2-Methyl-2-propanamin

tert-Butylamine Struktur
75-64-9
CAS-Nr.
75-64-9
Bezeichnung:
2-Methyl-2-propanamin
Englisch Name:
tert-Butylamine
Synonyma:
TERTIARY BUTYL AMINE;T-BUTYLAMINE;erbumine;1,1-Dimethylethylamine;Trimethylaminomethane;2-Methyl-2-propanamine;2-AMINO-2-METHYLPROPANE;cp11093;tert-C4H9NH2;TERT-BUTYLAMINE
CBNumber:
CB8854238
Summenformel:
C4H11N
Molgewicht:
73.14
MOL-Datei:
75-64-9.mol

2-Methyl-2-propanamin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-67 °C (lit.)
Siedepunkt:
46 °C (lit.)
Dichte
0.696 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte
2.5 (vs air)
Dampfdruck
5.7 psi ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.377(lit.)
Flammpunkt:
−36.4 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
water: miscible1000g/L at 25°C
Aggregatzustand
Liquid
pka
10.68(at 25℃)
Farbe
Clear
Geruch (Odor)
Like ammonia.
PH
12 (100g/l, H2O, 20℃)
Explosionsgrenze
1.5-9.2%(V)
Odor Threshold
0.17ppm
Wasserlöslichkeit
MISCIBLE
Sensitive 
Air Sensitive
Merck 
14,1545
BRN 
605267
Dielectric constant
4.3099999999999996
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents. Highly flammable.
CAS Datenbank
75-64-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2-Propanamine, 2-methyl-(75-64-9)
EPA chemische Informationen
tert-Butylamine (75-64-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,C,T
R-Sätze: 11-20/22-35-25-20-52/53
S-Sätze: 16-26-36/37/39-45-28A-61
RIDADR  UN 3286 3/PG 2
WGK Germany  1
RTECS-Nr. EO3330000
2-10
Selbstentzündungstemperatur 716 °F
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29211980
Giftige Stoffe Daten 75-64-9(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 80 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H331 Giftig bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501
H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

2-Methyl-2-propanamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
R35:Verursacht schwere Verätzungen.
R25:Giftig beim Verschlucken.
R20:Gesundheitsschädlich beim Einatmen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Aussehen Eigenschaften

C4H11N; 2-Amino-2-methyl-propan. Farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Gesundheitsschädlich beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut. Verursacht schwere Verätzungen. Nach Einatmen Reizung der Atemwege bis zu Lungenödem. Hautresorption möglich.
Leicht entzündlich. Im dampf-/gasförmigen Zustand mit Luft explosionsfähig. Hefitge Reaktionen mit Säuren, Anhydriden, Oxidationsmitteln, Alkoholen, Nitrilen, Phenolen und polymerisierbaren Stoffen möglich. Bei Zersetzung können nitrose Gase freigesetzt werden.
LD50 (oral, Ratte): 464 mg/kg

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindendem Material, z.B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Schaum, Pulver.
Brennbar. Im Brandfall Entstehung nitroser Gase möglich. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische möglich. Entweichende Dämpfe mit Wasser niederschlagen.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Getrennt als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

tert-Butylamine is a colorless liquid with a typical amine-like odor. It is one of the four isomeric amines of butane, the others being n-butylamine, sec-butylamine and isobutylamine. Butylamines are highly flammable, colorless liquids (n-turns yellow on standing) with ammoniacal or fishlike odors. tert-Butylamine is used in the preparation of insecticides, pharmaceuticals, oil additives, and rubber accelerators.

Verwenden

tert-butylamine is used as a precursor for the preparation of rubber accelerators, pharmaceuticals and dyes. It is employed in synthesis of N-tert-butyl-acetamide, isoquinolines, pyridines, decumbenine, sulfontes, sulfonamides and methyl beta-ketophosphonate. It is also used in the study the effect of amines in influencing atmospheric sulfuric acid - water nucleation, hydroamination of terminal alkynes and measuring the surface acidity of solid catalyst. It acts as an indicator molecule in the study of NMR -based pH determination method.

Vorbereitung Methode

tert-Butylamine is manufactured by reacting isobutylamine with sulfuric acid followed by cyanide to tert-butylformamide. Hydrolysis yields t-butylamine. It is used as a solvent and in organic syntheses.

Definition

ChEBI: Tert-butylamine is a primary aliphatic amine that is ethylamine substituted by two methyl groups at position 1. It is a conjugate base of a tert-butylammonium.

synthetische

tert-Butylamine is produced commercially by direct amination of isobutylene using zeolite catalysts:
NH3 + CH2=C(CH3)2 → H2NC(CH3)3
The Ritter reaction of isobutene with hydrogen cyanide is not useful because it produces too much waste.
(CH3)2C=CH2 + HCN + H2O → (CH3)3CNHCHO
(CH3)3CNHCHO + H2O → (CH3)3CNH2 + HCO2H
In the laboratory, it can be prepared by the hydrogenolysis of 2,2-dimethylethylenimine, or via tert-butylphthalimide.

Application

Tert-Butylamine is also used for the production of herbicides, i.e., terbacil and the triazines terbutylazine, terbumeton, and terbutryn and insecticides (e.g., diafenthiuron). A derivative has also been proposed as stabilizer for cosmetics.

Allgemeine Beschreibung

Tert-butylamine appears as a clear colorless liquid with an ammonia-like odor. Flash point 70°F. Less dense (at 6.2 lb / gal) than water. Vapors heavier than air. Toxic oxides of nitrogen produced during combustion.

Air & Water Reaktionen

Highly flammable. May be sensitive to air . Soluble in water.

Reaktivität anzeigen

tert-Butylamine neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen is generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides. Undergoes highly exothermic reaction with 2,2-dibromo-1,3-dimethylcyclopropanoic acid [J. Chem. Soc., 1, 1979, 2324].

Hazard

Skin irritant. Flammable, dangerous fire risk.

Health Hazard

Inhalation causes irritation of nose, mouth, and lungs. Ingestion causes irritation of mouth and stomach. Contact with liquid causes severe irritation of eyes and moderate irritation of skin.

Brandgefahr

Special Hazards of Combustion Products: Toxic oxides of nitrogen may form in fire.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion. Moderately toxic to humans by inhalation. A corrosive liquid. See also n-BUTYLAMINE and AMINES. Very dangerous fire hazard when exposed to heat or flame. Very exothermic reaction with 2,2-dibromo-l,3 dimethylcyclopropanoic acid. To fight fire, use alcohol foam. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.

mögliche Exposition

Alert: (n-isomer): Possible risk of forming tumors, suspected of causing genetic defects, suspected reprotoxic hazard, Primary irritant (w/o allergic reaction), (sec-isomer): Drug. n-Butylamine is used in pharmaceuticals; dyestuffs, rubber, chemicals, emulsifying agents; photography, desizing agents for textiles; pesticides, and synthetic agents. sec-Butylamine is used as a fungistate. tert-Butylamine is used as a chemical intermediate in the production of tert-Butylaminoethyl methacrylate (a lube oil additive); as an intermediate in the production of rubber and in rust preventatives and emulsion deterrents in petroleum products. It is used in the manufacture of several drugs

Versand/Shipping

UN1125 n-Butylamine, Hazard Class: 3; Labels: 3—Flammable liquid, 8—Corrosive material. UN2014 Isobutylamine, Hazard Class: 3; Labels: 3—Flammable liquid, 8—Corrosive material

läuterung methode

Dry it with KOH or LiAlH4, and/or distil it from CaH2 or BaO. [Beilstein 4 IV 657.]

Inkompatibilitäten

May form explosive mixture with air. May accumulate static electrical charges, and may causeignition of its vapors. n-Butylamine is a weak base; reacts with strong oxidizers and acids, causing fire and explosion hazard. Incompatible with organic anhydrides; isocyanates, vinyl acetate; acrylates, substituted allyls; alkylene oxides; epichlorohydrin, ketones, aldehydes, alcohols, glycols, phenols, cresols, caprolactum solution. Attacks some metals in presence of moisture. The tert-isomer will attack some forms of plastics

Waste disposal

Use a licensed professional waste disposal service to dispose of this material. Dissolve or mix the material with a combustible solvent and burn in a chemical incinerator equipped with an afterburner andscrubber. All federal, state, and local environmental regulations must be observed.

2-Methyl-2-propanamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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