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N,N-Dimethyl-anilin Produkt Beschreibung

N,N-Dimethylaniline Struktur
121-69-7
CAS-Nr.
121-69-7
Bezeichnung:
N,N-Dimethyl-anilin
Englisch Name:
N,N-Dimethylaniline
Synonyma:
DMA;HLADM;RING6;D6S222E;nl63-10p;Xylidene;NSC 7195;NCI-C56428;Dimethylanilin;N.N-Dimethylan
CBNumber:
CB6852937
Summenformel:
C8H11N
Molgewicht:
121.18
MOL-Datei:
121-69-7.mol

N,N-Dimethyl-anilin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
1.5-2.5 °C(lit.)
Siedepunkt:
193-194 °C(lit.)
Dichte
0.956 g/mL at 20 °C
Dampfdichte
3 (vs air)
Dampfdruck
2 mm Hg ( 25 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.557(lit.)
Flammpunkt:
158 °F
storage temp. 
0-6°C
Löslichkeit
1.2g/l
pka
5.15(at 25℃)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear yellow
Relative polarity
0.179
PH
7.4 (1.2g/l, H2O, 20℃)
Explosionsgrenze
1.2-7%(V)
Wasserlöslichkeit
1 g/L (20 ºC)
Merck 
14,3234
BRN 
507140
Henry's Law Constant
4.98(x 10-6 atm?m3/mol) at 20 °C (approximate - calculated from water solubility and vapor pressure)
Expositionsgrenzwerte
NIOSH REL: TWA 5 ppm (25 mg/m3), STEL 10 ppm (50 mg/m3), IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm; ACGIH TLV: TWA 5 ppm, STEL 10 ppm (adopted).
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, acid chlorides, acid anhydrides, chloroformates, halogens. Combustible.
InChIKey
JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
121-69-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzenamine, N,N-dimethyl-(121-69-7)
EPA chemische Informationen
Benzenamine, N,N-dimethyl-(121-69-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,N
R-Sätze: 61-20/21-51/53-40-23/24/25
S-Sätze: 53-45-61-36/37-28A-28
RIDADR  UN 2253 6.1/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. BX4725000
8
Selbstentzündungstemperatur 370 °C DIN 51794
TSCA  Yes
HS Code  2921 42 00
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
Giftige Stoffe Daten 121-69-7(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in rats: 1.41 ml/kg (Smyth)
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H227 Combustible liquid Flammable liquids Category 4 Warnung P210, P280, P370+P378, P403+P235,P501
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H311 Giftig bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 3 Achtung P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H331 Giftig bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 3 Achtung P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501
H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Schläfrigkeit und Benommenheit) Warnung P261, P271, P304+P340, P312,P403+P233, P405, P501
H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 2 Warnung P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H370 Schädigt die Organe. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
H372 Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P314, P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.

N,N-Dimethyl-anilin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

GELBE öLIGE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH. VERFäRBT SICH BRAUN BEI KONTAKT MIT LUFT.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung hochgiftiger Rauche (Anilin, Stickstoffoxide). Reagiert mit Oxidationsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 5 ppm (als TWA); 10 ppm (als STEL); Hautresorption; BEI vorhanden; Krebskategorie A4 (nicht klassifizierbar als krebserzeugend für den Menschen); (ACGIH 2008).
MAK: 5 ppm 25 mg/m? Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor II(2); Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 3B; Schwangerschaft: Gruppe D; (DFG 2008).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C tritt langsam eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft ein.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Verschlucken kann zur Aufnahme in der Lunge führen; Gefahr der Aspirationspneumonie. Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildung. Exposition weit oberhalb der Arbeitsplatzgrenzwerte kann Bewusstseinstrübung verursachen. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen.

LECKAGE

Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Metall- oder Glasbehältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe. Chemikalienschutzanzug.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R61:Kann das Kind im Mutterleib schädigen.
R20/21:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).

Aussehen Eigenschaften

C8H11N; Dimethylaminobenzol. Farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Aminen.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Gefahr kumulativer Wirkungen. Irreversible Schäden möglich. Methämoglobinbildner. Wird durch die Haut resorbiert.
Reagiert heftig mit Säuren.
LD50 (oral, Ratte): 1410 mg/kg.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Mit Wasser nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver, Schaum.
Brennbar. Dämpfe schwerer als Luft. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische. Im Brandfall können nitrose Gase entstehen.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

Straw to brown-colored oily liquid with a characteristic amine-like odor. Odor threshold concentration is 13 ppb (quoted, Amoore and Hautala, 1983).

Physikalische Eigenschaften

Straw to brown-colored oily liquid with a characteristic amine-like odor. Odor threshold concentration is 13 ppb (quoted, Amoore and Hautala, 1983).

Verwenden

Solvent; manufacture of vanillin, Michler's ketone, methyl violet and other dyes. As reagent for methanol, methyl furfural, H2O2, nitrate, alcohol, formaldehyde.

Definition

ChEBI: A tertiary amine that is aniline in which the amino hydrogens are replaced by two methyl groups.

Vorbereitung Methode

N,N-Dimethylaniline is made by heating aniline, methyl alcohol and sulfuric acid under pressure, followed by hydrolysis of the sulfate formed with sodium hydroxide to the free base (Windholz et al 1983). United States production in 1975 was estimated at 4,600 metric tons (HSDB 1989).

Allgemeine Beschreibung

A yellow to brown colored oily liquid with a fishlike odor. Less dense than water and insoluble in water. Flash point 150°F. Toxic by ingestion, inhalation, and skin absorption. Used to make dyes and as a solvent.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

Explosive decomposition occurred when finely divided benzoyl peroxide was allowed to react with N,N-Dimethylaniline by breaking an ampoule containing 0.5 grams of dimethylaniline in an autoclave, NFPA 491M, 1991. This result may be expected with other peroxides and various oxidants.

Health Hazard

TOXIC; inhalation, ingestion or skin contact with material may cause severe injury or death. Contact with molten substance may cause severe burns to skin and eyes. Avoid any skin contact. Effects of contact or inhalation may be delayed. Fire may produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Runoff from fire control or dilution water may be corrosive and/or toxic and cause pollution.

Health Hazard

Clinical signs of intoxication with N,N-dimethylaniline in man are headaches, cyanosis, dizziness, labored breathing, paralysis and convulsions (HSDB 1989). It is absorbed through the skin to produce a dangerous methemoglobinemia (Gosselin 1984). Treatment is similar to that of aniline with the object of managing methemoglobinemia.

Brandgefahr

Combustible material: may burn but does not ignite readily. When heated, vapors may form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated. Runoff may pollute waterways. Substance may be transported in a molten form.

Industrielle Verwendung

N,N-Dimethylaniline is used as chemical intermediate in the manufacturing of vanillin, Michler's ketone, and dyes such as Acid Red 2, Basic Green 4 and Basic Violet 1 (Northcott 1978). It is also used as a solvent and an activator for polyesters and as an alkylating agent (Beard and Noe 1981). It is used as an acid scavenger or accepter in the manufacture of beta-lactam antibiotics such as penicillin and cephalosporin (Nachtmann and Gstrein 1981).

Sicherheitsprofil

Suspected carcinogen with equivocal tumorigenic data. Human poison by ingestion. Moderately toxic by inhalation and skin contact. A skin irritant. Human systemic effects by ingestion: nausea or vomiting. Physiological action is similar to, but less toxic than, adne. A central nervous system depressant. Mutation data reported. Flammable liquid when exposed to heat, flame, or oxidizers. Explodes on contact with benzoyl peroxide or disopropyl peroxydicarbonate. To fight fire, use foam, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits htghly toxic fumes of adne and NOx. See also ANILINE.

Environmental Fate

Photolytic. A rate constant of 1.48 x 10-10 cm3/molecule?sec was reported for the reaction of N,N-dimethylaniline and OH radicals in air at room temperature (Atkinson et al., 1987).
Chemical/Physical. Products identified from the gas-phase reaction of ozone with N,Ndimethylaniline in synthetic air at 23 °C were: N-methylformanilide, formaldehyde, formic acid, hydrogen peroxide, and a nitrated salt having the formula: [C6H6NH(CH3)2]+NO3 - (Atkinson et al., 1987). Reacts with acids forming water-soluble salts.

Stoffwechsel

Ν,Ν-Dimethylaniline undergoes N-demethylation, N-oxidation, and ring hydroxylation in animals. Urinary metabolites produced by dogs and rabbits injected with this compound included 4-aminophenol, 4-dimethylaminophenol, 2-aminophenol and N-methylaniline (Williams 1959; Kiese and Renner 1974). N-oxidation, N-demethylation and ring hydroxylation of Ν,Ν-dimethylaniline was demonstrated in vitro using liver microsomal preparations from pigs, rats, rabbits, chickens, and guinea pigs (Fish et al 1955; Zeigler and Pettit 1964, 1966; Abou-Donia and Menzel 1968). N-oxidation was also demonstrated using whole homogenate of human liver (Zeigler and Gold 1971; Rane 1974). Evidence has been obtained with rabbit liver microsomes for two pathways for Ν,Ν-dimethylaniline N-oxidation (Hlavica and Kehl 1977). One pathway involves cytochrome P-450 while the second makes use of flavin-containing monooxygenase. N,N-Dimethylaniline was also metabolized to formaldehyde in the nasal and respiratory mucosa of Fischer 344 rats (McNulty et al 1983). Alveolar type II cells from rabbit and rat lungs catalyzed the N-oxidation of this compound (Devereux and Fouts 1974; Ohmiya and Mehendale 1981). The microsomal preparation from rat seminal vesicles when fortified with arachidonic acid catalyzed the dealkylation of N,Ndimethylaniline (Sivarajah et al 1982).

läuterung methode

Primary and secondary amines (including aniline and monomethylaniline) can be removed by refluxing for 4-5hours with excess acetic anhydride, and then fractionally distilling. Crocker and Jones (J Chem Soc 1808 1959) used four volumes of acetic anhydride, then distilled off the greater part of it, and dissolved the residue in ice-cold dilute HCl. Non-basic materials were removed by ether extraction, then the dimethylaniline was liberated with ammonia, extracted with ether, dried, and distilled under reduced pressure. Metzler and Tobolsky (J Am Chem Soc 76 5178 1954) refluxed with only 10% (w/w) of acetic anhydride, then cooled and poured it into excess 20% HCl, which, after cooling, was extracted with diethyl ether. (The amine hydrochloride remains in the aqueous phase.) The HCl solution was cautiously made alkaline to phenolphthalein, and the amine layer was drawn off, dried over KOH and fractionally distilled under reduced pressure, under nitrogen. Suitable drying agents for dimethylaniline include NaOH, BaO, CaSO4, and CaH2. Other purification procedures include the formation of the picrate (m 163o from Me2CO or EtOH/H2O), prepared in *benzene solution and crystallised to constant melting point, then decomposed with warm 10% NaOH and extracted into ether: the extract was washed with water and distilled under reduced pressure. The oxalate salt has also been used for purification. The base has been fractionally crystallised by partial freezing and also from aqueous 80% EtOH then from absolute EtOH. It has been distilled from zinc dust, under nitrogen. [Beilstein 12 H 141, 12 I 151, 12 II 2, 12 III 245, 12 IV 243.]

N,N-Dimethyl-anilin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


N,N-Dimethyl-anilin Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

Global( 325)Lieferanten
Firmenname Telefon Fax E-Mail Land Produktkatalog Edge Rate
Hefei TNJ Chemical Industry Co.,Ltd.
86-0551-65418684 18949823763
86-0551-65418684 info@tnjchem.com China 1849 55
Yancheng Green Chemicals Co.,Ltd
86-515-87883661
86-515-87883652 sales@greenchem-china.com CHINA 348 58
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0371-55170693
0371-55170693 info@tianfuchem.com CHINA 20672 55
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+86-0592-6210733 sales@mainchem.com CHINA 32447 55
Hangzhou FandaChem Co.,Ltd.
0086 158 5814 5714 (Mobile; WhatsApp; Telegram)
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Tianjin Zhongxin Chemtech Co., Ltd.
022-89880739
022-66880086 sales@tjzxchem.com CHINA 575 58

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