Fmoc-Lys(Ddiv)-OH
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- CAS-Nr.
- 204777-78-6
- Englisch Name:
- Fmoc-Lys(Ddiv)-OH
- Synonyma:
- Fmoc-Lys(Ddiv)-OH;FMOC-LYS(IVDDE)-OH;Fmoc-Lys(ivDde)-0H;FMOC-L-LYS(IVDDE)-OH;FMOC-LYSINE(IVDDE)-OH;FMOC-LYS(IVDDE)-OH 5 G;FMoc-Lys(Ddiv)-OHFMoc-Ly;FMOC-LYS(IVDDE)-OH USP/EP/BP;Fmoc-Lys(ivDde)-OH Novabiochem;Fmoc-Lys(ivDde)-OH, ≥96% (HPLC)
- CBNumber:
- CB9168561
- Summenformel:
- C34H42N2O6
- Molgewicht:
- 574.71
- MOL-Datei:
- 204777-78-6.mol
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Fmoc-Lys(Ddiv)-OH Eigenschaften
- Siedepunkt:
- 765.6±60.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.183±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 2-8°C
- Löslichkeit
- Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
- pka
- 3.88±0.21(Predicted)
- Aggregatzustand
- Powder
- Farbe
- White
- InChIKey
- PYCBVLUBTMHNPW-MHZLTWQESA-N
- SMILES
- C(O)(=O)[C@H](CCCCN/C(=C1/C(=O)CC(C)(C)CC/1=O)/CC(C)C)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| WGK Germany |
3 |
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| F |
10-21 |
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| HS Code |
2924 29 70 |
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H302 |
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. |
Akute Toxizität oral |
Kategorie 4 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
| H312 |
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt. |
Akute Toxizität dermal |
Kategorie 4 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P280,P302+P352, P312, P322, P363,P501 |
| H332 |
Gesundheitsschädlich bei Einatmen. |
Akute Toxizität inhalativ |
Kategorie 4 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P261, P271, P304+P340, P312 |
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| Sicherheit |
| P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P270 |
Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. |
| P271 |
Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P301+P312 |
BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen. |
| P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P304+P340 |
BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. |
| P330 |
Mund ausspülen. |
| P363 |
Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen. |
| P501 |
Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen. |
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Fmoc-Lys(Ddiv)-OH Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Fmoc-lys(IVDDE)-OH is a kind of FMOC (9H-fluoren-9-ylmethoxycarbon) and N-IVDDE (1-(4,4-Dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexylidene)-3-methyl-butyl) double protected amino acid (lysine). It is important during peptide manufacturing. It is mainly used for the production of peptides which required to be modified on the Lysine side chain, including peptides labeled peptides, PEGylated peptides or peptides cyclized through the Lys side chain. It can also be used for the manufacturing of anionic cell penetrating peptide which is useful for intracellular delivery of therapeutic agents such as proteins and nucleic acids. The IVDDE group can be conveniently removed thorough hydrazine in the presence of acid labile groups.
Chemische Eigenschaften
White to pale yellow powder
Verwenden
Fmoc-Lys(ivDde)-OH is especially useful for preparing peptides selectively modified on the Lys sidechain, such as peptides labeled peptides, PEGylated peptides or peptides cyclized through the Lys sidechain. The ivDde protective group possesses higher orthogonality regarding Boc and Fmoc in comparison to Dde. The ivDde group can be selectively removed with hydrazine in the presence of acid labile groups such as t-butyl and trityl based protecting groups.
Advantages
Fmoc-Lys(ivDde)-OH could be used to synthesize hetero-branched peptidesto avoid homodimer generation and construct heterodimers with a high ratio. This agent was used to generate Cellpenetrating peptides (CPP) and candidate peptides in one molecule[1].
Einzelnachweise
Wen-Qu, L. I., X. U. Hong-Yan, and L. I. Zhan-Xiong. "Synthesis of End N-Ivdde Protected Amino Acid."Chinese Journal of Synthetic Chemistry 17.2(2009):213-215.
http://www.chempep.com/ChemPep_Products2_Fmoc-Amino-Acid.php?id=101224
Chen, Hui Ting, et al. "Anionic cell penetrating peptide and its use for intracellular delivery." US, US8614194. 2013.
[1] Kozaki L, et al. Disulfide linked hetero dimeric peptide arrays for screening functional peptides
inside cells. Journal of Bioscience and Bioengineering, 2019; 129: 613-618.
Fmoc-Lys(Ddiv)-OH Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Fmoc-Lys(Ddiv)-OH Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.
Global( 198)Lieferanten
- FMoc-Lys(ivDde)-OH N-α-FMoc-N-ε-1-(4,4-diMethyl-2,6-dioxocyclohex-1 -ylidene)-3-Methylbutyl-L-lysine
- Fmoc-Lys(Ddiv)-OH
- (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-(1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutylamino)hexanoic acid
- Nα-Fmoc-Nε-1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)-3-methylbutyl-L-lysine≥ 99.9% (HPLC, Chiral purity)
- Fmoc-Lys(ivDde)-OH Novabiochem
- Nalpha-Fmoc-Nepsilon-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutyl]-L-lysine
- FMOC-N-EPSILON-1-(4,4-DIMETHYL-2,6-DIOXOCYCLOHEX-1-YLIDENE)-3-METHYLBUTYL-L-LYSINE
- FMOC-LYSINE(IVDDE)-OH
- FMOC-LYS(IVDDE)-OH
- FMOC-L-LYS(IVDDE)-OH
- N-α-Fmoc-N-ε-1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)-3-methylbutyl-L-lysine
- FMoc-Lys(Ddiv)-OHFMoc-Ly
- N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-N-EPSILON-[1-(4,4-DIMETHYL-2,6-DIOXOCYCLOHEX-1-YLIDENE)-3-METHYLBUTYL]-L-LYSINE
- N-ALPHA-(9-FLUORENYL)METHOXYCARBONYL)-N-EPSILON-[1-(4,4-DIMETHYL-2,6-DIOXOCYCLOHEXYLIDENE-3-METHYLBUTYL]-L-LYSINE
- N-ALPHA-FMOC-N-EPSILON-1-(4,4-DIMETHYL-2,6-DIOXOCYCLOHEX-1-YLIDENE)-3-METHYLBUTYL-L-LYSINE
- (2S)-6-{[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutyl]amino}-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)hexanoic acid
- Fmoc-Lys(ivDde)-0H
- (9H-Fluoren-9-yl)MethOxy]Carbonyl L-Lys(ivDde)-OH
- FMOC-LYS(IVDDE)-OH 5 G
- N~6~-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutyl]-N~2~-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-lysine
- L-Lysine, N6-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutyl]-N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
- (2S)-6-[[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutyl]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoicaci
- FMOC-LYS(IVDDE)-OH USP/EP/BP
- Nα-Fmoc-Nε-1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)-3-methylbutyl-L-lysine
- N~6~-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbuty...
- Fmoc-Lys(ivDde)-OH, ≥96% (HPLC)
- N6-[1-(4,4-Dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutyl]-N2-Fmoc-L-lysine
- 204777-78-6
- 204777-78-4
- C34H42N2O6
- Lysine
- Specialty Synthesis
- Peptide Synthesis
- Amino Acid Derivatives
- amino acids
- amino acid
