(S)-3-Hydroxypyrrolidine

(S)-3-Hydroxypyrrolidine  Struktur
100243-39-8
CAS-Nr.
100243-39-8
Englisch Name:
(S)-3-Hydroxypyrrolidine
Synonyma:
(S)-PYRROLIDIN-3-OL;S-HP;(S)-3-PyrroL;(S)-3-PYRROLIDINOL;(+)-3-Pyrrolidinol;3-PYRROLIDINOL, (S);(3S)-3-Pyrrolidinol;(S)-Pyrrolidine-3-ol;(3S)-Pyrrolidin-3-ol;(3S)-Pyrrolidine-3-ol
CBNumber:
CB9195781
Summenformel:
C4H9NO
Molgewicht:
87.12
MOL-Datei:
100243-39-8.mol

(S)-3-Hydroxypyrrolidine Eigenschaften

Schmelzpunkt:
15°C
Siedepunkt:
108-110 °C (8 mmHg)
alpha 
-6.5 º (c=3.5% in MeOH)
Dichte
1.078 g/mL at 20 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.490
Flammpunkt:
>110°C
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
14.91±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
Liquid After Melting
Farbe
Clear light yellow to yellow
Wichte
1.078
Optische Aktivität
[α]20/D 6.5±1.5°, c = 3.5% in methanol
Wasserlöslichkeit
Fully miscible in water.
Sensitive 
Air Sensitive & Hygroscopic
BRN 
4652606
CAS Datenbank
100243-39-8(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,Xn
R-Sätze: 36/37/38-40
S-Sätze: 26-37/39-36-22
WGK Germany  3
10-34
HS Code  29339900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(S)-3-Hydroxypyrrolidine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S22:Staub nicht einatmen.

Beschreibung

(S)-3-Hydroxypyrrolidine is a chiral organic compound that serves as an important building block in the synthesis of various pharmaceuticals and natural products. It is a four-membered heterocyclic amino alcohol, featuring a hydroxyl group and a stereogenic center. The 'S' prefix indicates the configuration at the stereocenter, which is crucial for its reactivity and biological activity. This compound is notable for its role as an intermediate in the synthesis of drugs, particularly those targeting the central nervous system. The enantiomeric purity of (S)-3-Hydroxypyrrolidine is often critical, as the 'R' and 'S' enantiomers can exhibit different pharmacological properties.

Chemische Eigenschaften

clear light yellow to yellow liquid after melting

Verwenden

(S)-(-)-3-Hydroxypyrrolidine is an important raw material and intermediate used in organic synthesis, pharmaceuticals agrochemicals and dyestuff fields.

läuterung methode

The (±)-isomer is purified by repeated distillation ( b 102-104o/12mm, 108-110o/18mm), and the (±)-picrate crystallises from EtOH with m 140-141o. The R(+)-enantiomer has b 70o/0.6mm and [] D +5.6o (c 3.63, MeOH). Its hydrochloride has a negative rotation and its dimethiodide has m 230o and [] 24 -8.02o. [Suyama & Kanno Yakugaku Zasshi (J Pharm Soc Japan) 85 531 1965, Uno et al. J Heterocycl Chem 24 1025 1987, Flanagan & Joullie Heterocycles 26 2247 1987, Beilstein 21 III/IV 44.]

(S)-3-Hydroxypyrrolidine Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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