N,N-Dimethylnitrosamin

N-NITROSODIMETHYLAMINE Struktur
62-75-9
CAS-Nr.
62-75-9
Bezeichnung:
N,N-Dimethylnitrosamin
Englisch Name:
N-NITROSODIMETHYLAMINE
Synonyma:
NDMA;DMN;DMNA;DIMETHYLNITROSAMINE;Nitrosodimethylamine;N,N-dimethylnitrous amide;N-Methyl-N-nitrosomethanamine;n-methyl-n-nitroso-methanamin;NSC 23226;(CH3)2NNO
CBNumber:
CB8364791
Summenformel:
C2H6N2O
Molgewicht:
74.08
MOL-Datei:
62-75-9.mol

N,N-Dimethylnitrosamin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
<25 °C
Siedepunkt:
153 °C774 mm Hg(lit.)
Dichte
1.01 g/mL(lit.)
Dampfdruck
5 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.437(lit.)
Flammpunkt:
142 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Soluble in solvents (U.S. EPA, 1985), including ethanol and ether (Weast, 1986)
Aggregatzustand
Yellow liquid
pka
-3.63±0.70(Predicted)
Farbe
Colourless to Light Yellow
Wasserlöslichkeit
Miscible (Mirvish et al., 1976)
Merck 
13,6671
Henry's Law Constant
0.143 at 25 °C (estimated using a solubility of 1,000 g/L)
Dielectric constant
54.0(20℃)
Stabilität:
Stability Stable, but light-sensitive. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, strong reducing agents.
CAS Datenbank
62-75-9(CAS DataBase Reference)
IARC
2A (Vol. 17, Sup 7) 1987
EPA chemische Informationen
N-Nitrosodimethylamine (62-75-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T+,N,T,F
R-Sätze: 45-25-26-48/25-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11
S-Sätze: 53-45-61-36/37-16
RIDADR  UN 3382 6.1/PG 1
WGK Germany  3
RTECS-Nr. IQ0525000
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
Giftige Stoffe Daten 62-75-9(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 i.p. in rats: 34 mg/kg (Heath)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
H350 Kann Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 1A Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H372 Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P260, P264, P270, P314, P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P284 Atemschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P310 Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/ anrufen.
P320 Besondere Behandlung dringend erforderlich
P321 Besondere Behandlung
P330 Mund ausspülen.
P403+P233 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

N,N-Dimethylnitrosamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

GELBE öLIGE FLüSSIGKEIT.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung von Stickstoffoxiden. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: Hautresorption; Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 2; (DFG 2006).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. Möglich sind Auswirkungen auf die Leber mit nachfolgender Gelbsucht. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. (s. Anm.) ärztliche Beobachtung notwendig.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Möglich sind Auswirkungen auf die Leber mit nachfolgenden Leberfunktionsstörungen und -zirrhose. Wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen.

LECKAGE

Gefahrenbereich verlassen! Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R45:Kann Krebs erzeugen.
R25:Giftig beim Verschlucken.
R26:Sehr giftig beim Einatmen.
R48/25:Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Verschlucken.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

N-Nitrosodimethylamine is a yellow oily liquid. Faint, characteristic odor.

Physikalische Eigenschaften

Yellow, oily liquid with a faint, characteristic odor

Verwenden

N-Nitrosodimethylamine is a highly toxic semi-volatile organic compound and a suspected human carcinogen. It induces liver tumors in rats after chronic exposure to low doses (1,2). Drinking water contaminant candidate list 3 (CCL 3) compound as per United States Environmental Protection Agency (EPA). Environmental contaminants; Food contaminants.NDMA and NDEA were found as an impurity in generic versions of valsartan, losartan and irbesartan.

Vorbereitung Methode

Dimethylnitrosamine (DMN) is prepared by the addition of acetic acid and sodium nitrite to dimethylamine. It came into industrial prominence in the manufacture of 1,1- dimethylhydrazine, a rocket fuel component, probably in the 1940s in Germany and in the mid-1950s in the United States. DMN is no longer used except for research. OSHA identified DMN as a carcinogen in 1974. In 1976, the last plant to make DMN was closed. DMN was first considered by IARC in 1971. The current IARC classification of DMN is 2A: “The agent is probably carcinogenic to humans, based upon positive cancer findings in animal studies.” For this reason, DMN is discussed here as an example of one of a large group of nitrosamines generally regarded as carcinogenic. IARC Monographs 1 and 17 and other publications discuss the toxicology, biochemistry, environmental impact, and carcinogenicity of many nitrosamines.

Allgemeine Beschreibung

Yellow oily liquid with a faint characteristic odor. Boiling point 151-153°C. Can reasonably be expected to be a carcinogen. Used as an antioxidant, as an additive for lubricants and as a softener of copolymers. An intermediate in 1,1-dimethylhydrazine production.

Air & Water Reaktionen

Water soluble.

Reaktivität anzeigen

N-NITROSODIMETHYLAMINE is sensitive to exposure to light, especially ultraviolet light. Is stable at room temperature for more than 14 days in aqueous solution at neutral and alkaline pH in the absence of light. Slightly less stable at strongly acid pH at room temperature. Incompatible with strong oxidizing agents. Also incompatible with strong bases. Can be reduced by reducing agents. Incompatible with hydrogen bromide in acetic acid. Also photo chemically reactive.

Health Hazard

N-nitrosodimethylamine (DMN) is a liver toxin and is carcinogenic in many species of test animals.

Brandgefahr

When heated to decomposition, N-NITROSODIMETHYLAMINE emits toxic fumes of nitrogen oxides. Avoid exposure to ultraviolet light.

mögliche Exposition

Nitrosodimethylamine was formerly used in the production of rocket fuels. Presently used as an antioxidant; as an additive for lubricants and as a softener of copolymers. It is used as an intermediate for 1,1-dimethylhydrazine.

Carcinogenicity

N-Nitrosodimethylamine is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.

Versand/Shipping

UN2810 Toxic liquids, organic, n.o.s., Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, Technical Name Required. PG I.

läuterung methode

Dry the nitrosamine over anhydrous K2CO3 or dissolve it in Et2O, dry it over solid KOH, filter, evaporate Et2O and distil the yellow oily residue through a 30cm fractionating column discarding the first fraction which may contain Me2N. Also dry over CaCl2 and distil it at atmospheric pressure. All operations should be done in an efficient fume cupboard as the vapors are TOXIC and CARCINOGENIC. [Fischer Chem Ber 8 1588 1875, Romberg Recl Trav Chim, Pays-Bas 5 248 1886, Hatt Org Synth Coll Vol II 211 1961, Krebs & Mandt Chem Ber 108 1130 1975.] 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatriene see neo-alloocimene below.

Inkompatibilitäten

Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong acids, especially peracids strong bases. Sensitive to UV light. Should be stored in dark bottles.

Waste disposal

Pour over soda ash, neutralize with HCl, then flush to drain with large volumes of water. Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform with EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal.

N,N-Dimethylnitrosamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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