N-Methylephedrin

(-)-N-METHYLEPHEDRINE Struktur
552-79-4
CAS-Nr.
552-79-4
Bezeichnung:
N-Methylephedrin
Englisch Name:
(-)-N-METHYLEPHEDRINE
Synonyma:
METHYLEPHEDRINE;L-N-METHYLEPHEDRINE;(-)-1R,2S N-METHYLEPHEDRINE;2-(Dimethylamino)-1-phenyl-1-propanol;(-)-(1R,2S)-2-DIMETHYLAMINO-1-PHENYL-1-PROPANOL;(-)-ALPHA-[1-(DIMETHYLAMINO)ETHYL]BENZENEMETHANOL;Dimethyl-ephedrine;(-)-Methylephedrine;N-Methyl-L-ephedrine;(-)-N-METHYLEPHEDRINE
CBNumber:
CB7495234
Summenformel:
C11H17NO
Molgewicht:
179.26
MOL-Datei:
552-79-4.mol

N-Methylephedrin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
86-88 °C(lit.)
Siedepunkt:
311.8°C (rough estimate)
Dichte
1.0020 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5065 (estimate)
Flammpunkt:
9℃
storage temp. 
Refrigerator (+4°C)
pka
pKa 9.257(H2O,t =25,I=0.00) (Uncertain)
Aggregatzustand
Powder
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,6068
CAS Datenbank
552-79-4(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,T,F
R-Sätze: 36/37/38-39/23/24/25-23/24/25-11
S-Sätze: 26-36-45-36/37-16-7
RIDADR  1544
WGK Germany  3
3
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H370 Schädigt die Organe. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P311 GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

N-Methylephedrin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

The Chinese plant 'Ma-Huang' contains this alkaloid, first isolated by Smith. According to Read, the name 'Ma-Huang' is the name for various Ephedra species but the material principally used in China is E. sinica Stapf. (Syn. E. j7ava Porter Smith, E. Mahuang Liu). It has subsequently been discovered in European species, notably E. helvetica C. A. Meyer and E. distachya Linn. The alkaloid crystallizes in stout, colourless needles and has [α]D - 29.2° (MeOH). It yields several crystalline salts and derivatives: hydrochloride, m.p. 188-9°C; [α]20D - 29.8° (H20); oxalate, m.p. 187°C; aurichloride, m.p. 128-9°C; picrate, m.p. 144°C and the methiodide, m.p. 212-3°C; [α]D - 21.8° (H20).

Chemische Eigenschaften

White crystals or adhering crystalline powder

Verwenden

adrenergic agonist, analeptic

läuterung methode

N-Methylephedrine has been recrystallised from Et2O, pet ether, of aqueous EtOH or aqueous MeOH and has been distilled under reduced pressure. [Smith J Chem Soc 2056 1927, Tanaka & Sugawa Yakugaku Zasshi (J Pharm Soc Japan) 72 1548 1952 (Chem Abstr 47 8682 1953), Takamatsu Yakugaku Zasshi (J Pharm Soc Japan) 76 1227 1956, Chem Abstr 51 4304 1957.] The hydrochloride has m 192-193o and [] D (c 5,H2O)[Prelog & Hüfliger Helv Chim Acta 33 2021 1950].20+30o [Beilstein 13 IV 1884.]

Einzelnachweise

Smith., J. Chern. Soc., 2056 (1927)
Smith., ibid, 51 (1928)
Smith., ibid, 2755 (1929)
Wolfes., Arch. Pharrn., 268,327 (1930)
Preparation:
Nagai., J. Pharrn. Soc., Japan, No. 120, 109 (1892)
Nagai, Kanao., ibid, 48, 145 (1928)

N-Methylephedrin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte

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  • METHYLEPHEDRINE
  • Methylephedrine ((1R,2S)-Methylephedrine)
  • 552-79-4
  • C6H5CHOHCHCH3NCH32
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