Cefmetazol

Cefmetazole Struktur
56796-20-4
CAS-Nr.
56796-20-4
Bezeichnung:
Cefmetazol
Englisch Name:
Cefmetazole
Synonyma:
cs1170;(6r;CMZ;U 72791;U 72791a;SKF 83088;Cefatrixine;Cefmetazole;Cefmetazolo;Cefmetazolum
CBNumber:
CB9231320
Summenformel:
C15H17N7O5S3
Molgewicht:
471.53
MOL-Datei:
56796-20-4.mol

Cefmetazol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
163-165?C
Dichte
1.4380 (rough estimate)
Brechungsindex
1.7400 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Methanol (Slightly, Heated)
Aggregatzustand
Solid
pka
2.65±0.50(Predicted)
Farbe
White
Wasserlöslichkeit
Soluble in water
CAS Datenbank
56796-20-4(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 36/37/38-42/43
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  2
RTECS-Nr. XI0372200
HS Code  2941906000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P284 Atemschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

Cefmetazol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Cefmetazole is a cephamycin with a nonaromatic side chain at C-7. In addition to a fairly characteristic second-generation cephalosporin antimicrobial spectrum, it possess fairly significant anti-antiaerobic activity. The ejection of its C-3 side chain leads to alcohol intolerance of the disulfuram type and prolonged clotting times.

Allgemeine Beschreibung

Cefmetazole was synthesized by Sankyo Co. in 1976starting with a biosynthetic cephamycin. It shows excellent activity against Serratia and Proteus, against which cefazolin is not active, and it has stronger activity than cefoxitin, another derivative of cephamycin. Cefmetazole is active against anaerobes and resistant to β-lactamase, but it is not active against Pseudomonas aeruginosa.

Chemische Eigenschaften

White Solid

Verwenden

Semi-synthetic antibiotic derived from Cephamycin. Antibacterial.

Definition

ChEBI: A cephalosporin antibiotic containg an N1-methyltetrazol-5-ylthiomethyl side-chain at C-3 of the parent cephem bicyclic structure.

Antimicrobial activity

It is active against Pr. mirabilis, Pr. vulgaris, Morganella morganii, Yersinia spp.and most anaerobes. S. marcescens is moderately susceptible, but Ps. aeruginosa and E. faecalis are resistant. It is active against Mycobacterium fortuitum and some strains of M. chelonei. It is resistant to a wide range of β-lactamases.
The serum concentration at the end of a 1 g intravenous infusion is around 77 mg/L. Plasma protein binding is 68%. It is principally excreted in the urine with a plasma half-life of c. 1.3 h; 70% is recovered over the first 6 h. In patients whose creatinine clearance is less than 10 mL/min, plasma levels are elevated and the plasma half-life is increased to around 15 h.
Side effects associated with the methylthiotetrazole group at position C-3 have been reported. Uses are similar to those of cefoxitin, but it is not widely available.

Cefmetazol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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