Isonicotinamid

Isonicotinamide Struktur
1453-82-3
CAS-Nr.
1453-82-3
Bezeichnung:
Isonicotinamid
Englisch Name:
Isonicotinamide
Synonyma:
PYRIDINE-4-CARBOXAMIDE;IsoniacinaMide;NSC 82353;Isonicotimide;AURORA KA-3066;Isonicotinamid;ISONICOTINAMIDE;4-AMidopyridine;Isonicoitnamide;Isonicotinamide99%
CBNumber:
CB8259608
Summenformel:
C6H6N2O
Molgewicht:
122.12
MOL-Datei:
1453-82-3.mol

Isonicotinamid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
155-157 °C(lit.)
Siedepunkt:
227.52°C (rough estimate)
Dichte
1.2236 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5350 (estimate)
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
pK1: 3.61(+1) (20°C)
Farbe
White to Off-White
Wasserlöslichkeit
191.7 g/L (37 ºC)
BRN 
2173
LogP
-0.28
CAS Datenbank
1453-82-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
4-Pyridinecarboxamide(1453-82-3)
EPA chemische Informationen
Isonicotinamide (1453-82-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. NR9500000
Hazard Note  Irritant
TSCA  Yes
HS Code  29333999
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

Isonicotinamid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

white crystalline powder

Verwenden

Isonicotinamide is an isomeric analogue of nicotinamide and a metabolite of isonicotinic thioamide. Isonicotinamide strongly inducde apoptosis in human acute myelomonocytic leukemia cells, HL-60.

Application

Isonicotinamide (pyridine-4-carboxamide) can be used as a heterocyclic building block to synthesize:
4-oxo-1,3-thiazinan-3-yl isonicotinamide derivatives as potential anti-tubercular agents.
Organotin(IV) complexes of isonicotinamide via synthesis of phosphoramidate ligands for various biological activity studies.
Bis-pyridinium isonicotinamide derivatives of 2-(hydroxyimino)-N-(pyridin-3-yl)acetamide as potent reactivators sarin.
Isonicotinamide can also be used as a co-former with active pharmaceutical ingredients (APIs) to prepare co-crystals.

synthetische

synthesis of isonicotinamide: In 6g tert-amyl alcohol, add 100mg ferric oxide, 100mg cobalt tetroxide and 100mg manganese dioxide (mass percentage in the mixture: 4.6%), 60mg 4-cyanopyridine (mass percentage in the mixture: 0.91%), 200uL Water (mass percentage in the mixture: 3.0%), mix well; react at 80°C for 24 hours, the conversion rate of 4-cyanopyridine is 99.0%, and the selectivity of the corresponding Isonicotinamide is 99.0%.

Definition

ChEBI: Isonicotinamide is a pyridinecarboxamide that is the monocarboxylic acid amide derivative of isonicotinic acid. It derives from an isonicotinic acid.

läuterung methode

Recrystallise isonicotinamide from hot water or isopropanol (158.5-159o), and dry it in a vacuum at 100o. The picrate crystallises from aqueous EtOH or H2O and has m 217-218o (214-215o). [Beilstein 22 III/IV 527, 22/2 V 195.]

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