2-Methylpropylisocyanid

TERT-BUTYL ISOCYANIDE Struktur
7188-38-7
CAS-Nr.
7188-38-7
Bezeichnung:
2-Methylpropylisocyanid
Englisch Name:
TERT-BUTYL ISOCYANIDE
Synonyma:
2-ISOCYANO-2-METHYL-PROPANE;TBIN;Propane, 2-isocyano-2-methyl-;T-BUTYLISOCYANIDE;TERT-BUTYL ISONITRILE;2-methylpropyl isocyanide;(CH3)3CNC;TERT-BUTYL ISOCYANIDE;2-methylpropyl cyanide;t-Butylisocyanide,min.98%
CBNumber:
CB8121846
Summenformel:
C5H9N
Molgewicht:
83.13
MOL-Datei:
7188-38-7.mol

2-Methylpropylisocyanid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
148-150 °C
Siedepunkt:
91 °C(lit.)
Dichte
0.735 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.376(lit.)
Flammpunkt:
-2 °C
storage temp. 
Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
Soluble in organic solvents such as ethanol, methanol, ether, toluene and dichloromethane.
Aggregatzustand
liquid
Farbe
colorless
Wichte
0.735
BRN 
1903156
Expositionsgrenzwerte
NIOSH: IDLH 25 mg/m3
Stabilität:
store cold
CAS Datenbank
7188-38-7(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,T
R-Sätze: 11-23-2017/11/23
S-Sätze: 16-45
RIDADR  UN 1993 3/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. EQ7102500
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29299090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

2-Methylpropylisocyanid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R23:Giftig beim Einatmen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

clear colorless liquid

Verwenden

tert-Butyl isocyanide is used in a tin-free procedure for alkyl radical reactions in the presence of a free-radical initiator. It is a useful intermediate in multicomponent reactions. It is also used in the synthesis of coumarines, 4H-chromenes, isoxazolines and to trap 2-cyclopropylidene-1,3-diones.

synthetische

CAUTION: Use a well-ventilated hood and observe all precautions when using hydrogen cyanide.
To a 1-1, stainless steel Hoke pressure cylinder in a well-ventilated hood is added 196 gm (3.5 moles) of isobutene, 95 gm (3.5 moles) of hydrogen cyanide, and 100 gm (0.7 mole) or cuprous bromide. The cylinder is closed, shaken for 15 hr at 70°C, cooled to room temperature, and vented cautiously in the hood, and the viscous residue is poured slowly into aqueous potassium cyanide (260 gm in 100 ml of water) to decompose the cuprous complex, liberating an organic layer. The organic layer is separated, dried, and distilled under reduced pressure to afford 97 gm, b.p. 60-63°C (314 mm Hg), ng 1.3749, IR 2143 s, 1472 m, 1368 m, 1230 m, 1208 m, 855 w c m - 1; yield, 33% based on starting isobutylene; 16% based on CuBr.
Preparation of t-Butyl Isonitrile

Allgemeine Beschreibung

Carbon dative bond formation by tert-butyl isocyanide on the germanium (100) surface has been reported. It also forms complexes with metals and inserts into metal-carbon bonds to form iminoacyls.

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