(S)-(+)-Benzyl glycidyl ether

(S)-(+)-Benzyl glycidyl ether Struktur
16495-13-9
CAS-Nr.
16495-13-9
Englisch Name:
(S)-(+)-Benzyl glycidyl ether
Synonyma:
(S)-BENZYL GLYCIDYL ETHER;(2S)-2-[(Benzyloxy)methyl]oxirane;(s)-o-benzylglycidol;(S)-Benzylglycidyether;(S)-Glycidylbenzyl ether;(+)-Benzyl glycidyl ether;(S)-BENZYLOXYMETHYL-OXIRANE;BENZYL (S)-(+)-GLYCIDYL ETHER;(+)-BENZYL (S)-GLYCIDYL ETHER;(S)-(+)-BENZYL GLYCIDYL ETHER
CBNumber:
CB8164324
Summenformel:
C10H12O2
Molgewicht:
164.2
MOL-Datei:
16495-13-9.mol

(S)-(+)-Benzyl glycidyl ether Eigenschaften

alpha 
5.1 º (c=5 in toluene)
Siedepunkt:
130 °C (0.1 mmHg)
Dichte
1.072 g/mL at 20 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.517
Flammpunkt:
>110°C
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Chloroform, Ethanol
Aggregatzustand
Oil
Farbe
Colourless
Wichte
1.077
Optische Aktivität
[α]20/D +5.1°, c = 5 in toluene
BRN 
5246495
CAS Datenbank
16495-13-9(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36-37/39
WGK Germany  3
RTECS-Nr. TX2860030
HS Code  29109000
Toxizität mic-sat 660 nmol/plate MUREAV 298,197,1993
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(S)-(+)-Benzyl glycidyl ether Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

Colorless to light yellow liqui

Verwenden

(S)-(+)-Benzyl Glycidyl Ether is used as a reactant in the synthesis of (+)-Discodermolide.

Allgemeine Beschreibung

(S)-(+)-Glycidyl benzyl ether is aryl glycidyl ether. Enantiomerically pure aryl and benzyl glycidyl ethers have been reported to undergo stereospecific cyclizations, affording 3-chromanols or tetrahydrobenzo[c]oxepin-4-ols. (S)-benzyl glycidyl ether has been produced with 30%ee along with (R)-3-benzyloxypropane-1,2-diol with 40%ee, via its resolution using whole cells of Bacillus alcalophilus.

Sicherheitsprofil

Mutation data reported. Whenheated to decomposition it emits acrid smoke andirritating vapors.

läuterung methode

This ether in EtOAc is dried (Na2SO4), then purified by flash chromatography using pet ether/EtOAc (5:1) as eluent. The ether distils through a short path distillation apparatus (Kügelrohr) as a colourless liquid. Alternatively, dissolve it in CHCl3, wash it with H2O, dry (Na2SO4), evaporate and purify by silica gel chromatography. [Anisuzzamen & Owen J Chem Soc 1021 1967, Takano et al. Heterocycles 1 6 381 1981, Lipshutz et al. Org Synth 69 82 1990, Takano et al. Synthesis 539 1989, Honda et al. Chem Pharm Bull Jpn 39 1385 1991, Beilstein 12 IV 2277.]

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