(24R)-Ergost-5-en-3β-ol

CAMPESTEROL Struktur
474-62-4
CAS-Nr.
474-62-4
Bezeichnung:
(24R)-Ergost-5-en-3β-ol
Englisch Name:
CAMPESTEROL
Synonyma:
Campesterin;Ergost-5-en-3-ol;24α-methyl Cholesterol;(24R)-Ergost-5-en-3β-ol;C01789;CAMPESTROL;CAMPESTEROL;Campasterol;Mieyajunsu A;-17-((2R,5R)
CBNumber:
CB9168763
Summenformel:
C28H48O
Molgewicht:
400.69
MOL-Datei:
474-62-4.mol

(24R)-Ergost-5-en-3β-ol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
156-160 °C
alpha 
D23 -33° (22.5 mg in 5 ml chloroform)
Siedepunkt:
463.29°C (rough estimate)
Dichte
0.98±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
Brechungsindex
1.5100 (estimate)
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly, Sonicated)
Aggregatzustand
crystalline
pka
15.03±0.70(Predicted)
Farbe
white
Merck 
13,1736
BRN 
3216975
InChIKey
SGNBVLSWZMBQTH-ZRUUVFCLSA-N
LogP
9.972 (est)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,T
R-Sätze: 20/21/22-36/37/38-48/20/22-40-38-22
S-Sätze: 26-36-45-36/37/39-23
RIDADR  UN 1888 6.1/PG 3
WGK Germany  3
HS Code  29061990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(24R)-Ergost-5-en-3β-ol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R48/20/22:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen und durch Verschlucken.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R38:Reizt die Haut.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).

Beschreibung

24α-methyl Cholesterol is a phytosterol found in vegetables, fruits, nuts, and seeds that competitively inhibits the absorption of intestinal cholesterol and decreases the transcription of genes important for cholesterol metabolism. The cholesterol lowering effects of phytosterols, such as 24α-methyl cholesterol, have been reported to be beneficial for lowering the incidence of atherosclerotic plaques. 24α-methyl Cholesterol can also act as an agonist at liver X receptors (LXR) and, through activation of LXR signaling, has been shown to suppress the proliferation of prostate and breast cancer cells.

Chemische Eigenschaften

White Solid

Verwenden

Campesterol may be used as a plant sterol to test its effect on the transcriptional activation of liver X receptor α (LXRA) in breast cancer cells. It may also be used as a sterol standard for calibration curve generation in liquid chromatography multiple reaction monitoring (LC-MRM) analysis.

Allgemeine Beschreibung

Campesterol is a plant sterol, which is an analog of cholesterol and a brassinosteroid (BR) precursor. The enzyme diminute/dwarf1 mediates the synthesis of campesterol from 24-methylenecholesterol. Campesterol possesses methyl group at C-24 position of the side chain in the cholesterol structure.

läuterung methode

Campesterol is recrystallised twice from hexane and once from Me2CO. The benzoyl derivative has m 158-160o [] D 23 -8.6o (CHCl3), and the acetyl derivative has m 137138o (EtOH) and [] D 23 -35.1o (c 2.9, CHCl3) [Fernholz & MacPhillamy J Am Chem Soc 6 3 1155 1941]. [Beilstein 6 III 2680.]

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  • Ergost-5-en-3-ol, (3,24R)-
  • Campesterol, >=98%
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