3,3'-Dimethyl-benzidin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE KRISTALLE ODER ROTE BIS BRAUNE FLOCKEN.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden. Reagiert mit Oxidationsmitteln.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: Hautresorption; Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 1; Keimzellmutagen Kategorie 3A (DFG 2006).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch schnell erreicht werden, vor allem als Pulver.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen.
LECKAGE
Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R45:Kann Krebs erzeugen.
R68:Irreversibler Schaden möglich.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
Aussehen Eigenschaften
CAS-Nr. [119-93-7]; C14H16N2.
(o-Tolidin, 4,4'-bis-o-Tolidin, 4,4'-Diamino-3,3'-dimethyl-diphenyl)
Farblose bis bräunliche, perlmuttglänzende Blättchen.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Die krebserzeugende Wirkung von o-Tolidin ist im Tierversuch nachgewiesen. Die Substanz ist ein Methämoglobin-Bildner. Die Wirkung tritt auf nach Verschlucken, durch Einatmen und über Hautresorption!. Symptome sind Kopfschmerzen, Schwäche, Cyanose, evtl. Krämpfe, Verwirrtheit, Kreislaufschwäche und evtl. Atemlähmung.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Auf gut funktionierende Absaugung achten.
Schutzhandschuhe tragen.
Vorbeugender Hautschutz erforderlich.
Staub nicht einatmen.
Verhalten im Gefahrfall
Verschüttete Substanz mechanisch aufnehmen und in dicht schließendes Gefäß zur Wiederverwendung oder Entsorgung bringen. Staubentwicklung vermeiden.
Wassersprühstrahl, alkoholbeständiger Schaum, CO
2, Löschpulver.
NO
x-Entwicklung! Umluftunabhängiges Atemschutzgerät tragen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit Polyethylenglykol 400und anschließend mit viel Wasser und Seife waschen.
Keinesfalls alkoholhaltige Lösemittel zur Hautreinigung verwenden.
Nach Augenkontakt: Bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten mit viel Wasser spülen. Kontaktlinsen entfernen. Augenarzt aufsuchen.
Nach Einatmen: Frischluftzufuhr. Arzt!
Nach Verschlucken: Viel Salzwasser (1 Eßl./Glas) zum Trinken geben. Erbrechen herbeiführen. Sofort Arzt rufen.
Nach Kleidungskontakt: Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
In dicht schließendem, transportgerechten Gefäß als Sondermüll entsorgen. Evtl. vorher mit Hypochlorit oder Formaldehyd inaktivieren.
Beschreibung
o-Tolidine, also called orthotolidine or 2-tolidine, is a chemical compound with the molecular formula (C6H4(CH3)NH2)2. It is a white to reddish-colored, combustible, aromatic amine that emits toxic fumes of nitrogen oxides when heated to decomposition. Several isomers are known; the 3-tolidine derivative is also important commercially. It is a colorless compound although commercial samples are often colored. It is slightly soluble in water. It forms salts with acids, such as hydrochloride, which is commercially available. 2-Tolidine can be produced by a benzidine rearrangement from a hydrazine derivative derived from 2-nitrotoluene.
Chemische Eigenschaften
o-Tolidine is a white to reddish crystal or powder and has an aniline-like odor. It is soluble in alcohol, ether, and dilute acid, but only slightly soluble in water. It has a tendency to darken when exposed to air and is commonly utilized in paste or wet cake form. This compound serves as a fundamental component for the production of numerous dyes.
Verwenden
o-Tolidine is used extensively in the manufacture of dyes, especially in the production of soluble azo dyes and insoluble pigments for the textile, leather, and paper sectors. Additionally, It is also used as a sensitive colorimetric reagent for the analysis of gold and free chlorine in water.
synthetische
There are two commonly used methods for producing o-Tolidine. The first method involves reducing ortho-nitrotoluene to 1,2-diorthotolylhydrazine, which is then rearranged with acid. The second method involves reducing o-nitrotoluene using zinc dust and caustic soda, then converting the resulting hydrazotoluene to o-Tolidine by boiling it with hydrochloric acid. Once either of these methods is completed, o-Tolidine can be extracted and purified through techniques such as solvent extraction and recrystallization.
Allgemeine Beschreibung
3,3'-dimethylbenzidine appears as white to reddish crystals or crystalline powder or a light tan powder. (NTP, 1992)
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
C.I. 37230 is sensitive to exposure to light. May be sensitive to prolonged exposure to air. A weak base that forms salts with hydrochloric acid or sulfuric acid. C.I. 37230 can be acetylated. Incompatible with strong agents .
Hazard
Eye, bladder and kidney irritant, bladder
cancer, and methemoglobinemia. Possible carcinogen.
Health Hazard
The information on toxicity and carcinogenicity of o-tolidine is very little. o-Tolidineoften contains other biphenylamine contaminants. Its structure and chemical propertiesare similar to those of benzidine. The toxicproperties are therefore expected to be similar to those of benzidine.
o-Tolidine is absorbed into body throughthe skin, respiratory, and gastrointestinaltract. The acute oral and dermal toxicity wasmoderate in experimental animals. An oralLD50 value in rats is within the range of400 mg/kg.
o-Tolidine produced bladder cancer in testspecies. Also, cancers in other tissues werenoted in some animals. ACGIH lists thissubstance as a suspected human carcinogen.
Brandgefahr
Flash point data for C.I. 37230 are not available; however, C.I. 37230 is probably combustible.
Sicherheitsprofil
Confirmed carcinogen
with experimental carcinogenic and
tumorigenic data. Poison by intraperitoneal
route. Moderately toxic by ingestion.
Human mutation data reported. When
heated to decomposition it emits toxic
fumes of NOx.
mögliche Exposition
Over 75% of o-tolidine is used as a dye and as an intermediate in the production of rubber products, dyestuffs, pigments and pesticides. Approximately 20% of o-tolidine is used in the production of polyurethane-based high-strength elastomers, coatings, and rigid plastics. o-Tolidine has also been used in small quantities in chlorine test kits by water companies and swimming pool owners. Used as a laboratory agent to detect blood.
Carcinogenicity
3,3′-Dimethylbenzidine is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.
Versand/Shipping
UN2811 Toxic solids, organic, n.o.s., Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, Technical Name Required. UN3077 Environmentally hazardous substances, solid, n.o.s., Hazard class: 9; Labels: 9-Miscellaneous hazardous material, Technical Name Required.
läuterung methode
Dissolve the tolidine in *benzene by percolation through a column of activated alumina and crystallise it from *benzene/pet ether. [Beilstein 13 IV 410.]
Inkompatibilitäten
Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides, strong reducing agents.
Waste disposal
Dissolve in flammable solvent and spray into firebox of an incinera tor equipped with afterburner and scrubber. Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform with EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal.
3,3'-Dimethyl-benzidin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Dinatrium-3-[[4'-[(6-amino-1-hydroxy-3-sulfonato-2-naphthyl)azo]-3,3'-dimethoxy[1,1'-biphenyl]-4-yl]azo]-4-hydroxynaphthalin-1-sulfonat
Tetranatrium-3,3'-[(3,3'-dimethoxy[1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(azo)]bis[5-amino-4-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonat]
N,N'-(3,3'-Dimethylbiphenyl-4,4'-ylen)di(acetoacetamid)
Sieber Linker
Dinatrium-8-((3,3'-dimethyl-4'-(4-(4-methylphenylsulfonyloxy)phenylazo)(1,1'-biphenyl)-4-yl)azo)-7-hydroxynaphthalin-1,3-disulfonat
Trinatrium-5-amino-4-hydroxy-3-[[4'-[(1-hydroxy-4-sulfonato-2-naphthyl)azo]-3,3'-dimethyl[1,1'-biphenyl]-4-yl]azo]naphthalin-2,7-disulfonat
N,N'-(3,3'-Dimethylbiphenyl-4,4'-ylen)di(acetoacetamid)
1,3,6-Naphthalenetrisulfonic acid, 8-hydroxy-7-[[4'-[(2-hydroxy-1-naphthalenyl)azo]-3,3'-dimethyl[1,1'-biphenyl]-4-yl]azo]-, trisodium salt
BRILLIANT PURPURIN R
Trinatrium-5-amino-3-[[4'-[(6-amino-1-hydroxy-3-sulfonato-2-naphthyl)azo]-3,3'-dimethyl[1,1'-biphenyl]-4-yl]azo]-4-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonat
Direct Black 24
DIRECT ORANGE 6
Tetranatrium-6,6'-((3,3'-dimethyl-(1,1'-biphenyl-4,4'diyl)bis(azo)bis(4-amino-5-hydroxy-1,3-naphthalindisulfonat)
N,N'-(3,3'-Dimethyl[1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(3-hydroxynaphthalin-2-carboxamid)
Direct Black 154
Direct Brown 222
Dinatrium-5-[[4'-[[4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]azo]-3,3'-dimethyl[1,1'-biphenyl]-4-yl]azo]salicylat
Dinatrium-3-[[4'-[(6-amino-1-hydroxy-3-sulfonato-2-naphthyl)azo]-3,3'-dimethyl[1,1'-biphenyl]-4-yl]azo]-4-hydroxynaphthalin-1-sulfonat
Direct Brown 146
DIRECT YELLOW 2
