Chlortriphenylmethan

Triphenylmethyl Chloride Struktur
76-83-5
CAS-Nr.
76-83-5
Bezeichnung:
Chlortriphenylmethan
Englisch Name:
Triphenylmethyl Chloride
Synonyma:
TRT-CL;TRITYL CHLORIDE;(ChloroMethanetriyl)tribenzene;CHLOROTRIPHENYLMETHANE;TRIPHENYLCHLOROMETHANE;[Chloro(diphenyl)methyl]benzene;TRITY CHLORIDE;TRIPHENYLCHLORMETHANE;chlorotriphenyl-methan;NSC 435
CBNumber:
CB8669405
Summenformel:
C19H15Cl
Molgewicht:
278.78
MOL-Datei:
76-83-5.mol

Chlortriphenylmethan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
109-112 °C(lit.)
Siedepunkt:
230-235 °C20 mm Hg(lit.)
Dichte
1.1088 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6281 (estimate)
Flammpunkt:
230-235°C/20mm
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
chloroform: 0.1 g/mL, clear
Aggregatzustand
Powder or Crystals
Farbe
White to off-white or light yellow-beige
Wasserlöslichkeit
Insoluble in water. Soluble in chloroform, hexane, benzene, ether, acetone and tetrahydrofuran.
Sensitive 
Lachrymatory
BRN 
397363
CAS Datenbank
76-83-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Triphenylmethyl chloride(76-83-5)
EPA chemische Informationen
Chlorotriphenylmethane (76-83-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C,N
R-Sätze: 34-50/53-14-36/37
S-Sätze: 26-36/37/39-45-61-27
RIDADR  UN 3261 8/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. PA6450000
10-19-21
Hazard Note  Irritant
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29036990
Giftige Stoffe Daten 76-83-5(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

Chlortriphenylmethan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Verätzungen.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R14:Reagiert heftig mit Wasser.
R36/37:Reizt die Augen und die Atmungsorgane.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.

Chemische Eigenschaften

Triphenylmethyl chloride or trityl chloride (TrCl) is a white to yellow solid. Insoluble in water, easily soluble in benzene, carbon disulfide, petroleum ether, slightly soluble in alcohol and ether, and becomes trityl alcohol after absorbing water. It is an alkyl halide, sometimes used to introduce the trityl protecting group.

Verwenden

Trityl Chloride is an alkyl halide commonly used in organic synthesis to introduce the trityl protecting group. Trityl Chloride is used in the preparation of S-trityl-L-cysteine (STLC), a tight-bindin g inhibitor of Eg5 that prevents mitotic progression.

Application

Triphenylmethyl Chloride acts as a protecting reagent for amines, alcohols, and thiols. It can be used as a catalyst:
Efficient method of tritylation of sensitive compounds and their subsequent detritylation.
In Ritter type synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphtols through a one-pot three-component reaction of naphthol, aryl aldehydes and acetonitrile.
In the synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles via a one-pot multi-component reaction of benzil with aldehydes, primary amines, and ammonium acetate.
In the preparation of amido alkyl phenols via one-pot, multi-component reaction of phenols, aromatic aldehydes, and amides under solvent-free conditions.
In one-pot, multi-component synthesis of substituted piperidines using aromatic aldehydes, amines, and β-ketoesters.

läuterung methode

Crystallise trityl chloride from iso-octane. Also crystallise it from 5 parts of pet ether (b 90-100o) and 1 part of acetyl chloride using 1.8g of solvent per g of chloride. Dry it in a desiccator over soda lime and paraffin wax. [Bachman Org Synth Coll Vol III 841 1955, Thomas & Rochow J Am Chem Soc 79 1843 1957, Moisel et al. J Am Chem Soc 108 4706 1986, Beilstein 5 H 750, 5 I 346, 5 II 615, 5 III 2315, 5 IV 2497.] It is moisture sensitive and LACHRYMATORY,

Chlortriphenylmethan Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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