2-(Indol-3-yl)ethylamin

Tryptamine Struktur
61-54-1
CAS-Nr.
61-54-1
Bezeichnung:
2-(Indol-3-yl)ethylamin
Englisch Name:
Tryptamine
Synonyma:
L-TRYPTAMINE;1H-INDOLE-3-ETHANAMINE;TRYPTAMINE CAS 61-54-1;2-(1H-INDOL-3-YL)ETHANAMINE;2-(1H-indol-3-yl)ethan-1-aMine hydrochloride;TRIPTAMINE;3-(2-AMINOETHYL)INDOLE;b mk-2;Tryptamin;ryptamine
CBNumber:
CB8192006
Summenformel:
C10H12N2
Molgewicht:
160.22
MOL-Datei:
61-54-1.mol

2-(Indol-3-yl)ethylamin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
113-116 °C (lit.)
Siedepunkt:
137 °C/0.15 mmHg (lit.)
Dichte
0.9787 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6210 (estimate)
Flammpunkt:
185 °C
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
water: soluble1g/L at 20°C
pka
10.2(at 25℃)
Aggregatzustand
crystalline
Farbe
white
PH
11.07 (10g/l, H2O, 24.7℃)
Wasserlöslichkeit
negligible
Sensitive 
Air Sensitive
Merck 
14,9796
BRN 
125513
CAS Datenbank
61-54-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1H-Indole-3-ethanamine(61-54-1)
EPA chemische Informationen
Tryptamine (61-54-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 20/21/22-36/37/38-41-37/38-22
S-Sätze: 24/25-36/37/39-36-26
WGK Germany  3
RTECS-Nr. NL4020000
8-23
HazardClass  IRRITANT
HS Code  28259080
HS Code  29339990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

2-(Indol-3-yl)ethylamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Beschreibung

Tryptamine is an indole alkaloid and intermediate in the biosynthesis of serotonin and the phytohormone melatonin in plants. It increases the levels of the terpenoid indole alkaloids ajmalicine, strictosidine, and catharanthine in cultures of C. roseus. Tryptamine is also a product of tryptophan metabolism in mammals. Tryptamine derivatives have been synthetically produced as hallucinogenic drugs of abuse that act on the serotonergic system.

Chemische Eigenschaften

Tryptamine is a biogenic imine derived from the decarboxylation of tryptophan. It is a white to orange crystalline Powder, melting point 118°C (decomposition at 145-146°C). Soluble in ethanol and acetone, almost insoluble in ether, benzene, chloroform and water.

Verwenden

Tryptamine is a monoamine alkaloid found in plants. Tryptamine is commonly used in the preparation of biologically active compounds such as neurotransmitters and psychedelics.

synthetische

Tryptamine, a monoamine alkaloid containing an indole ring structure is derived by the decarboxylation of amino acid tryptophan.
synthesis of tryptamine
The synthesis of tryptamines is typically conducted following a classic route starting with a Mannich reaction of an indole heterocycle, followed by quaternization of the amine, nucleophilic substitution with highly toxic cyanide and final reduction.

Definition

ChEBI: Tryptamine is an aminoalkylindole consisting of indole having a 2-aminoethyl group at the 3-position. It has a role as a human metabolite, a plant metabolite and a mouse metabolite. It is an aminoalkylindole, an indole alkaloid, an aralkylamino compound and a member of tryptamines. It is a conjugate base of a tryptaminium.

Allgemeine Beschreibung

Tryptamines which are usually found in plants, fungi, animals, etc. are categorized under the monoamine alkaloids class of compounds.

läuterung methode

Crystallise tryptamine from *benzene, Et2O (m 114o) or pet ether (m 118o). It has UV: 222n 276, 282 and 291nm (EtOH) and max 226, 275, 281 and 290nm (HCl). [Beilstein 22 II 346, 22 III/IV 4319, 22/10 V 45.]

2-(Indol-3-yl)ethylamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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