(Z)-Cycloocten

CYCLOOCTENE Struktur
931-87-3
CAS-Nr.
931-87-3
Bezeichnung:
(Z)-Cycloocten
Englisch Name:
CYCLOOCTENE
Synonyma:
(Z)-cyclooctene;CYCLOOCTENE;1-Cyclooctene;(Z)-Cycloocten;(1Z)-Cyclooctene;Cyclooctene ,95%;Cyclooctene, (Z)-;(Z)-1-Cyclooctene;Cyclooctene, (1Z)-;cis-Cyclooctene,94%
CBNumber:
CB7340240
Summenformel:
C8H14
Molgewicht:
110.2
MOL-Datei:
931-87-3.mol

(Z)-Cycloocten Eigenschaften

Schmelzpunkt:
−16 °C(lit.)
Siedepunkt:
32-34 °C12 mm Hg(lit.)
Dichte
0.848 g/mL at 20 °C(lit.)
Dampfdruck
9.9hPa at 20℃
Brechungsindex
n20/D 1.470
Flammpunkt:
77 °F
storage temp. 
Flammables area
Löslichkeit
H2O: insoluble
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to light brown
Wasserlöslichkeit
Miscible with alcohol and ether. Immiscible with water.
Sensitive 
Air Sensitive
BRN 
1280166
LogP
5 at 25℃
CAS Datenbank
931-87-3(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Cyclooctene, (1Z)- (931-87-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 10-65
S-Sätze: 29-33
RIDADR  UN 3295 3/PG 3
WGK Germany  3
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  III
HS Code  29021990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H304 Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. Aspirationsgefahr Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H401 Toxic to aquatic life Hazardous to the aquatic environment, acute hazard Category 2 P273, P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

(Z)-Cycloocten Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.

Chemische Eigenschaften

clear colourless to light brown liquid

Verwenden

cis-Cyclooctene is used as a displaced ligand in chlorobis(cyclooctene)rhodium dimer and chlorobis(cyclooctene)iridium dimer in organometallic chemistry. It acts as a monomer used in synthetic chemistry. It is used to prepare 1-chloro-4-(trichloromethyl) cyclooctane by reaction with carbon tetrachloride using dichlorotris(triphenylphosphine) ruthenium(II) as a catalyst. Further, it is used to study the alkenes chemisorbed on silicon(100) by scanning tunneling microscopy.

Allgemeine Beschreibung

cis-Cyclooctene undergoes addition reaction with carbon tetrachloride catalyzed by dichlorotris(triphenylphosphine) ruthenium(II) to yield 1-chloro-4-(trichloromethyl) cyclooctane (1,4-adduct). It undergoes epoxidation catalyzed by molybdenum oxide nanoparticles incorporated in a mesoporous silica shell coated on dense silica-coated magnetite nanoparticles.

läuterung methode

The cis-isomer is freed from the trans-isomer by fractional distillation through a spinning-band column, followed by preparative gas chromatography on a Dowex 710-Chromosorb W GLC column. It is passed through a short alumina column immediately before use [Collman et al. J Am Chem Soc 108 2588 1986]. It has also been distilled in a dry N2 glove box from powdered fused NaOH through a Vigreux column (p 11), then passed through activated neutral alumina before use [Wong et al. J Am Chem Soc 109 4328 1987]. Alternatively it can be purified via the AgNO3 salt. This salt is obtained from crude cyclooctene (40 mL) by shaking at 70-80o with 50% w/w AgNO3 (2 x 15 mL) to remove cyclooctadienes (aqueous layer). Extraction is repeated at 40o (4 x 20 mL, of 50% AgNO3). Three layers are formed each time. The middle layer contains the AgNO3 adduct of cyclooctene which crystallises on cooling the layer to room temperature. The adduct (complex 2:1) is highly soluble in MeOH (at least 1g/mL) from which it crystallises in large flat needles when cooled at 0o. It is dried under slight vacuum for 1 week in the presence of CaCl2 and paraffin wax soaked in cyclooctene. It has m 51o and loses hydrocarbon on exposure to air. cis-Cyclooctene can be recovered by steam distillation of the salt, collected, dried (CaCl2) and distilled in vacuum. [Braude et al. J Chem Soc 4711 1957, AgNO3: Jones J Chem Soc 1808 1954, Cope & Estes J Am Chem Soc 72 1128 1950, Beilstein 5 I 35, 5 IV 263.] FLAMMABLE LIQUID.

(Z)-Cycloocten Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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