien Eigenschaften

Schmelzpunkt:
<25 °C
Siedepunkt:
184-185 °C (lit.)
Dichte
0.861 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte
~4.7 (vs air)
Dampfdruck
~0.5 mm Hg ( 20 °C)
FEMA 
3046 | TERPINOLENE
Brechungsindex
n20/D 1.489(lit.)
Flammpunkt:
148 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Chloroform: Slightly Soluble; Methanol: Slightly Soluble
Aggregatzustand
clear liquid
Wichte
0.84
Farbe
Colourless or pale straw-coloured liquid.
Geruch (Odor)
at 10.00 % in dipropylene glycol. fresh woody sweet pine citrus
Geruchsart
herbal
Wasserlöslichkeit
6.812mg/L(25 ºC)
JECFA Number
1331
BRN 
1851203
Dielectric constant
2.3(Ambient)
Stabilität:
Light Sensitive
InChIKey
MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N
LogP
4.33-4.38 at 20-37℃
CAS Datenbank
586-62-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethylidene)-(586-62-9)
EPA chemische Informationen
Terpinolene (586-62-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher N
R-Sätze: 50/53-65-43
S-Sätze: 60-61-24/25-22-23-62
RIDADR  UN 2541 3/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. WZ6870000
10
HazardClass  3.2
PackingGroup  III
HS Code  29021990
Giftige Stoffe Daten 586-62-9(Hazardous Substances Data)
Toxizität The acute oral LD50 value in rats was reported as 4.39 ml/kg (Levenstein, 1975) and similarly that in mice and rats was reported to be 4.4 ml/kg (Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc., 1973). The acute dermal LD50 value in rabbits exceeded 5 g/kg (Levenstein, 1975).
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H304 Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. Aspirationsgefahr Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

p-Mentha-1,4(8)-dien Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S22:Staub nicht einatmen.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).

Chemische Eigenschaften

Terpinolene has a pleasant sweet-piney odor with a somewhat sweet, citrus flavor.

Occurrence

Reported found in citrus juices and oils, black currant, guava, papaya, raspberry, various spice and mint oils, tea, passion fruit, litchi, lovage oil, distilled lime peel oil, ginger, nutmeg, pepper, mace, coriander seed, lovage seed, lovage root, myrtle leaf, pimento berry, pimento leaf, winter savory, smaller galanga, Ethiopian or guinea pepper and ashanti pepper.

Verwenden

Solvent for resins, essential oils; manufacture of synthetic resins, synthetic flavors.

Definition

ChEBI: A p-menthadiene with double bonds at positions 1 and 4(8).

Vorbereitung Methode

Terpinolene used to be extracted by fractional distillation of wood turpentine. It is now produced bytreatinga-pinene with aqueous H3PO4 at 75 ℃. It is preferable to distill terpinolene under vacuum to minimize the formation of polymeric products at elevated temperatures.

synthetische

By alcoholic sulphuric acid treatment of pinene (Arctander, 1969).

Allgemeine Beschreibung

A water-white to light amber colored liquid. Insoluble in water and less dense than water. Flash point 99°F. Used to make plastics and resins.

Air & Water Reaktionen

Highly flammable. Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

Terpinolene may react vigorously with strong oxidizing agents. May react exothermically with reducing agents to release hydrogen gas. In the presence of various catalysts (such as acids) or initiators, may undergo exothermic addition polymerization reactions.

Hazard

Flammable, moderate fire risk.

Health Hazard

Inhalation or contact with material may irritate or burn skin and eyes. Fire may produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Vapors may cause dizziness or suffocation. Runoff from fire control or dilution water may cause pollution.

Pharmakologie

Combinations of terpenes, such as terpinolene, with nonionic surfactants and stabilizers have been patented for use as gallstone solvents. Human cholesterol calculi heated in mixtures containing terpinolene and human bile were dissolved within 1-2 hr (Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc., 1973).

Sicherheitsprofil

Mildly toxic by ingestion. A very dangerous fire hazard when exposed to heat or flame. To fight fire, use foam, CO2, dry chemical. Can react with oxidning materials. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

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