Pyridin-2-carbonsure

2-Picolinic acid Struktur
98-98-6
CAS-Nr.
98-98-6
Bezeichnung:
Pyridin-2-carbonsure
Englisch Name:
2-Picolinic acid
Synonyma:
PICOLINIC ACID;PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID;2-PYRIDINECARBOXYLIC ACID;Pyridine-2-carboxylic;PCL 016;Picolonic acid;2-Carboxypyridine;ALPHA-PICOLINIC ACID;2-Pyridinecarboxylic;2-PicoL
CBNumber:
CB8196640
Summenformel:
C6H5NO2
Molgewicht:
123.11
MOL-Datei:
98-98-6.mol

Pyridin-2-carbonsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
139-142 °C (lit.)
Siedepunkt:
229.19°C (rough estimate)
Dichte
1.3147 (rough estimate)
Dampfdruck
0.028Pa at 25℃
Brechungsindex
1.5423 (estimate)
Flammpunkt:
139°(232°F)
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
H2O: 50 mg/mL, clear
pka
1.07(at 25℃)
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
White to almost white
PH
3.1 (50g/l, H2O, 20℃)
Wasserlöslichkeit
887 g/L (20 ºC)
Merck 
14,7403
BRN 
109595
InChIKey
SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N
LogP
0.72
CAS Datenbank
98-98-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2-Pyridinecarboxylic acid(98-98-6)
EPA chemische Informationen
2-Pyridinecarboxylic acid (98-98-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,Xi
R-Sätze: 22-36-36/37/38
S-Sätze: 26-36-33-24/25
WGK Germany  3
RTECS-Nr. TJ7344000
TSCA  Yes
HS Code  29333999
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Pyridin-2-carbonsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36:Reizt die Augen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

Off-white to tan powder. easily soluble in glacial acetic acid, almost insoluble in ether, chloroform and carbon disulfide.

Verwenden

2-Picolinic acid is used as a chelate for alkaline earth metals. It is also used to prepare picolinato ligated transition metal complexes. In synthetic organic chemistry, has been used as a substrate in the Mitsunobu reaction and in the Hammick reaction.

Definition

ChEBI: Picolinic acid is a pyridinemonocarboxylic acid in which the carboxy group is located at position 2. It is an intermediate in the metabolism of tryptophan. It has a role as a MALDI matrix material and a human metabolite. It is a conjugate acid of a picolinate.

Application

2-Picolinic acid is used in the preparation of 2-Aminodihydro[1,3]thiazines as BACE 2 inhibitors and their preparation and use in the treatment of diabetes.
Metal complexes of picolinic acid were prepared by the refluxion of metal salts and picolinic acid in ethanol taking 1:3 molar ratio for 6 hours. The solutions were concentrated and cooled, to crystallize out the complexes.The complexes were washed with ether to remove the excess ligand.

Synthese

2-Picolinic acid synthesis: In a 500ml three-necked flask, add 100g of 2-cyanopyridine and 200g of deionized water, then start stirring, heat up to 50°C, add 128.2g of 30% sodium hydroxide to the flask, after adding, add Continue to heat up, react under reflux for 4 hours, then distill water, after 50 g of distilled water, cool the reaction solution to 20°C, add 30% hydrochloric acid, adjust the pH value of the reaction solution to 2.5, then turn on the steam to heat up the water and steam to the kettle When the temperature reaches 120°C, the reaction solution is evaporated to dryness, and the distilled water is completed. Then, 300 g of anhydrous alcohol is added dropwise to the flask to maintain the temperature of the reaction solution at 55°C. After cooling and crystallization, a solid was precipitated, filtered and dried to obtain 106.0 g of 2-picolinic acid with a yield of 89.6%.

läuterung methode

Crystallise the acid from water or *benzene. The picrate has m 185-187o (from MeOH). [Beilstein 22 H 33, 22 I 502, 22 II 30, 22 III/IV 303, 22/2 V 3.]

Pyridin-2-carbonsure Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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