4,8-Dihydroxychinolin-2-carbonsure

XANTHURENIC ACID Struktur
59-00-7
CAS-Nr.
59-00-7
Bezeichnung:
4,8-Dihydroxychinolin-2-carbonsure
Englisch Name:
XANTHURENIC ACID
Synonyma:
NSC 401570;JACS-59-00-7;xanthurenate;XANTHURIC ACID;XANTHURENIC ACID;XENTHURENIC ACID;TIMTEC-BB SBB003498;XANTHURENIC ACID(RG);Xanthurenic acid 96%;8-hydroxykynurenicacid
CBNumber:
CB7180163
Summenformel:
C10H7NO4
Molgewicht:
205.17
MOL-Datei:
59-00-7.mol

4,8-Dihydroxychinolin-2-carbonsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
297-298 °C (dec.)(lit.)
Siedepunkt:
343.83°C (rough estimate)
Dichte
1.3849 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5600 (estimate)
storage temp. 
Sealed in dry,2-8°C
Löslichkeit
DMSO (Slightly, Heated), Water (Slightly, Heated)
pka
1.20±0.30(Predicted)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
Ochre
Merck 
14,10068
BRN 
185954
CAS Datenbank
59-00-7(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36-37/39
WGK Germany  3
RTECS-Nr. UZ9275000
HS Code  29334900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

4,8-Dihydroxychinolin-2-carbonsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

ochre powder

Verwenden

Xanthurenic acid can be used as a substrate for the synthesis of:
  • Silica-gel functionalized xanthurenic acid (4, 8-dihydroxyquinoline-2-carboxylic acid) as an adsorbent for metal ions.
  • N, N′-bis-((8-hydroxy-7-quinolinyl)methyl)-1,10-diaza-18-crown-6 ethers as fluorescent sensors of magnesium in living cells via one-pot Mannich reaction.
  • Poly-xanthurenic acid (poly-Xa) for biosensing applications.

Definition

ChEBI: A quinolinemonocarboxylic acid that is quinoline-2-carboxylic acid substituted by hydroxy groups at C-4 and C-8.

läuterung methode

It is precipitated by the addition of 2N formic acid to its solution in hot 2M ammonia (charcoal). The solid is filtered off, dried in a vacuum at ~80o in the dark. UV (H2O) has nm ( M-1cm-1): 243 (30,000) and 342 (6,500). The methyl ester has m 262o (from MeOH). It forms Cu2+, Zn2+, Fe2+ and Fe3+ salts. [Beilstein 22 III/IV 2513.]

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