4-Hydroxyzimtsure

4-Hydroxycinnamic acid Struktur
7400-08-0
CAS-Nr.
7400-08-0
Bezeichnung:
4-Hydroxyzimtsure
Englisch Name:
4-Hydroxycinnamic acid
Synonyma:
4-Hydroxycinnamic acid;4-Hydroxycinnamic acid;P-HYDROXYCINNAMIC ACID;TRANS-4-COUMARIC ACID;TRANS-P-COUMARIC ACID;PHCA;P-CUMARIC ACID;TRANS-P-CUMARIC ACID;4-hydroxylcinnamic acid;3-(4-HYDROXYPHENYL)ACRYLIC ACID
CBNumber:
CB9164396
Summenformel:
C9H8O3
Molgewicht:
164.16
MOL-Datei:
7400-08-0.mol

4-Hydroxyzimtsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
214 °C (dec.)(lit.)
Siedepunkt:
251.61°C (rough estimate)
Dichte
1.2132 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5380 (estimate)
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
Acetone (Slightly), Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
4.65±0.10(Predicted)
Farbe
White to Off-White
Stabilität:
Light Sensitive
InChI
InChI=1S/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)
InChIKey
NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(O)(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1
LogP
1.790
CAS Datenbank
7400-08-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxyphenyl)-(7400-08-0)
EPA chemische Informationen
p-Hydroxycinnamic acid (7400-08-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36-36/37/39-22
WGK Germany  2
RTECS-Nr. GD9095000
HS Code  2918 29 00
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

4-Hydroxyzimtsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S22:Staub nicht einatmen.

Chemische Eigenschaften

Light yellow to beige crystalline powder with aroma, soluble in methanol, ethanol, DMSO and other organic solvents, derived from synthesis.

Verwenden

4-Hydroxycinnamic acid is the hydroxy derivative of Cinnamic Acid with antioxidant properties. It is a is a major component of lignocellulose. Studies suggest that 4-Hydroxycinnamic acid may reduce the risk of cancer by reducing the formation of carcinogenic nitrosamines. A recent study reports that 4-Hydroxycinnamic acid may act as a chemical castrator in bees by altering the epression of genes required for ovary development. This compound is common in pollen a major constituent of the worker bee diet, but it is not found in queen bees'royal jelly.

Application

p-Hydroxycinnamic acid is mainly used as an intermediate in the pharmaceutical and perfume industries. It can react with dimethyl sulfate to produce p-anisaldehyde, react with acetaldehyde to produce p-hydroxycinnamaldehyde, and further oxidize it to produce cinnamic acid. This product can be directly oxidized to produce 4-Hydroxybenzoic acid and reduction to produce 4-Hydroxybenzyl alcohol.

Definition

ChEBI: 4-coumaric acid is a coumaric acid in which the hydroxy substituent is located at C-4 of the phenyl ring. It has a role as a plant metabolite. It is a conjugate acid of a 4-coumarate.

Hazard

Moderately toxic.

Sicherheitsprofil

Moderarely toxic by intraperitoneal route. Experimental reproductive effects. When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes. See also COUMARIN

4-Hydroxyzimtsure Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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