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1-Chlor-2,3-epoxypropan Produkt Beschreibung

Epichlorohydrin Struktur
106-89-8
CAS-Nr.
106-89-8
Bezeichnung:
1-Chlor-2,3-epoxypropan
Englisch Name:
Epichlorohydrin
Synonyma:
ECH;J006;SKEkhG;(±nci-c07001;Epicloridrina;EPICHLORHYDRIN;Epichlorohydrin;Epichlorhydrine;Epiohiorohydrin
CBNumber:
CB8381781
Summenformel:
C3H5ClO
Molgewicht:
92.52
MOL-Datei:
106-89-8.mol

1-Chlor-2,3-epoxypropan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-57 °C
Siedepunkt:
115-117 °C(lit.)
alpha 
-1~+1°(D/20℃)(c=1,CH3OH)
Dichte
1.183 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
3.2 (vs air)
Dampfdruck
13.8 mm Hg ( 21.1 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.438(lit.)
Flammpunkt:
93 °F
storage temp. 
Refrigerator (+4°C) + Flammables area
Löslichkeit
65.9g/l
Aggregatzustand
Liquid
Wichte
1.183 (20/4℃)
Farbe
APHA: ≤20
Geruch (Odor)
Pungent, garlic; sweet, pungent; like chloroform.
Explosionsgrenze
3.8-21%(V)
Wasserlöslichkeit
6 g/100 mL (10 ºC)
FreezingPoint 
-57.2℃
Merck 
14,3611
BRN 
79785
Henry's Law Constant
3.42(x 10-5 atm?m3/mol) at 25 °C (static headspace-GC, Welke et al., 1998)
Expositionsgrenzwerte
TLV-TWA(skin) 8 mg/m3 (2 ppm) (ACGIH); STEL (15 min) 19 mg/m3 (5 ppm) (NIOSH).
Stabilität:
Stability Unstable. Flammable - note wide explosion limits and low flash point. Vapours may flow along surfaces to source of ignition. Contact with strong oxidisers may lead to fire. Incompatible with strong acids, strong bases, strong oxidizing agents, metal salts, amines, aluminium, chlorine and a variety of chlorine compounds, most com
CAS Datenbank
106-89-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Oxirane, (chloromethyl)-(106-89-8)
EPA chemische Informationen
Oxirane, (chloromethyl)-(106-89-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T
R-Sätze: 45-10-23/24/25-34-43
S-Sätze: 53-45
RIDADR  UN 2023 6.1/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. TX4900000
Selbstentzündungstemperatur 779 °F
TSCA  Yes
HS Code  2910 30 00
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
Giftige Stoffe Daten 106-89-8(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in rats: 0.09 g/kg (Smyth, Carpenter)
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H311 Giftig bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 3 Achtung P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 1 Achtung P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
H331 Giftig bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 3 Achtung P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501
H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 2 Warnung P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
H350 Kann Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 1A Achtung
H361 Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. Reproduktionstoxizität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H370 Schädigt die Organe. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
H372 Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P314, P501
H402 Harmful to aquatic life Hazardous to the aquatic environment, acute hazard Category 3
Sicherheit
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P284 Atemschutz tragen.

1-Chlor-2,3-epoxypropan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Polymerisiert beim Erhitzen oder unter Einfluss von starken Säurenund Basen. Beim Verbrennen Bildung giftiger und ätzender Rauche, (Chlorwasserstoff, s. ICSC 0163 und Chlorgas, s. ICSC 0126). Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln. Reagiert heftig mit Aluminium, Zink, Alkoholen, Phenolen, Aminen(besonders Anilin), undorganischen Säuren. Feuer- und Explosionsgefahr! Greift Stahl in Anwesenheit von Wasser an.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 0.5 ppm (als TWA); Hautresorption; Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Sensibilisierung der Haut; Krebserzeugend Kategorie: 2; Keimzellmutagen Kategorie: 3B; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20 °C kann sehr schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. Möglich sind Auswirkungen auf Nieren, Leberund Lunge. Führt zu Funktionsstörungen. Wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen. Tierversuche zeigen, dass die Substanz möglicherweise fruchtbarkeitsschädigend oder entwicklungsschädigend wirken kann.

LECKAGE

Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R45:Kann Krebs erzeugen.
R10:Entzündlich.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Aussehen Eigenschaften

C3H5ClO. Farblose, charakteristisch stechend riechende Flüssigkeit.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Gefahr explosionsartiger Reaktionen u.a. mit Säuren, Laugen, Metalloxiden, Alkoholen, Aminen, Ammoniak, Kohlenmonoxid. Polymerisation bei Katalyse und erhöhter Temperatur. Entzündlich.
Zersetzungsprodukte sind Chlorwasserstoff und Phosgen!!
Epichlorhydrin wirkt toxisch auf Leber und Nieren und stark reizend auf Augen und Schleimhäute. Bei Hautkontakt ist Blasenbildung möglich. Bei Inhalation ist je nach Menge mit Kopfschmerzen, Übelkeit oder Lungenödem zu rechnen. Verursacht Verätzungen. Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
Krebserregend. Erbgutverändernd.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Nur im Abzug arbeiten.
Vor Hitze, Funken und offener Flamme fernhalten. Kühl und trocken lagern.
Neopren-Handschuhe (nur als kurzzeitiger Spritzschutz).
Von Zünquellen fernhalten.

Verhalten im Gefahrfall

Bei Brand: Entstehungsbrände mit CO2-Löscher bekämpfen. Gefahr der Rückzündung.
Bei Verschütten: Bereich räumen, alle Zündquellen entfernen. Atemschutzgerät verwenden. Mit flüssigkeitsbindendem Material, (z.B. Rench-Rapid) aufnehmen und als Sonderabfall entsorgen.
CO2- und Pulverlöscher.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser abwaschen, abtupfen mit Polyethylenglykol 400.
Nach Augenkontakt: Mit viel Wasser bei geöffnetem Lidspalt mind. 15 Minuten spülen. Augenarzt!
Nach Einatmen: An die frische Luft bringen. Ggf. Atemspende o. Gerätebeatmung. Sofort Arzt konsultieren!
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen. Sofort zum Arzt!
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als Sondermüll entsorgen.

Chemische Eigenschaften

colourless liquid

Chemische Eigenschaften

Epichlorohydrin is a colorless liquid with a slightly irritating, chloroform-like odor.

Physikalische Eigenschaften

Clear, colorless, mobile liquid with a strong, irritating, chloroform-like odor. Odor threshold concentration is 0.93 ppm (quoted, Amoore and Hautala, 1983).

Verwenden

Epichlorohydrin is used to make glycerol,epoxy resins, adhesive, and castings; asderivatives for producing dyes, pharmaceu-ticals, surfactants, and plasticizers; and asa solvent for resins, gums, paints, andvarnishes.

Verwenden

Solvent for natural and synthetic resins, gums, cellulose esters and ethers, paints, varnishes, nail enamels and lacquers, cement for Celluloid. As stabilizer.

Definition

ChEBI: An epoxide that is 1,2-epoxypropene in which one of the methyl hydrogens is substituted by chlorine.

Allgemeine Beschreibung

A clear colorless liquid with an irritating chloroform-like odor. Density 9.8 lb / gal. Flash point 87°F. Polymerizable. If polymerization takes place inside a closed container, the container is subject to violent rupture. Irritates the skin and respiratory system. Toxic by ingestion. A confirmed carcinogen. Vapors heavier than air. Used to make plastics and as a solvent.

Air & Water Reaktionen

Highly flammable. Water soluble.

Reaktivität anzeigen

Epichlorohydrin may polymerize exothermically if heated or contaminated. Reacts explosively with aniline. Ignites on contact with potassium tert-butoxide. Reacts with trichloroethylene to give the explosive dichloroacetylene. Violent reaction with sulfuric acid or isopropylamine. Exothermic polymerization on contact with strong acids or bases, zinc, aluminum, aluminum chloride, iron, ferric chloride [Sax, 9th ed., 1996, p. 1469].

Hazard

Toxic by inhalation, ingestion, and skin absorption; strong irritant, a carcinogen. Flammable, moderate fire risk. TLV: 0.5 ppm; animal carcinogen.

Health Hazard

Epichlorohydrin is toxic, carcinogenic, and astrong irritant. Its vapors can produce irrita-tion in the eyes, skin, and respiratory tract.Exposure to high concentration resulted indeath in animals, injuring the central nervoussystem. The liquid can absorb through humanskin, causing painful irritation of subcuta-neous tissues (ACGIH 1986). The symptomsof toxicity from high dosage in test animalswere paralysis of muscles and slow devel-opment of respiratory distress. Long expo-sures at 120 ppm for several hours resultedin lung, kidney, and liver injury in rats(Gage 1959). Ingestion by an oral routecaused tremor, somnolence, and ataxia inmice (NIOSH 1986). The toxic symptomsand lethal doses varied widely with animalspecies. The toxic metabolite of epichlorhy-drin could be ?- chlorohydrin ; thelatter was produced in vitro by rat livermicrosomes (Gingell et al. 1987).
A 25 ppm concentration may be detectableby odor. Exposure at this level may causeburning of the eyes and nose in humans.Above 100 ppm even a short exposure maybe hazardous to humans, causing nausea,dyspnea, lung edema, and kidney injury.
Epichlorohydrin is mutagenic and hasshown carcinogenicity in test animals. Itcaused tumors in the lungs and nose andat gastrointestinal and endocrine sites. Expo-sure to this compound caused harmful repro-ductive effects on fertility and birth defectsin mice.

Health Hazard

Epichlorohydrin is caustic as both a liquid and gas. Irritation of the eyes and skin, and skin sensitization has been observed. Exposure to epichlorohydrin has caused inflammation of the lungs, asthmatic bronchitis, and liver and kidney damage. In acute poisonings, death may be caused by respiratory paralysis.

Brandgefahr

When heated to decomposition, Epichlorohydrin evolves highly toxic fumes of phosgene and carbon monoxide. Reactive and incompatible with strong oxidizers, strong acids, caustics, zinc, aluminum, chlorides of iron and aluminumand compounds with an active hydrogen atom, including water. Unstable, avoid heat, contaminants, strong acids and bases, certain curing agents such as ethylenediamine. Hazardous polymerization may occur.

Chemische Reaktivität

Reactivity with Water Mild reaction; not likely to be hazardous; Reactivity with Common Materials: No reaction; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Can polymerize in presence of strong acids and bases, particularly when hot; Inhibitor of Polymerization: None used.

Kontakt-Allergie

Epoxy resin of the Bisphenol A type is synthesized from epichlorhydrin and bisphenol A. It leads to bisphenol A diglycidyl ether, which is the monomer ofbisphenol-A-based epoxy resins. Sensitization to epichlorhydrin occurs mainly in workers of the epoxy resin industry. Sensitization in individuals not working at epoxy resin plants is rare. It has, however, been described to occur following exposure to a soil fumigant, due to solvent cement, and in a worker in a pharmaceutical plant, in a division of drug synthesis. Epichlorhydrin was used for the production of drugs propranolol and oxprenolol.

Sicherheitsprofil

Confirmed carcinogen with experimental carcinogenic data. Poison by ingestion, skin contact, intravenous, and intraperitoneal routes. Moderately toxic by inhalation. An experimental teratogen. Other experimental reproductive effects. Human systemic effects by inhalation: respiratory, nose, and eyes. Human mutation data reported. A skin and eye irritant. A sensitizer. Flammable liquid when exposed to heat or flame. Explosive reaction with andine. Reaction with trichloroethylene forms the explosive dichloroacetylene. Ignition on contact with potassium tertbutoxide. Violent reaction with sulfuric acid or isopropylamine. Exothermic polymerization on contact with strong acids, caustic alkalies, aluminum, aluminum chloride, iron(II1) chloride, or zinc. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Cl

mögliche Exposition

Epichlorohydrin, an organochlorine, is used in the manufacture of many glycerol and glycidol derivatives and epoxy resins; as a stabilizer in chlorine-containing materials; as an intermediate in the preparation of cellulose esters and ethers, paints, varnishes, nail enamels, and lacquers; as a cement for celluloid. It is used as an intermediate in the manufacture of various drugs. Increased cancer risk.

Carcinogenicity

Epichlorohydrin is reasonably anticipated to be a human carcinogenbased on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.

Environmental Fate

Biological. Bridié et al. (1979) reported BOD and COD values of 0.03 and 1.16 g/g using filtered effluent from a biological sanitary waste treatment plant. These values were determined using a standard dilution method at 20 °C for a period of 5 d. When a sewage seed was used in a separate screening test, a BOD value of 0.16 g/g was obtained. The ThOD for epichlorohydrin is 1.21 g/g.
Chemical/Physical. Anticipated products from the reaction of epichlorohydrin with ozone or OH radicals in the atmosphere are formaldehyde, glyoxylic acid, and ClCH2O(O)OHCHO (Cupitt, 1980). Haag and Yao (1992) reported a calculated OH radical rate constant in water of 2.9 x 108/M?sec.

Lager

Epichlorohydrin is stored in a well-ventilated,cool place isolated from combustible andoxidizable materials, all acids and bases,and anhydrous metal halides. Protect fromphysical damage. It is shipped in metaldrums.

Versand/Shipping

UN2023 Epichlorhydrin, Hazard class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, 3-Flammable liquid.

läuterung methode

Distil epichlorohydrin under atmospheric pressure, heat it on a steam bath with one-quarter its weight of CaO, then decant and fractionally distil it. [Beilstein 17 V 20.]

Inkompatibilitäten

May form explosive mixture with air. Slowly decomposes on contact with water. Heat or strong acids; alkalies, metallic halides, or contaminants can cause explosive polymerization. Violent reaction with strong oxidizers, aliphatic amines; alkanolamines, amines (especially aniline), alkaline earths; chemically active metals (chlorides of aluminum, iron zinc); powdered metals (aluminum, zinc); alcohols, phenols, organic acids; causing fire and explosion hazard. Will pit steel in the presence of water. Thermal decomposition forms highly toxic phosgene gas. May accumulate static electrical charges, and may cause ignition of its vapors.

Waste disposal

Incineration, preferably after mixing with another combustible fuel. Care must be exercised to assure complete combustion to prevent the formation of phosgene. An acid scrubber is necessary to remove the halo acids produced. Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≧100 kg/mo) must conform with EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal

Verordnung (Regulations)

Coast Guard, Department of Homeland Security
Minimum requirements have been established for safe transport of epichlorohydrin on ships and barges.
Department of Transportation (DOT)
Epichlorohydrin is considered a hazardous material and a marine pollutant, and special requirements have been set for marking, labeling, and transporting this material.
Environmental Protection Agency (EPA)
Clean Air Act
National Emissions Standards for Hazardous Air Pollutants: Listed as a hazardous air pollutant.
New Source Performance Standards: Manufacture or use of epichlorohydrin is subject to certain provisions for the control of volatile organic compound emissions.
Prevention of Accidental Release: Threshold quantity = 20,000 lb.
Clean Water Act
Designated a hazardous substance.
Comprehensive Environmental Response, Compensation, and Liability Act
Reportable quantity (RQ) = 100 lb.
Emergency Planning and Community Right-To-Know Act
Toxics Release Inventory: Listed substance subject to reporting requirements.
?Reportable quantity (RQ) = 100 lb.

1-Chlor-2,3-epoxypropan Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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