Methyl-chlorformiat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Die Dämpfe sind schwerer als Luft und können sich am Boden ausbreiten. Fernzündung möglich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen oder Verbrennen unter Bildung giftiger und ätzender Rauche mit Chlorwasserstoff und Phosgen. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln. Reagiert allmählich mit Wasser unter Bildung von Chlorwasserstoff. Greift viele Metalle in Gegenwart von Wasser an.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK: 0.2 ppm, 0.78 mg/m? Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor I(2); Schwangerschaft: Gruppe C; (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C kann sehr schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Tränenreizend. Die Substanz verätzt die Augen, die Haut, und die Atemwege. ätzend beim Verschlucken. Inhalation des Dampfes kann zu Lungenödem führen (s.Anm.).
LECKAGE
Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit trockenem Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Kanalisation spülen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R11:Leichtentzündlich.
R21/22:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R26:Sehr giftig beim Einatmen.
R34:Verursacht Verätzungen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S14:Von . . . fernhalten (inkompatible Substanzen sind vom Hersteller anzugeben).
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S63:Bei Unfall durch Einatmen: Verunfallten an die frische Luft bringen und ruhigstellen
S46:Bei Verschlucken sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder Etikett vorzeigen.
S39:Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
Methyl chloroformate is a colorless liquid with an unpleasant, acrid odor. This is a highly corrosive and flammable material. Decomposed by hot water; stable to cold water. Soluble in methanol alcohol, ether, and benzene.
Verwenden
Chloroformic Acid Methyl Ester is used in the synthesis of a new class of potent Cdk4 inhibitors in the treatment of cancer. Also used in the synthesis of Phorboxazole B.
Application
Methyl chloroformate (MCF) is generally used for the derivatization of functional groups such as carboxylic acids, amines, and phenols.
MCF can also be used:
To activate 3-acylpyridines for nucleophilic addition with alkynyltin reagents to form 2,3-disubstituted 1,2-dihydropyridines.
Chloroesterification of terminal alkynes to form β-chloro-α,β-unsaturated esters.
As an electrophilic reagent to mediate the reaction of pyridine with lithium dialkyl- or diarylcuprates to form 4-substituted 1,4-dihydropyridine derivatives.
To convert nitronates into methoxycarbonyl nitronates.
Vorbereitung Methode
Prepared from phosgene and methyl alcohol.
Allgemeine Beschreibung
A colorless liquid with a pungent odor. Flash point 54°F. Corrosive to metals and tissue. Vapors heavier than air. Very toxic by inhalation. Used to make other chemicals and insecticides.
Air & Water Reaktionen
Highly flammable. Gives off hydrochloric acid fumes in contact with moist air. Slightly soluble in water and decomposed by water to hydrochloric acid with evolution of heat.
Reaktivität anzeigen
Methyl chloroformate is incompatible with water, strong oxidizing agents, alcohols, bases (including amines). Decomposes slowly in water to yield methanol, HCl, and CO2; reaction can be hazardous if water is hot. Attacks many metals especially in humid atmosphere [Handling Chemicals Safely 1980. p. 476]. May react vigorously or explosively if mixed with diisopropyl ether or other ethers in the presence of trace amounts of metal salts [J. Haz. Mat., 1981, 4, 291].
Hazard
Flammable, dangerous fire risk. Highly corrosive and irritant to skin and eyes.
Health Hazard
Methyl chloroformate is highly toxic upon inhalation and upon ingestion. A concentration of 1 mg/liter (190 ppm) has been lethal in 10 minutes. It is corrosive and irritating to skin.
Brandgefahr
Methyl chloroformate is very dangerous when exposed to heat sources, sparks, flame, or oxidizers. Methyl chloroformate will react with water or steam to produce toxic and corrosive fumes. Vapors may travel to a source of ignition and flash back. Withdraw immediately in case of rising sound from venting safety device or any discoloration of tank due to fire. Toxic fumes of phosgene are produced when the material is heated to decomposition. Heat or steam should be avoided.
Chemische Reaktivität
Reactivity with Water: Reacts slowly, evolving hydrogen chloride (hydrochloric acid). Reaction can be hazardous if water is hot; Reactivity with Common Materials: Corrodes rubber; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Flush with water, rinse with sodium bicarbonate or lime solution; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.
Sicherheitsprofil
Poison by ingestion,
inhalation, and intraperitoneal routes.
Moderately toxic by skin contact. Human
systemic effects by inhalation: conjunctiva
irritation and respiratory effects. Corrosive
to skin, eyes, and mucous membranes. Very
dangerous fire hazard when exposed to heat
sources, sparks, flame, or oxidzers. Reacts
with water or steam to produce toxic and
corrosive fumes. When heated to
decomposition it emits toxic fumes of Cl-,
methyl chloroformate, and phosgene.
mögliche Exposition
Used in synthesis of pharmaceuticals;
herbicides, plastics and other organic chemicals; as a solvent in the photographic industry; as a chemical intermediate in the production of other chemicals. In WWI it was
used as military tear-producing warfare agent.
Versand/Shipping
UN1238 Methyl chloroformate, Hazard class:
6.1; Labels: 6.1-Poison Inhalation Hazard, 3-Flammable
liquid, 8-Corrosive material Inhalation Hazard Zone A
Inkompatibilitäten
May form explosive mixture with air.
Violent reaction with alkali metals; ethers. Incompatible
with strong acids; strong bases; alcohols, oxidizers,
dimethylsulfoxide; dimethyl formamide. Contact with water
or moisture produces corrosive and poisonous hydrogen
chloride gas, methanol and carbon monoxide. Corrodes
metals in the presence of moisture. Attacks some plastics,
rubber and coatings.
Waste disposal
Consult with environmental
regulatory agencies for guidance on acceptable disposal
practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform to EPA regulations
governing storage, transportation, treatment, and waste
disposal
Methyl-chlorformiat Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
