Benzyldimethylamin

N,N-Dimethylbenzylamine Struktur
103-83-3
CAS-Nr.
103-83-3
Bezeichnung:
Benzyldimethylamin
Englisch Name:
N,N-Dimethylbenzylamine
Synonyma:
BDMA;N,N-DiMethyl-1-phenylMethanaMine;Benzyldimethylamine;N,N-DIETHYLBENZYLAMINE;N,N-Dimethyl-N-benzylamine;BENZYLDIETHYLAMINE;Dabco B-16;sumine2015;Dabco BDMA;Sumine 2015
CBNumber:
CB8240778
Summenformel:
C9H13N
Molgewicht:
135.21
MOL-Datei:
103-83-3.mol

Benzyldimethylamin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-75 °C
Siedepunkt:
183-184 °C765 mm Hg(lit.)
Dichte
0.9 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck
2.4 hPa (20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.501(lit.)
Flammpunkt:
130 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
water: soluble
pka
pK1:9.02(+1) (25°C)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to light yellow
PH
10 (10g/l, H2O, 20℃)(saturated solution)
Geruch (Odor)
strong fish odor
Explosionsgrenze
0.9-6.3%(V)
Wasserlöslichkeit
8 g/L (20 ºC)
Sensitive 
Air Sensitive
BRN 
1099620
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents.
LogP
1.98 at 25℃
CAS Datenbank
103-83-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzenemethanamine, N,N-dimethyl-(103-83-3)
EPA chemische Informationen
N,N-Dimethylbenzylamine (103-83-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 10-20/21/22-34-52/53
S-Sätze: 26-36-45-61
RIDADR  UN 2619 8/PG 2
WGK Germany  2
RTECS-Nr. DP4500000
10-13-23
Selbstentzündungstemperatur 410 °C
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29214980
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 290 mg/kg LD50 dermal Rat 695 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Benzyldimethylamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden. Reagiert mit Säuren. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz verätzt die Augen, die Haut und die Atemwege. Inhalation von Dampf kann zu Lungenödem führen (s.Anm.). Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.

LECKAGE

Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste vorsichtig neutralisieren. Dann mit viel Wasser wegspülen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Chemische Eigenschaften

Colorless to light yellow flammable liquid with ammonia odor. Soluble in ethanol, ether, insoluble in water.

Verwenden

N,N-Dimethylbenzylamine was used in the synthesis of bis[(N,N-dimethylamino)benzyl] selenide. It has been used as catalyst during curing reaction of formulations of diglycidyl ether of bisphenol A and tetrahydrophthalic anhydride. It undergoes directed ortho metalation with butyl lithium. It reacts with methyl iodide to get ammonium salt, which is used as phase transfer catalysts. Further, it is used as a catalyst for the formation of polyurethane foams and epoxy resins.

synthetische

25% Aqueous Dimethylamine, 1088 grams
Benzyl Chloride, 126.6 grams
In the apparatus of Example 1, the benzyl chloride was added dropwise over a two-hour period to the amine (molar ratio 1 to 6) at a rate sufficient to maintain the temperature below 40°C. Stirring was continued at room temperature for an additional hour to insure completion of the reaction denoted by the equation below.
Preparation of N,N-dimethylbenzylamine
Thereafter the reaction mixture was cooled in a separatory funnel while standing in a refrigerator maintained at 5° C. and separated into two layers. The upper oily layer, weighing 111.5g, was removed and steam distilled until no further oleaginous component was observed in the distillate as it came over. The crude distillate was found to contain 103.5g of N,N-dimethylbenzylamine (76.1% of theory), 3.3g of dimethylamine and no quaternary salts. The dimethylamine was distilled off below 29°C under atmospheric pressure from the N,N-dimethylbenzylamine (bp 82°C/18mmHg).

Allgemeine Beschreibung

Benzyldimethylamine appears as a colorless to light yellow liquid with an aromatic odor. Slightly less dense than water and slightly soluble in water. Corrosive to skin, eyes and mucous membranes. Slightly toxic by ingestion, skin absorption and inhalation. Used in the manufacture of adhesives;  dehydrohalogenating catalyst; corrosion inhibitor; acid neutralizer; potting compounds;  cellulose modifier and quaternary ammonium compounds.

Air & Water Reaktionen

Flammable. Slightly soluble in water.

Reaktivität anzeigen

N,N-Dimethylbenzylamine neutralizes acids on exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen is generated by amines in combination with strong reducing agents, such as hydrides. May attack some plastics [USCG, 1999].

Health Hazard

Inhalation may be fatal as a result of spasm, inflammation and edema of the larynx and bronchi, chemical pneumonitis, and pulmonary edema. Symptoms of exposure may include burning sensation, coughing, wheezing, laryngitis, shortness of breath, headache, nausea, and vomitting.

Brandgefahr

Special Hazards of Combustion Products: Toxic vapors are generated when heated.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion. Moderately toxic by inhalation and skin contact. Corrosive. A severe eye and skin irritant. Flammable when exposed to heat or flame. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx

läuterung methode

Dry the amine over KOH pellets and fractionate it over Zn dust in a CO2—free atmosphere. It has a pKa2 5 of 8.25 in 45% aqueous EtOH. Store it under N2 or in a vacuum. The picrate has m 94-95o, and the picrolonate has m 151o (from EtOH). [Skita & Keil Chem Ber 63 34 1930, Coleman J Am Chem Soc 55 3001 1933, Devereux et al. J Chem Soc 2845 1957.] The tetraphenyl borate salt has m 182-185o. [Crane Anal Chem 28 1794 1956, Beilstein 12 IV 2161.]

Benzyldimethylamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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