Cyclohexa-1,3-dien

1,3-CYCLOHEXADIENE Struktur
592-57-4
CAS-Nr.
592-57-4
Bezeichnung:
Cyclohexa-1,3-dien
Englisch Name:
1,3-CYCLOHEXADIENE
Synonyma:
Cyclohexadiene;Cyclohexa-1,3-diene;DIHYDROBENZENE;1,3-CYCLOHEXADIENE, STAB.;SKL284;1,3-CycL;1,3-cyclohexdiene;l,3-Cyclohexadiene;1,2-DIHYDROBENZENE;1,3-CYCLOHEXADIENE
CBNumber:
CB7277188
Summenformel:
C6H8
Molgewicht:
80.13
MOL-Datei:
592-57-4.mol

Cyclohexa-1,3-dien Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-98 °C
Siedepunkt:
80 °C (lit.)
Dichte
0.841 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.474(lit.)
Flammpunkt:
−2 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to light yellow
Wasserlöslichkeit
Slightly miscible with methanol. Immiscible with water.
BRN 
506024
Dielectric constant
2.6600000000000001
Stabilität:
Light Sensitive
LogP
2.470
CAS Datenbank
592-57-4(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
1,3-Cyclohexadiene (592-57-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F
R-Sätze: 11-10-37
S-Sätze: 9-16-29-33
RIDADR  UN 3295 3/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. GU4702350
9
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29021990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

Cyclohexa-1,3-dien Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Die Dämpfe sind schwerer als Luft.

CHEMISCHE GEFAHREN

An der Luft Bildung explosionsfähiger Peroxide. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln unter Feuer- und Explosionsgefahr.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege.

LECKAGE

Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R10:Entzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.

Chemische Eigenschaften

clear colorless to light yellow liquid

Verwenden

1,3-Cyclohexadiene can undergo:
C-C coupling with aromatic alcohols via iridium-catalyzed hydrogen auto-transfer and with aldehydes via transfer hydrogenation mediated by isopropanol to form carbonyl addition products.
Living anionic polymerization with n-BuLi/TMEDA system to form polycyclohexadiene.
Platinum-catalyzed silaboration to form (1R,4S)-1-(dimethylphenylsilyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-cyclohexene.
Aerobic palladium-catalyzed 1,4-diacetoxylation in the presence of cobalt tetra(hydroquinone)porphyrin as an electron transfer reagent.

synthetische

1,3-Cyclohexadiene has been prepared by dehydration of cyclohexen-3-ol, by pyrolysis at 540° of the diacetate of cyclohexane-1,2-diol, by dehydrobromination with quinoline of 3-bromocyclohexene, by treating the ethyl ether of cyclohexen-3-ol with potassium bisulfate, by heating cyclohexene oxide with phthalic anhydride, by treating cyclohexane-1,2-diol with concentrated sulfuric acid, by treatment of 1,2-dibromocyclohexane with tributylamine, with sodium hydroxide in ethylene glycol, and with quinoline, and by treatment of 3,6-dibromo-cyclohexene with sodium.
1 3-cyclohexadiene synthesis

läuterung methode

Distil the diene from NaBH4 or Na under N2 and collect it in a trap cooled in Dry Ice. It is highly flammable. [Marvel & Martell, J Am Chem Soc 81 450 1959, Beilstein 5 IV 382.]

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