Dicyclohexylamin

Dicyclohexylamine Struktur
101-83-7
CAS-Nr.
101-83-7
Bezeichnung:
Dicyclohexylamin
Englisch Name:
Dicyclohexylamine
Synonyma:
DCHA;N-cyclohexyl-Cyclohexanamine;Cyclohexanamine, N-cyclohexyl-;n,n-dicyclohexylamine;N-Cyclohexylcyclohexanamine;Dicyclohexylamin;DICYCLOHEXYLAMINE (DCHA);Cyclohexylcyclohexanamine;(2S,4R)-4-(tert-butoxy)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid;Dicha
CBNumber:
CB6852609
Summenformel:
C12H23N
Molgewicht:
181.32
MOL-Datei:
101-83-7.mol

Dicyclohexylamin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-2 °C
Siedepunkt:
256 °C
Dichte
0.912 g/mL at 20 °C(lit.)
Dampfdichte
6 (vs air)
Dampfdruck
12 mm Hg ( 37.7 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.4842(lit.)
Flammpunkt:
205 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
organic solvents: soluble
Aggregatzustand
Crystalline Powder
pka
10.4(at 25℃)
Farbe
White to off-white
PH
11 (1g/l, H2O, 20℃)
Geruch (Odor)
amine odor
Explosionsgrenze
0.8-4.6%(V)
Wasserlöslichkeit
1 g/L (20 ºC)
FreezingPoint 
-2℃
Sensitive 
Air Sensitive
Merck 
14,3095
BRN 
605923
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents.
InChIKey
XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N
LogP
2.724 at 25℃
CAS Datenbank
101-83-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Cyclohexanamine, N-cyclohexyl-(101-83-7)
EPA chemische Informationen
Dicyclohexylamine (101-83-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C,N
R-Sätze: 22-34-50/53-24/25
S-Sätze: 26-36/37/39-45-60-61
RIDADR  UN 2565 8/PG 3
WGK Germany  2
RTECS-Nr. HY4025000
8-9-23
Selbstentzündungstemperatur 240 °C
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29213000
Giftige Stoffe Daten 101-83-7(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Dicyclohexylamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden. Starke Base. Reagiert sehr heftig mit Säuren. ätzend. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK: IIb (nicht festgelegt, aber Informationen vorhanden) Hautresorption; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz verätzt die Augen, die Haut und die Atemwege. Inhalation von Dampf kann zu Lungenödem führen (s.Anm.). Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.

LECKAGE

Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste vorsichtig neutralisieren. Dann mit viel Wasser wegspülen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Aussehen Eigenschaften

C12H23N; DCHA. Farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Verursacht Verätzungen. Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
Erblindungsgefahr bei Augenkontakt. Resorption führt zu Schwindel und Müdigkeit sowie Nierenschäden.
Nicht mit Säuren in Berührung bringen
LD50 (oral, Ratte): 373 mg/kg

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindendem Material, z.B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Wasser, Kohlendioxid, Pulver. Mit trockenem Sand oder Zement abdecken.
Brennbar. Im Brandfall können nitrose Gase entstehen.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Speiseessig oder Zitronensaft, anschließend viel Wasser zu trinken geben. Erbrechen vermeiden (Perforationsgefahr!). Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ablegen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

Dicyclohexylamine is a combustible, colorless liquid with a faint amine odor.

Verwenden

Dicyclohexylamine (DCHA) is an aliphatic amine. As an intermediate, it can be used in a broad range of applications in different industries.
Dicyclohexylamine is used as a vulcanization accelerator.
In lubricants and cutting fluids it does function as a corrosion inhibitor. Here it should be mentioned that Dicyclohexylamine does not form Nitrosamines when being used.
Dicyclohexylamine
Reagent for preparation of crystalline amino acid derivative salts.
Dicyclohexylamine was used to constitute ionic liquid matrices for bacterial analysis in matrix assisted laser desorption/ionisation mass spectrometry.
It was used to develop a new palladium catalyst for Suzuki coupling reaction of aryl bromides with boronic acids.
It was used as extractant in determination of gold(III) by dispersive liquid-liquid microextraction and electrothermal atomic absorption spectrometry.

Vorbereitung Methode

Several methods are employed for the manufacture of dicyclohexylamine. It can be manufactured by hydrogenation of equimolar amounts of cyclohexanone and cyclohexylamine. Alternatively, dicyclohexylamine can be prepared by vapor phase catalytic hydrogenation of aniline at elevated temperature and pressure. Fractionation of the crude reaction product yields cyclohexylamine, unreacted aniline, and a high boiling residue comprised of N-phenylcyclohexylamine and dicyclohexylamine (Windholz et al 1983).

Allgemeine Beschreibung

A colorless liquid with a faint fishlike odor. Less dense than water. May be toxic by ingestion. Severely irritates skin, eyes and mucous membranes. Used to make paints, varnishes and detergents.

Air & Water Reaktionen

Slightly soluble in water. May be sensitive to air.

Reaktivität anzeigen

DCHA reacts with oxidizing agents. Forms crystalline salts with many N-protected amino acids . Neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen may be generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides.

Health Hazard

Dicyclohexylamine is a strong irritant to skin and mucous membranes. Direct skin contact with the liquid or vapor should be avoided. Its systemic effects in man include nausea and vomiting, anxiety, restlessness and drowsiness. Individuals repeatedly exposed to this chemical may develop sensitivity to it (HSDB 1988).

Brandgefahr

Combustible material: may burn but does not ignite readily. When heated, vapors may form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated. Runoff may pollute waterways. Substance may be transported in a molten form.

Industrielle Verwendung

Dicyclohexylamine is a widely used chemical intermediate. It can be used to absorb acidic gases, to preserve rubber latex, to plasticize casein, and to neutralize plant and insect poisons. Metal complexes of dicyclohexylamine are catalysts used in the paint, varnish, and ink industries. Dicyclohexylamine salts of fatty acids and sulfuric acid have soap and detergent properties used in the printing and textile industries. One of the most important uses of dicyclohexylamine is as a vapor phase corrosion inhibitor. It is used to protect packaged or stored ferrous metals from atmospheric corrosion (Schweizer et al 1978).

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion and subcutaneous routes. Corrosive. A severe skin and eye irritant. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic data. Human mutation data reported. Combustible when exposed to heat or flame; can react with oxidizing materials. To fight fue, use alcohol foam, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. See also CYCLOHEXYLAMINE.

mögliche Exposition

Dicyclohexylamine salts of fatty acids and sulfuric acid have soap and detergent properties useful to the printing and textile industries. Metal complexes of DI-CHA are used as catalysts in the paint, varnish, the ink industries. Several vapor-phase corrosion inhibitors are solid DI-CHA derivatives. These compounds are slightly volatile at normal temperatures and are used to protect packaged or stored ferrous metals from atmospheric corrosion. Dicyclohexylamine is also used for a number of other purposes: plasticizers, insecticidal formulations; antioxidant in lubricating oils, fuels, and rubber; and as an extractant. Incompatibilities: Contact with strong oxidizers can cause fire and explosion hazard

Stoffwechsel

The extensive use of cyclamates as artificial sweeteners a number of years ago led to extensive study on the metabolism and carcinogenicity of cyclohexylamine, a metabolic product of cyclamate. However, there is little such information available concerning dicyclohexylamine. Filov (1968) investigated the metabolism of cyclohexylamine and dicyclohexylamine. Both amines were readily absorbed from the gastro-intestinal tract. In addition, they rapidly entered the bloodstream following inhalation and penetrated intact skin. In rats, it was determined that 26-44% of dicyclohexylamine present in the stomach was eliminated unchanged, mostly in the urine. The clearance rate of the amines was also quite high, particularly for dicyclohexylamine.

Versand/Shipping

UN2565 Dicyclohexylamine, Hazard class: 8; Labels: 8-Corrosive material

Inkompatibilitäten

Dicyclohexylamine salts of fatty acids and sulfuric acid have soap and detergent properties useful to the printing and textile industries. Metal complexes of DI-CHA are used as catalysts in the paint, varnish, the ink industries. Several vapor-phase corrosion inhibitors are solid DI-CHA derivatives. These compounds are slightly volatile at normal temperatures and are used to protect packaged or stored ferrous metals from atmospheric corrosion. Dicyclohexylamine is also used for a number of other purposes: plasticizers, insecticidal formulations; antioxidant in lubricating oils, fuels, and rubber; and as an extractant. Incompatibilities: Contact with strong oxidizers can cause fire and explosion hazard

Waste disposal

Incineration; incinerator equipped with a scrubber or thermal unit to reduce nitrogen oxides emissions.

Dicyclohexylamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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  • Dicyclohexylamine CAS 101 83 7
  • 3-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-imidazol-4-yl}-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoic acid
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