1-Naphthylamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
WEISSE KRISTALLE MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH. VERFäRBEN SICH ROT BEI KONTAKT MIT LUFT, LICHT UND FEUCHTIGKEIT.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung von Stickstoffoxidenund Kohlenmonoxid. Schwache Base.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch schnell erreicht werden.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt leicht die Augen und die Haut. Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildung. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig. (s.Anm.)
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
(S. Anm.)
LECKAGE
NICHT in die Kanalisation spülen. Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P3-Filter für giftige Partikel.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R34:Verursacht Verätzungen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
Aussehen Eigenschaften
C10H9N. Weiße, sich an der Luft rötlich verfärbende Kristalle mit unangenehmem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Heftige Reaktionen mit starken Oxidationsmitteln. Unverträglich mit Salpetersäure. Bei thermischer Zersetzung entstehen nitrose Gase.
Im Tierversuch gesundheitsschädlich. Beim Menschen wirkt die Substanz nach Resorption toxischer Mengen (über Hautkontakt, nach Einatmen von Stäuben oder Verschlucken) methämoglobinbildend (=Cyanose), bei hohen Dosen Vergiftungssymptome wie bei einer Anilinvergiftung: Übelkeit, Erbrechen, Schwindel,Atem- und Pulsfrequenzveränderung, Atemnot. Alkoholeinnahme kann die tox. Wirkung verstärken.
Krebserregend aufgrund des Gehalts an 2-Naphthylamin.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Nur im Abzug arbeiten. Unter Lichtschutz trocken aufbewahren.
Schutzhandschuhe (nur kurzfristiger Spritz- bzw. Staubschutz).
Exposition, besonders Hautkontakt, vermeiden
Verhalten im Gefahrfall
Verschüttete Substanz vorsichtig trocken aufnehmen. Staubentwicklung vermeiden. Lösungen mit Bindemittel (z.B. Rench-Rapid) aufnehmen. Als Sonderabfall entsorgen. Betroffene Flächen nachreinigen.
CO2-Löscher, Wasser, Trockenlöschmittel.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser und Seife abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser mindestens 15 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen!
Nach Verschlucken: Viel Wasser und Salz (1 Eßl. Kochsalz/Glas Wasser) trinken. Sofort zum Arzt!
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als Sondermüll entsorgen.
Chemische Eigenschaften
α-Naphthylamine exists as white needle-like crystals which turn red on exposure to air. Has a weak ammonia-like odor. Solubility in water is 0.16% at 20℃. It behaves as a typical primary aromatic amine in forming salts with strong acids (but not with acetic or benzoic acid) and readily forming N-acyl derivatives. 1-Naphthylamine couples with diazo compounds in the 4-position, with up to 10 % byproduct being formed by coupling in the 2-position.
Physikalische Eigenschaften
White to yellow crystals or rhombic needles with an unpleasant odor. Becomes purplish-red on exposure to air. Odor threshold concentrations were 140–290 μg/m3 (quoted, Keith and Walters, 1992).
Verwenden
1-Naphthylamine is used as a chemical intermediate in the synthesis of a wide variety of chemicals, the most important of which include dyes, tonic prints, Toning prints made with cerium salts, antioxidants, and herbicides.
Application
1-Naphthylamine is mainly used for the production of 1-naphthol. Other major uses are in the production of aminonaphthalenesulfonic acid dye intermediates and as a component of azo dyes.
1-Naphthylamine can also be used as a starting material to synthesize:
[(S)-HY-Phos], a novel chiral phosphine-phosphoramidite ligand for use in rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of various functionalized olefins.
N-(naphthalen-1-yl)picolinamide.
Pitnot-2, an inactive analog of clathrin inhibitor Pitstop 2.
synthetische
1-Naphthylamine is prepared by reduction of 1-nitronaphthalene: Purified 1-nitronaphthalene was traditionally reduced with iron in boiling dilute hydrochloric acid, but modern plants use hydrogenation with a nickel catalyst. The 1-naphthylamine produced is further purified by distillation under vacuum. The content of 2-naphthylamine in the commercial product is specified at <10 ppm.
Definition
ChEBI: 1-naphthylamine is a naphthylamine that is naphthalene substituted by an amino group at position 1. It has a role as a human xenobiotic metabolite.
Allgemeine Beschreibung
1-naphthylamine appears as a crystalline solid or a solid dissolved in a liquid. Insoluble in water and denser than water. Contact may slightly irritate skin, eyes and mucous membranes. May be slightly toxic by ingestion. Used to make other chemicals.
Air & Water Reaktionen
Sensitive to exposure to air and light. Insoluble in water. Napthyl amines can be slowly hydrolyzed, releasing NH3 as a byproduct [N.L. Drake, Org. React. 1, (1942), 105].
Reaktivität anzeigen
1-Aminonaphthalene is incompatible with oxidizing agents. 1-Aminonaphthalene is also incompatible with nitrous acid. 1-Aminonaphthalene reduces warm ammoniacal silver nitrate. .
Hazard
Toxic, especially if containing the β isomer;
a questionable carcinogen.
Health Hazard
1-Naphthylamine is a moderately toxic and cancer-causing substance. The toxic symptoms arising from oral intake or skin absorption of this compound include acute hemorrhagic cystitis, dyspnea, ataxia, dysuria, and hematuria. An intraperitoneal LD50 value in mice is 96 mg/kg. Inhalation of dusts or vapors is hazardous, showing similar symptoms. 1-Naphthylamine caused leukemia in rats. There is substantial evidence of its cancer-causing effects in animals and humans.
Brandgefahr
Special Hazards of Combustion Products: Toxic nitrogen oxides are produced in a fire.
Sicherheitsprofil
Confirmed carcinogen
with experimental tumorigenic data. Along
with p-naphthylamine and benzidine, it has
been incriminated as a cause of urinary
bladder cancer. Poison by subcutaneous and
intraperitoneal routes. Moderately toxic by
ingestion. Mutation data reported.
Combustible when exposed to heat or
flame. Incompatible with nitrous acid. To
fight fire, use dry chemical, CO2, mist, spray.
When heated to decomposition it emits
toxic fumes of NOx.
mögliche Exposition
α-Naphthylamine is used as an intermediate
in dye production; for manufacturing herbicides
and antioxidants; in the manufacture of condensation
colors, rubber, and in the synthesis of many chemicals,
such as α-naphthol, sodium naphthionate; o-naphthionic
acid; Neville and Winther’s acid; sulfonated naphthylamines,
α-naphthylthiourea (a rodenticide); and N-phenyl-
α-naphthylamine.
Carcinogenicity
1-Naphthylamine has been tested for carcinogenic activity
in mice, hamsters, and dogs by oral administration, in
newborn mice by SC injection, and in mice by bladder
implantation. Most of these studies reported
negative findings, while a few found marginal or equivocal
results. In contrast, with the exception of bladder implantation
study, 2-naphthylamine gave positive results in virtually
all these studies. Mixed results were reported in various
genotoxicity tests. 1-Naphthylamine was positive in the
Ames test and in vitro chromosome aberration, negative in
micronucleus, cell transformation, and recessive lethal mutation
in Drosophila, and inconclusive in sister chromatid
exchange assays.
Versand/Shipping
UN2077 alpha-Naphthylamine, Hazard Class:
6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials. PGIII.
läuterung methode
Sublime the amine at 120o in a stream of nitrogen, then crystallise it from pet ether (b 60-80o), or absolute EtOH then diethyl ether. Dry it in vacuo in an Abderhalden pistol. It has also been purified by crystallisation of its hydrochloride (see below) from water, followed by liberation of the free base and distillation; it is finally purified by zone melting. The styphnate has m 181-182o (from EtOH). [Beilstein 12 III 2846, 12 IV 3009.] CARCINOGEN.
Inkompatibilitäten
Incompatible with oxidizers (chlorates,
nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine,
bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions.
Keep away from alkaline materials, strong bases,
strong acids, oxoacids, epoxides, nitrous acid, organic
anhydrides, isocyanates, aldehydes. Oxidizes on contact
with air.
Waste disposal
Controlled incineration
whereby oxides of nitrogen are removed from the effluent
gas by scrubber, catalyst, or thermal device. Consult with
environmental regulatory agencies for guidance on
acceptable disposal practices. Generators of waste containing
this contaminant (≥100 kg/mo) must conform with
EPA regulations governing storage, transportation, treatment,
and waste disposal.
1-Naphthylamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
