1,2,4-Triazin-3,5-diol

6-Azauracil Struktur
461-89-2
CAS-Nr.
461-89-2
Bezeichnung:
1,2,4-Triazin-3,5-diol
Englisch Name:
6-Azauracil
Synonyma:
1,2,4-TRIAZINE-3,5(2H,4H)-DIONE;1,2,4-triazine-3,5-diol;Azauracil;AZU;6-AU;nsc3425;ipo3834;IPO 3834;NSC 3425;USAF cb-30
CBNumber:
CB9223189
Summenformel:
C3H3N3O2
Molgewicht:
113.07
MOL-Datei:
461-89-2.mol

1,2,4-Triazin-3,5-diol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
274-275 °C(lit.)
Siedepunkt:
211.75°C (rough estimate)
Dichte
1.5988 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4264 (estimate)
storage temp. 
Store below +30°C.
Aggregatzustand
Fine Crystalline Powder
pka
7.78±0.20(Predicted)
Farbe
White to light yellow
Wasserlöslichkeit
Partly soluble in water, ethanol, DMSO, and 1 M NH4OH (50 mg/ml).
BRN 
116472
InChI
InChI=1S/C3H3N3O2/c7-2-1-4-6-3(8)5-2/h1H,(H2,5,6,7,8)
InChIKey
SSPYSWLZOPCOLO-UHFFFAOYSA-N
SMILES
N1=CC(=O)NC(=O)N1
CAS Datenbank
461-89-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1,2,4-Triazine-3,5(2H,4H)-dione(461-89-2)
EPA chemische Informationen
1,2,4-Triazine-3,5(2H,4H)-dione (461-89-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,T
R-Sätze: 36/37/38-63-25
S-Sätze: 26-36-45-38-36/37/39
WGK Germany  3
RTECS-Nr. XY7700000
10-23
TSCA  Yes
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29336980
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

1,2,4-Triazin-3,5-diol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R63:Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen.
R25:Giftig beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S38:Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

white to light yellow fine crystalline powder

Verwenden

6-Azauracil (6-AU) is used as a growth inhibitor of various microorganisms via depletion of intracellular GTP and UTP nucleotide pools. 6-Azauracil has been widely used in investigations on modulation of transcription, especially in yeast models.

Definition

ChEBI: 6-azauracil is a 1,2,4-triazine compound having oxo-substituents at the 3- and 5-positions. It has a role as an antimetabolite. It is a member of 1,2,4-triazines and a nucleobase analogue.

Sicherheitsprofil

Poison by intraperitoneal route. Experimental reproductive effects. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic data. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.

Mode of action

6-Azauracil is a growth inhibitor effective on a variety of microorganisms. It functions by depleting the intracellular GTP and UTP nucleotide supply. Mutations in transcriptional elongation machinery, as well as mutations in a variety of other pathways, exaggerate the growth defect of cells in the presence of 6 AU.

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